- Главная
- Разное
- Дизайн
- Бизнес и предпринимательство
- Аналитика
- Образование
- Развлечения
- Красота и здоровье
- Финансы
- Государство
- Путешествия
- Спорт
- Недвижимость
- Армия
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Гетерофункциональные органические соединения презентация
Содержание
- 1. Гетерофункциональные органические соединения
- 2. Соединения, содержащие в своем составе различные функциональные
- 3. Химические свойства гетерофункциональных соединений сочетают в себе
- 4. Соединения, содержащие в молекуле гидроксильные и карбоксильные
- 5. Гидрокси(окси) кислоты.
- 6. Гидрокси(окси) кислоты. CH3
- 7. ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА Цепи
- 8. Особые свойства. αо.к. > αк. CH
- 9. б)
- 10. Образование эфиров.
- 11. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СН2 С ОН О
- 12. L (+) – мясомолочная кислота СООН
- 13. СООН НО С
- 14. С СН СН С
- 15. Оптическая изомерия (зеркальная изомерия, энантиомерия) Центр хиральности
- 16. Хиральные объекты
- 17. Хиральные молекулы
- 20. X=2n, n-число хиральных центров Количество стереоизомеров
- 21. Фенолокислоты.
- 23. COOH COOH OH
- 24. Важнейшие природные оксокислоты
- 25. Кетокислоты. СH3
- 26. СH3 C CH2
Слайд 2Соединения, содержащие в своем составе различные функциональные группы, называются гетерофункциональными соединениями.
Подавляющее
Слайд 3Химические свойства гетерофункциональных соединений сочетают в себе свойства тех функциональных групп,
Свойства гетерофункциональных органических веществ со смешанными функциями не являются механической суммой свойств отдельных функциональных групп, а отличаются особенностями
Слайд 4Соединения, содержащие в молекуле гидроксильные и карбоксильные группы делятся на:
оксикарбоновые (содержат
фенолкарбоновые (с ОН-руппами, непосредственно связанными с ароматическим ядром)
Каждая из этих групп подразделяется на несколько подгрупп: монооксимонокарбоновые (молочная кислота), полиоксимонокарбоновые, монооксидикарбоновые и т.д.
Классификация
Слайд 6Гидрокси(окси) кислоты.
CH3
CHOH CH2 CHOH CH2
CHOH CHOH CHOH C OH
Молочная COOH COOH COOH
2-гидроксипропановая яблочная винная CH2
α-оксипропионовая COOH
лимонная
Соли:
лактаты малаты тартраты цитраты
Слайд 7
ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА
Цепи
СН3 СН2 СН СООН СН3 С СООН
ОН ОН
2-гидроксибутановая 2-гидрокси 2-метилпропановая
Положения ОН-группы
СН3 СН СН2 СООН СН2 СН2 СН2 СООН
ОН ОН
3-гидроксибутановая 4- гидроксибутановая (ГОМК)
Слайд 8Особые свойства.
αо.к. > αк.
CH COOH
OH
Ka 1,52 * 10-4 1,76 * 10-5
Расщепление α-гидроксикислот
R' O
R CH COOH R C + H COOH
OH H муравьиная кислота
(R')
а) O
R CH OH HO C O
O + CH R R HC C O
C HO O C CH R
α-гидроксик-та ОН O лактид
t0, Н+
t0
-H2O
α
Слайд 9
б)
R CH CH2
ОН непредельная кислота
β-гидроксикислота
в) CH2 CH2 H2C CH2
R CH C O R CH C O
OH HO O
γ-лактон
Окисление O
HO CH2 (CH2)n COOH C (CH2)n COOH
H
HOOC (CH2)n COOH
CH3 CH COOH CH3 C COOH CH3 C O
OH O H
молочная кислота
t0
-H2O
β
γ
-H2O
(O)
(O)
(O)
-CO2
Слайд 11ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
СН2 С
ОН
О
ОН
гликолевая кислота в недозрелых фруктах, свекле
(гидроксиэтановая)
tпл.=79ºС
СН3 СН
ОН
молочная кислота в кислом молоке, квашенной капусте
(α-оксипропионовая)
D (-) C6H12O6 2 CH3 CH COOH
OH
молочная кислота брожения
Bacillus
Acidi laevolactici
м-к бактерии
Слайд 12L (+) – мясомолочная кислота
СООН
С О + Н+ + НАDН НО Н + НАD+
СН3 СН3
γ-гидроксимасляная (ГОМК)
СН2 СН2 СН2 С
ОН
О
ОNa
неингаляционное наркотическое средство
СООН
НО С Н
СН2
СООН
яблочная кислота
(оксиянтарная)
Слайд 13 СООН
НО С СН2 СООН
лимонная кислота
Н2SO4(к)
tº
Н С
О
ОН
+
НООС СН2 С СН2 СООН
О
2 СО2
СН3 С СН3
О
Слайд 14С СН СН С
ОН ОН
О
ОН
О
НО
+КОН
-Н2О
С СН СН
ОН ОН
О
НО
О
ОК
+КОН
-Н2О
С СН СН С
ОН ОН
О
ОК
О
КО
+ Сu(ОН)2
С СН СН С
О О
Сu
O
OK
O
KO
синий раствор
NaOOC CH(OH) CH(OH) COOK · 4Н2О
(радиотехника)
сегнетова соль
+ Сu(ОН)2
фелингова жидкость
Слайд 15Оптическая изомерия
(зеркальная изомерия, энантиомерия)
Центр хиральности
R
R''' C*
R''
Молочная кислота:
брожения, мясомолочная кислота, левовращающая
COOH HOOC Глицериновый альдегид
H C* OH HO C* H C O C O
CH3 CH3 H H
D(-) – молочная к-та L(+) – H C* OH НО C* H
(левовращающая (мясомолочная к-та) CH2OH CH2OH
молочная к-та) D(+) – L(-) –
энантиомеры
Слайд 20X=2n, n-число хиральных центров
Количество стереоизомеров
COOH
H C* OH НО C* H H C* OH HO C H
HO C* H H C* OH H C* OH HO C H
COOH COOH COOH COOH
D(+) – винная L(-) – винная мезовинная
кислота кислота кислота
энантиомеры диастереомеры
(виноградная кислота)
Слайд 21Фенолокислоты.
COOH
OH
OH
OH
+
FeCl3
фиолетовая
окраска
о-оксибензойная м-оксибензойная п-оксибензойная
O Na
+
CO2
1250, 5 атм.
OH
C
ONa
+HCl
-NaCl
OH
COOH
pK=2,98
O
H
O
C
OH
О
Слайд 22
O
C
O
CH3
C
O
OH
CH3C
O
OH
OH
COOH
ацетилсалициловая
кислота (аспирин)
+Na2CO3
-CO2, -H2O
OH
OH
OH
C
C
C
O
O
O
O Na
O CH3
O C6H5
метилсалицилат
фенилсалицилат
(салол)
+СH3OH (H+)
-H2O
-H2O
C6H5OH
Слайд 23
COOH
COOH
OH
OH
HO
OH
NH2
n-аминосалициловая кислота
галловая кислота
(ПАСК)
С6H5 CH COOH
миндальная кислота
Слайд 25Кетокислоты.
СH3
C
H C H
C O
O C2H5
δ+
δ+
δ-
δ-
CH3
C OH
CH
C O
O C2H5
кето-енольная
таутомерия
ацетоуксусный эфир
кетонная форма
93%
енольная форма
7%
Слайд 26
СH3 C CH2 COOH
-CO2
CH3 C CH3
O
ацетоуксусная ацетон
кислота
CH
C OH
O
H
O
C
R
HOOC C CH2 COOH
O
C C CH C
O
O
OH
OH
HO
(20%) ЩУК (80%)
