Реакция Пфитцингера презентация

Вильгельм Пфитцингер (Wilhelm Pfitzinger) начал свои исследования в области синтеза замещенных цинхониновых кислот из изатина и кетонов в 1885 г. в Лейпцигском университете. С 1888 г.

Слайд 1РЕАКЦИЯ ПФИТЦИНГЕРА


Слайд 2Вильгельм Пфитцингер (Wilhelm Pfitzinger)


начал свои исследования в области синтеза замещенных

цинхониновых кислот из изатина и кетонов в 1885 г. в Лейпцигском университете.
С 1888 г. сотрудничал в фирме Friedrich Bayer Со. в г. Элберфельде.
С 1892 г. по 1897 г. продолжал заниматься изучением синтеза хинолина в Дрезденской высшей технической школе в лаборатории Е.Мейера.
В 1902 г., работая в Берлинском технологическом институте, открыл реакцию изатиновой кислоты с оксимами альдегидов.


Слайд 3
ОБРАЗОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ  ЦИНХОНИНОВОЙ КИСЛОТЫ (III) ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ИЗАТИНА (I) ИЛИ

ИЗАТИНОВОЙ КИСЛОТЫ (II) С СОЕДИНЕНИЯМИ, СОДЕРЖАЩИМИ ГРУППИРОВКУ –CH­­­2CO-  ОПИСАНО В1886 Г. И ПОЛУЧИЛО НАЗВАНИЕ РЕАКЦИИ ПФИТЦИНГЕРА.
РЕАКЦИЮ МОЖНО ИЗОБРАЗИТЬ СЛЕДУЮЩЕЙ ОБЩЕЙ СХЕМОЙ:


Слайд 4Реакция Пфитцингера сходна с методом синтеза производных хинолина по Фридлендеру, исходя

из o-аминобензальдегида или o-аминофенилкетона.

(схема реакции Фридлендура)

Слайд 5При использовании в реакции Пфитцингера не метилэтилкетонов, а других метилкетонов, в конденсацию

вступает метильная
группа кетона. В соответствии с этим в качестве основного продукта реакции метил-н-пропилкетона с изатином получается 2-н-про-пилцинхониновая кислота:

Слайд 6Из продуктов взаимодействия с высшими несимметричными н-алкилкетонами были выделены и идентифицированы также

изомерные 2,3-дизамещенные производные цинхониновой кислоты. Недавно получено несколько производных этих кислот, замещенных высшими алкильными группами в положении 2.
Установлено, что во многих случаях при пиролизе производных цинхониновой кислоты наряду с ожидаемым 2-алкилхино-лином образуются также соответствующие 4-оксипроизводные:

Слайд 7Реакция некоторых пропоксиметилкетонов с изатином приводит к 2-алкил-3-пропоксицинхониновым кислотам (IV) (здесь R=C6H5 или

высший алкильный радикал):

Слайд 8Но Мэллер и Штобо сообщили о роли пространственных затруднений в реакции

Пфитцингера.
Было показано, что триметилдезоксибензоин (V) не вступает в реакцию конденсации с изатином.

Слайд 9СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика