Слайд 2Вильгельм Пфитцингер
(Wilhelm Pfitzinger)
начал свои исследования в области синтеза замещенных
цинхониновых кислот из изатина и кетонов в 1885 г. в Лейпцигском университете.
С 1888 г. сотрудничал в фирме Friedrich Bayer Со. в г. Элберфельде.
С 1892 г. по 1897 г. продолжал заниматься изучением синтеза хинолина в Дрезденской высшей технической школе в лаборатории Е.Мейера.
В 1902 г., работая в Берлинском технологическом институте, открыл реакцию изатиновой кислоты с оксимами альдегидов.
Слайд 3
ОБРАЗОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИНХОНИНОВОЙ КИСЛОТЫ (III) ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ИЗАТИНА (I) ИЛИ
ИЗАТИНОВОЙ КИСЛОТЫ (II) С СОЕДИНЕНИЯМИ, СОДЕРЖАЩИМИ ГРУППИРОВКУ –CH2CO- ОПИСАНО В1886 Г. И ПОЛУЧИЛО НАЗВАНИЕ РЕАКЦИИ ПФИТЦИНГЕРА.
РЕАКЦИЮ МОЖНО ИЗОБРАЗИТЬ СЛЕДУЮЩЕЙ ОБЩЕЙ СХЕМОЙ:
Слайд 4Реакция Пфитцингера сходна с методом синтеза производных хинолина по Фридлендеру, исходя
из o-аминобензальдегида или o-аминофенилкетона.
(схема реакции Фридлендура)
Слайд 5При использовании в реакции Пфитцингера не метилэтилкетонов, а других метилкетонов, в конденсацию
вступает метильная
группа кетона. В соответствии с этим в качестве основного продукта реакции метил-н-пропилкетона с изатином получается 2-н-про-пилцинхониновая кислота:
Слайд 6Из продуктов взаимодействия с высшими несимметричными н-алкилкетонами были выделены и идентифицированы также
изомерные 2,3-дизамещенные производные цинхониновой кислоты. Недавно получено несколько производных этих кислот, замещенных высшими алкильными группами в положении 2.
Установлено, что во многих случаях при пиролизе производных цинхониновой кислоты наряду с ожидаемым 2-алкилхино-лином образуются также соответствующие 4-оксипроизводные:
Слайд 7Реакция некоторых пропоксиметилкетонов с изатином приводит к 2-алкил-3-пропоксицинхониновым кислотам (IV) (здесь R=C6H5 или
высший алкильный радикал):
Слайд 8Но Мэллер и Штобо сообщили о роли пространственных затруднений в реакции
Пфитцингера.
Было показано, что триметилдезоксибензоин (V) не вступает в реакцию конденсации с изатином.