КИСЛОТА – вещество, принимающее электроны в пары при образовании химической связи. ОСНОВАНИЕ – вещество, предоставляющее электронные пары при образовании химической связи. H+ + :NH3 > NH4+ презентация

Содержание

ЭЛЕКТРОННАЯ ТЕОРИЯ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ ЛЬЮИСА МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ | − C: M | δ– δ+

Слайд 1КИСЛОТА – вещество, принимающее электроны в пары при образовании химической связи.

ОСНОВАНИЕ

– вещество, предоставляющее электронные пары при образовании химической связи.
H+ + :NH3 → NH4+
кислота основание

HF: + □BF3 → H [F : B : F]
неподеленная вакантная
электронная пара орбиталь

ЭЛЕКТРОННАЯ ТЕОРИЯ КИСЛОТ И
ОСНОВАНИЙ ЛЬЮИСА

КИСЛОТА – АКЦЕПТОР ЭЛЕКТРОННЫХ ПАР

ОСНОВАНИЕ – ДОНОР ЭЛЕКТРОННЫХ ПАР

F

F

Слайд 2ЭЛЕКТРОННАЯ ТЕОРИЯ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ ЛЬЮИСА
МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
|
− C: M

|

δ–

δ+

Слайд 3МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
Cl
Cl
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
Be
Be
Be
Be
Al
Al
Al
Al

Слайд 4МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

CH3CH2Na (CH3)2Ca

[(CH3)2Al]2 (C2H5)4Pb
этилнатрий диметил триметил- тетраэтил-
кальций алюминий свинец


СР2 = CHLi C6H5MgBr [(CH3)2B]n CH3SnCl3
виниллитий фенилмаг- диметил- трихлорид
ний бромид бериллий метил олово

IV группа

III группа

II группа

I группа

ПЕРЕХОДНЫЕ МЕТАЛЛЫ


(C2H5)2Zn Ch3CdCl C6H5HgCl (C2H5)2Hg
Диэтилцинк метилкадмий хлорид – диэтилртуть
хлорид фенилртути

Слайд 5МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
CH3 – I + Mg

CH3 – MgI
выход 95%

Общая формула реактивов Гриньяра

R – Mg – X (x = Cl, Br, J)

РЕАКТИВЫ ГРИНЬЯРА
(1912 г. Нобелевская премия )

Более правильно:

X

R2Mg Mg

X

В эфире:
C2H5
|
R X O – C2H5
Mg Mg
R X O – C2H5
|
C2H5

эфир

Слайд 6РЕАКТИВЫ ГРИНЬЯРА. ТИПЫ РЕАКЦИЙ
R – MgX + H–A

→ R – H + A– MgX

HA = вода, спирт, амин, кислота и др.

CH3–MgI + CH3CH2O– H CH4 + CH3CH2OMgI

δ- δ+ δ- δ-

метилмагний этанол метан (соль)
иодид

1. Соединения с подвижным водородом.

δ-

δ+

Слайд 7 R – MgX + R–

X R – R΄ + MgX2


R – MgX H2O,H+
R–MgX + O2 R–O–O– MgX 2ROMgX 2R – OH
спирт

РЕАКТИВЫ ГРИНЬЯРА. ТИПЫ РЕАКЦИЙ

2. Реакции с алкилгалогенидами

δ-

δ+

δ+

δ-

реактив алкил- алкан галогенид Гриньяра галогенид магния

3.Реакция с кислородом, серой, галогенами

Слайд 84. присоединение к карбонильной группе >С = O
δ+
δ-
4.1. Из формальдегида получаются

первичные спирты.

H2C=O + CH3–MgI CH3–CH2–OMgI CH=–CH2–OH + Mg(OH)I

H2O,(H+)

H2O,H+

δ+

δ-

δ-

δ+

>C= O + R – MgX → R–C–OMgX R – C – OH + Mg(OH)X

|

|

|

|

δ+

δ-

δ-

δ+

РЕАКТИВЫ ГРИНЬЯРА. ТИПЫ РЕАКЦИЙ

Слайд 9РЕАКТИВЫ ГРИНЬЯРА. ТИПЫ РЕАКЦИЙ
4.2 Из других альдегидов образуются вторичные спирты
δ+
δ-
H2O(H+)
|
H
|
R–C

= O + R– MgX → R–C–OMgX → R–C–OH + Mg(OH)X

΄

R΄

|

R

|

4.3. Из кетонов – третичные спирты

|

Н

H2O,H+

δ+

δ-

|

|

R–C = O + R– MgX → R–C–OMgX → R–C–OH + Mg(OH)X

˝

R΄

|

|

|

R˝

R˝

R΄

R΄

Н

Слайд 10R– C + R΄– MgX → R–C– OMgX → R

– C= O + MgXCl



РЕАКТИВЫ ГРИНЬЯРА. ТИПЫ РЕАКЦИЙ

4.4. Взаимодействие с CO2 дает кислоты

Cl

O

//

\

H2O

R–MgX + O = C = O → ··· → R–C–OH + Mg(OH)X

δ+

δ-

Сl

|

//

O

4.5. Взаимодействие с ацилхлоридами:

|

|

R΄

R΄


R – C = O + R– MgX → R – C – OMgX → R – C –OH + Mg(OH)X

|

R΄

˝

|

|

R΄

R΄

|

HOH

|

R˝

б)

δ+ δ-

R˝

а)

Слайд 114.6.Сложные эфиры реагируют с R – MgX также как ацилхлориды: образуются

третичные спирты.

– С ≡ N

РЕАКТИВЫ ГРИНЬЯРА. ТИПЫ РЕАКЦИЙ

5.Присоединение R–MgX к тройным связям углерод–азот

δ+ δ-

R΄–С ≡ N + R–MgX →

δ+ δ- δ- δ+

R–C = N–MgX R'–C=O + NH4

'

R

HOH,

R

H+

+

Слайд 12 |

|
– C – Me –C – X ( Х = O, N, Cl, Br, I…)
| |

РЕАКТИВЫ ГРИНЬЯРА. ТИПЫ РЕАКЦИЙ

1. R – Mg – X + B – A → R – B + A – Mg – X


2. R – Mg – X + A = B → R – A – B – Mg – X

δ+

δ-

δ+

δ-

δ-

δ+

δ-

δ+

δ+

δ-

В отличие от ранее рассмотренных соединений в реактивах Гриньяра атом углерода поляризован отрицательно:

Слайд 13Li < Na < K < Rb < Cs
ОРГАИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ЩЕЛОЧНЫХ

МЕТАЛЛОВ

CH(CH3)2

|

1.(CH3)2CHLi

2.H2O

(CH3)2CH – C – CH(CH3)2 (CH3)2CH – C – CH(CH3)2

||

|

O

OH

Увеличение реакционной способности

C6H5–СH2Na + CH=CH2

C6H5–СH2–CH–СH2Na

|

H2O

‒NaOH

СH3

|

СH3

C6H5–СH2–CH–СH3

|

CH3

б)

a)

Слайд 14Органические соединения элементов III группы.
Общая формула R3M:
R3М□ - мощные акцепторы электронов

(кислоты Льюиса), благодаря существо-ванию в их оболочке вакантной орбитали.

Алкильные соединения элементов главной подгруппы III группы значи-тельно менее полярны, чем производ-ные элементов II группы.

Слайд 15Соединения бора
Бортриалкилы обычно получают реакцией бортри-фторида с реактивами Гриньяра:
или присоединением бороводородов

по кратным связям:

R2BH + CH2=CH2 CH3‒CH2BR2

Бортриалкилы ‒ бесцветные жидкости с запахои лука и редьки. Их синтез ведут в атмосфере азота. При энергичном окислении воспламеняются, при регулируемом окислении образуют алкилборные эфиры R2B‒ОR, RB(ОR)2.

Слайд 16 Это вязкие бесцветные жидкости; низшие члены ассоциированы (димеры); самовоспламеняются, боле бурно

реагируют с водой, кислородом и т.д., чем орг. соединения других элементов третьей группы.

Для промышленного синтеза R3Al используют реакцию Циглера:

СОЕДИНЕНИЯ АЛЮМИНИЯ

100 0С, 8 МПа
2Al + 3H2 + 6CH2= СН2 2Al(C2H5)3

Слайд 17
/

/ /

\ δ- \ \

СОЕДИНЕНИЯ АЛЮМИНИЯ

R3Al – используют как катализаторы для получения полиэтилена низкого давления, бутадиеновый, изопре-новые каучуки, высшие спирты, кислоты.
Триэтилалюминий реагирует с этиленом с при 100-120 оС с образованием смеси различных соединний, гидролиз которых дает смесь н-углеводородов с четным числом атомов углерода в молекуле:

Al – C2H5 Al – C2H5 Al – (C2H4)УC2H5

C2H5 C2H5 (C2H4)ZC2H5

C2H5 CH2–CH2–C2H5 (C2H4)X – C2H5

δ-

δ+

δ-

CH2=CH2

n(CH2=CH2)

Слайд 18Кремний – аналог углерода.

Сходство:

1) Четыре валентных электрона (четырехвалентность)

Различие C и Si:

1)

Si более электронодонорнее («металличнее») чем С

2) Связь Si – Si менее прочная, чем связь С – С (на 125,6 кДж/моль), поэтому если С образует огромное число соединений с линейными и разветвленными цепями С – С – связей, то разнообразие и прочность соединений кремния меньше.

Органические соединения элементов IV группы.

СОЕДИНЕНИЯ КРЕМНИЯ Si

Слайд 19 Поэтому связи Si – O, Si – Cl, Si

– Br, Si – F, Si – J, Si – N
прочнее связей C – F, C – J, C – N.

4) Соединения Si со связями Si = Si, Si = C, Si = O
не существуют в обычных условиях

СОЕДИНЕНИЯ КРЕМНИЯ SI

Различие C и Si:

3) У атомов Si имеются вакантные 3d – орбитали, которые он может использовать для образования связи:

Слайд 20ОСНОВНЫЕ ТИПЫ КРЕМНИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
И ИХ УГЛЕРОДНЫЕ АНАЛОГИ
Спирты
H3C – OH

метанол
(CH3)3С – OH
триметилметанол

Силанолы
H3Si – OH силанол
(CH3)3Si – OH
триметилсиланол

Алкилгалогениды
(галогеналканы)
(CH3)3С – Cl
триметилхлорметан
CH3СCl3
метилтрихлорметан

галогенсиланы
(CH3)3SiСl
триметилсилилхлорид
(триметилхлорсилан)
CH3SiСl3
метилтрихлорсилан

Алканы
CH4 – метан
CH3– CH3 – этан

Силаны и органосиланы
SiH4 – силан
CH3– SiH3 – метилсилан

Слайд 21Амины
(CH3)3С – NH2
Трет-бутиламин
CH3 – NH – CH3
диметиламин
(CH3)3N
триметиламин
Силазаны (силиламины)
(CH3)3Si – NH2
триметилсилазан
(триметилсилиламин)
H3Si –

NH – SiH3
дисилазан (дисилиламин)
(H3Si)3N
трисилиламин

Простые эфиры
(CH3)3С – O – C(CH3)3
ди-трет-бутиловый эфир
(CH3)3С – O – CH3
метил-трет-бутиловый эфир

Силоксаны и
алкоксисилоксаны
(CH3)3Si – O – Si(CH3)3
гексаметилдисилоксан
(CH3)3Si – O – CH3
триметилметоксисилан

ОСНОВНЫЕ ТИПЫ КРЕМНИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
И ИХ УГЛЕРОДНЫЕ АНАЛОГИ

Слайд 22ПОЛУЧЕНИЕ КРЕМНИЙОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
SiCl4 + RMgX

RSiCl3 R2SiCl2

R3SiCl R4Si

RMgX

эфир

RMgX

RMgX

1. Взаимодействием реактивов Гриньяра с SiCl4 или Si(OR)4:

2. Взаимодействием алкилгалогенидов с элементарным кремнием при нагревании:

Si + 2CH3Cl (CH3)2SiCl2

Cu

Этот метод применяется в промышл. для получе-ния диметилдихорсиланов и метилтрихлорсилана ‒ промежуточных продуктов для синтеза кремнийорганических полимеров

Слайд 23АЛКИЛХЛОРСИЛАНЫ
1. Триалкилхлорсиланы R3SiCl
1.1. R3SiCl + H2O + NH3 → R3SiOH +

NH4Cl
силанол

1.2. R3SiCl + H2O → R3Si – O – SiR3
силоксан

2.Диалкилдихлорсиланы R2SiCl2

R2SiCl2 + 2H2O → R2Si(OH)2
силандиол

Слайд 24Силандиолы, теряя воду образуют силиконы (масла)

[ – Si(CH3)2 – O ]n

HO–Si(CH3)2

– [–Si(CH3)2– O ]n–O– Si(CH3)2– OH

(CH3)2Si – [ O – Si(CH3)2 ]n – O – Si(CH3)3

Силиконовые масла выдерживают нагревание до +2500С; рабочий интервал от – 60 до +1600С;
Силиконовый каучук силастик эластичен от – 60 до 2000С

СИЛАНДИОЛЫ

Слайд 25АЛКИЛХЛОРСИЛАНЫ
R

R R
| | |
– O – Si – O – Si – O – Si – O –
| | |
O O O | | |
– O – Si – O – Si – O – Si – O –
| | |
R R R

3. Алкилтрихлорсиланы RSiCl3

RSiCl3 + 3H2O → RSi(OH)3
алкилсилантриол

ПОЛИСИЛОКСАНЫ
Это твердые, хрупкие неплавкие смолы. Применяют в качестве термостойкого (до 300 оС) электро-изаляционного материала; сообщают материалам гидрофобность.

Слайд 26ФОСФИНЫ И АМИНЫ
фосфин
аммиак
СH3PH2 + HCl → [СH3PH3]+Cl‒


алкилфосфин

R2PH

диалкилфосфин

диалкиламин

RNH2

R2NH

R3N :

R3P :

триалкил-фосфин

триалкиламин

RPH2

алкиламин

Фосфины как и амины – основания. Но более слабые!

Слайд 27

O
[O] ||
RPH2 → R – P – OH алкифосфоновая кислота
|
OH


O
[O] ||
R2PH → R – P – OH диалкилфосфиновая кислота
|
R


[O]
R3P → R3P = O оксид третичного фосфина

ФОСФИНЫ
окисляются с образованием кислот

Слайд 28ПЕРЕГРУППИРОВКА АРБУЗОВА
ФОСФИНЫ
OС2H5

1 OС2H5
| |
C2H5O –P: + CH3CH2 – I → C2H5O – P – CH2CH3
| ||
OС2H5 2 O

ТРИЭТИЛ ФОСФИТ

ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР
ЭТИЛФОСФОНОФОЙ КИСЛОТЫ

δ+ δ-

Слайд 29ФОСФОНОВЫЕ И ФОСФИНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

OH OH
| |
H – P = O H – P = O
| |
OH H

CH3O – P – CH – CCl3

OСH3

|

|| |

O OH

||

\

/

СH3 – P

OС3H7

O

F

хлорофос

фосфоновая кислота

фосфиновая кислота

зарин (0,03 мг/л)

Слайд 30Зарин очень токсичен; он проникает в организм через кожу и слизистые

оболочки, а также при вдыхании. В ничтожных концентрациях вызывает сужение зрачков, при больших ‒ действует как сильнейший судоржно-паралитический яд.

Еще более токсичны так называемые V-газы. Они эфективно подавляют активность фермента холинэстеразы (фермента катализирующего гидролиз ацетилхолина-медиатора)

||

СH3

SСH2 ‒CH2N(CH3)2

O

P

СH3

V-газ

Похожие презентации

Захаров Андреян Дмитриевич 368
Порядок проведения аттестации педагогических работников организаций, осуществляющих образовательную деятельность 265
Университет Цзянсу 230
Служба содействия трудоустройству выпускников Карьера 300
ВЕБИНАР Региональный опыт построения системы оценки качества образования Кейс Чувашской Республики16 марта 2012 года 217
Оптические системы 361

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика