Кутузовский проспект начали застраивать, начиная с 30-х годов, уничтожая бревенчатые дома редких деревень, находившихся здесь. Сейчас в этих местах можно увидеть здания 30-х, сооружения сталинского времени: 40-50-х годов и относительно скромные постройки Хрущева и Брежнева. Но к какой бы эпохе не относились здания, все они отличаются презентабельностью, ведь Кутузовский изначально планировался как столичная магистраль государственного значения.
Первоначально часть современного Кутузовского проспекта была дорогой на Можайск, с XVI века - на Смоленск и другие города.
По дороге, включавшей нынешний Кутузовский проспект, Наполеон входил в Москву, по ней же вынужден был покинуть город.