Карбоновые кислоты и их функциональные производные презентация

Содержание

Карбоновые кислоты и их функциональные производные (сложные эфиры и тиоэфиры, амиды, гидразиды, галогенангидриды и ангидриды) широко распространены в природе. Работа функциональных групп этих классов лежит в основе различных процессов жизнедеятельности.

Слайд 1ЛЕКЦИЯ №9 для студентов 1 курса, обучающихся по специальности медицинская кибернетика лектор: ст. преподаватель кафедры

биохимии Шадрина Людмила Борисовна Красноярск 2017


КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ


Слайд 2Карбоновые кислоты и их функциональные производные (сложные эфиры и тиоэфиры, амиды,

гидразиды, галогенангидриды и ангидриды) широко распространены в природе.
Работа функциональных групп этих классов лежит в основе различных процессов жизнедеятельности.
Их взаимопревращаемость используется в органическом синтезе.
Функциональные группы карбоновых кислот и их производных входят в состав биомолекул и лекарственных веществ.
Знание электронного строения функциональных групп данных классов и прогнозирование реакционной способности важно для понимания процессов, протекающих в организме и возможностей проведения синтезов.

АКТУАЛЬНОСТЬ


Слайд 3ЦЕЛЬ ЛЕКЦИИ


Слайд 41. Карбоновые кислоты: классификация, природные источники.
2. Предельные одноосновные карбоновые кислоты: общая

формула, гомологический ряд.
3. Реакционные центры карбоновых кислот и их функциональных производных.
4. Сравнение кислотности карбоновых кислот.
5. Реакции нуклеофильного замещения SN у тригонального атома углерода. Механизм и схема в общем виде.
6. Реакции этерификации и гидролиза. Условия протекания.


ПЛАН ЛЕКЦИИ


Слайд 5
Карбоновые кислоты




Муравьиный спирт
(1,25 % спиртовой раствор муравьиной кислоты) – бактерицидное средство
Уксусная

кислота
в пищевой и химической промышленности, домашнем
хозяйстве

Масляная кислота —синтезируется в кишечнике.
Является основным энергетическим материалом для эпителиоцитов и поддерживает кишечный гомеостаз. 

Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла


Слайд 6Общий вид карбоновых кислот и их производных


Слайд 7КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или

несколько карбоксильных групп –СООН.


Классификация
1. По характеру радикала, связанного с группой –СООН:


Слайд 82. Классификация по числу карбоксильных групп.
R(COOH)n, n – основность кислоты.


Слайд 9Предельные одноосновные карбоновые кислоты СnH2n+1COOH


Слайд 10РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Для получения производных карбоновых кислот используют реакцию нуклеофильного

замещения.

Слайд 11КИСЛОТНОСТЬ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Электроноакцепторные заместители (ЭА) усиливают кислотность карбоновых кислот (Hal, OH

и другие).
Электронодонорные заместители (ЭД) ослабляют кислотность карбоновых кислот (R – алкильные радикалы).

Кислотные свойства

Карбоновая кислота и её сопряженный анион.


Слайд 12СРАВНИТЕЛЬНАЯ ОЦЕНКА СИЛЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Увеличение кислотности
Чем ниже рКа, тем сильнее кислота!


Слайд 13МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ SN (НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ)


Слайд 14УСЛОВИЯ ПРОТЕКАНИЯ РЕАКЦИЙ SN
1. Наличие хорошей уходящей группы.
2. Наличие сильного

нуклеофильного реагента или сильного электрофильного центра.

!!! Если нуклеофильный реагент и электрофильный центр являются слабыми, то необходим катализатор (Н+).


Слайд 15СРАВНЕНИЕ СИЛЫ РЕАКЦИОННЫХ ЦЕНТРОВ В КАРБОНОВЫХ КИСЛОТАХ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ


Слайд 16СРАВНЕНИЕ СИЛЫ РЕАКЦИОННЫХ ЦЕНТРОВ В КАРБОНОВЫХ КИСЛОТАХ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ


Слайд 17МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ SN


Слайд 18РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ (ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ)
карбоновая кислота
спирт
сложный эфир
этилацетат
этанол
уксусная кислота


Слайд 19МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ


Слайд 20ЗАПАХИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ


Слайд 21ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
1. Кислотный гидролиз.
2. Щёлочной гидролиз (омыление).
3. Ферментативный гидролиз (под

действием фермента липазы).

Схема щёлочного гидролиза


Слайд 22МЕХАНИЗМ ЩЕЛОЧНОГО ГИДРОЛИЗА


Слайд 23В организме по принципу кислотного гидролиза расщепляются жиры, белки, углеводы.
Роль кислотных

катализаторов в этом процессе выполняют ферменты (липаза, протеаза, амилаза – компоненты панкреатина).

Значение гидролиза

Поджелудочная железа

Панкреатин пищеварительное ферментное средство, представляющее собой экстракт содержимого поджелудочной железы.


Слайд 24СХЕМА КИСЛОТНОГО ГИДРОЛИЗА ЖИРА (ТРИПАЛЬМИТИНА)


+
трипальмитин
глицерин
пальмитиновая кислота


Слайд 25ПРОИЗВОДНЫЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА
Салициловая кислота
фенилсалицилат
Салицилат натрия
Ацетил-салициловая кислота
Салициламид
метилсалицилат


Слайд 26СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!


Слайд 27ЛИТЕРАТУРА
Слесарев В.И. – Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. –

3-е изд., испр. – СПб: Химиздат. – 2007. – 784с.
Тюкавкина Н. А., Бауков Ю.И. – Биоорганическая химия : Учебник. – М.: ДРОФА. – 2006. – С. 36 – 46

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика