Ароматические оксисоединения. Фенолы презентация

Содержание

Фенолы - это ароматические углеводороды, содержащие одну, две или большее количество гидроксильных групп. Кроме фенолов существуют ароматические спирты, которые содержат гидроксильную группу в боковой цепи, например: бензиловый спирт

Слайд 1Ароматические оксисоединения
Фенолы


Слайд 2Фенолы - это ароматические углеводороды, содержащие одну, две или большее количество

гидроксильных групп.
Кроме фенолов существуют ароматические спирты, которые содержат гидроксильную группу в боковой цепи, например:



бензиловый спирт


Слайд 3В зависимости от количества гидроксильных групп различают по атомности:
одноатомные;
двухатомные;
трехатомные;
четырехатомные.


Слайд 4Одноатомные фенолы




о-крезол м-крезол п- крезол


Слайд 5Способы получения
1.Основной источник получения фенола – это продукты перегонки каменноугольной смолы
2.

Существуют и синтетические способы получения фенолов.
2.1. Сплавление солей сульфокислот со щелочами




Слайд 62.2 Наибольшее значение последнее время приобрел кумольный способ получения фенола (разработан

метод в 1949 году Сергеевым)
Алкилирование бензола пропиленом



Слайд 7Затем окисляют, реакция происходит в жидкой среде в смеси воздуха



Пероксид изопропил

бензола

Ацетон


Слайд 82.3 Гидролиз солей диазония



Хлористый фенилдиазоний


Слайд 9Физические свойства
Фенолы – это бесцветные кристаллические вещества, трудно растворимые в воде,

обладают характерным запахом, а так же обладают сильным антисептическим действием.
При попадание на кожу вызывает долго незаживающие ожоги! ЯДОВИТ!!!

Слайд 10Химические свойства
Химические свойства фенола определяются наличием двух функциональных групп:
гидроксильная группа;
ароматическое кольцо.
Из-за

взаимного влияния этих функциональных групп не все химические свойства спиртов и фенолов совпадают.




Слайд 11
-I
+М(p;П)
М > I


Слайд 12С другой стороны, увеличению кислотных свойств способствует большая стабильность образующегося фенолят

иона


Вывод: электроно-акцепторные заместители увеличивают кислотные свойства фенолов

-I



Слайд 13
+I

Вывод: электроно-донорные заместители уменьшают кислотные свойства фенолов


Слайд 14Свойства гидроксильной группы
1.


Фенолят Na


Слайд 15Феноляты очень не устойчивые соединения, легко гидролизуются, даже под действием угольной

кислоты



Слайд 162. Качественная реакция на фенолы: реакция взаимодействия фенола с хлоридом железа


Фенолят

Fe

Слайд 173. Образование простых эфиров, реакция Вильямпсона


Этилфениловый эфир

Диметиловый эфир серной кислоты


Слайд 184. Образование простых чистоароматических эфиров


Апельсиновый запах


Слайд 195. Образование сложных эфиров


Хлористый ацетил
Уксусно-фениловый эфир


Слайд 206. Взаимодействие с хлоридами фосфора


Хлор бензол


Слайд 217. Восстановление



Слайд 228. Синтез Кольбе - синтез гидроксикарбоновых кислот ароматического ряда


Салицилово-кислый Na


Слайд 239. Фенолы очень чувствительны к действию окислителей

9.1.

Пирокатехин
9.2.

п-бензохинон


Слайд 24Свойства ароматического кольца
Поскольку гидроксильная группа является одним из самых сильных электроно-доноров

или орто-, пара- ориентантов ,то реакции,как правило, идут и в орто- и в пара- положении
1. Нитрование


о – нитрофенол

п - нитрофенол


Слайд 252. Сульфирование




Слайд 263. Алкилирование



Слайд 274. Взаимодействие с галогенам


2,4,4,6-тетрабромциклогексадиен-он


Слайд 285.


2,4,6-тринитрофенон
(пикриновая кислота)
Пикриновая кислота против ожогов!!!
Все эти реакции идут по механизму S

Е2 ар

Слайд 29Двух- и Трех- атомные фенолы

1,2-дигидроксибензол

1,3-дигидроксибензол

Гидрохинон


Слайд 30Трехатомные фенолы

Тригидроксибензол (рядовой)

Тригидроксибензол(симметричный)


Слайд 31Двух- и трех- атомные фенолы – кристаллические вещества, которые легко растворяются

в воде. Проявляют все свойства одноатомных фенолов.
Однако есть некоторые особенности в их свойствах:

1.Поскольку они содержат большее количество гидроксильных групп, то они проявляют большие кислотные свойства.


Слайд 322. Двухатомные фенолы очень легко окисляются, являясь сильными восстановителями


Гидрохинон


Слайд 333. Для двух- и трех- атомных фенолов характерно явление таутомерии(кетохиноидная таутомерия)


Самопроизвольно

возможна межмолекулярная перегруппировка.

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика