Углеводы, монозы, биозы. Лекция 15 презентация

Содержание

Углеводы чрезвычайно распространены в природе В биосфере Земли на долю углеводов приходится до 50% биомассы. Углеводы образуются в результате фотосинтеза СХЕМА ФОТОСИНТЕЗА солнечная энергия хСО2+уН2О → Сх(Н2О)y+ хО2

Слайд 1ЛЕКЦИЯ № 15
УГЛЕВОДЫ
МОНОЗЫ, БИОЗЫ

Слайд 2Углеводы чрезвычайно распространены в природе
В биосфере Земли на долю углеводов приходится

до 50% биомассы. Углеводы образуются в результате фотосинтеза
СХЕМА ФОТОСИНТЕЗА
солнечная энергия
хСО2+уН2О → Сх(Н2О)y+ хО2

Слайд 3
ОКИСЛЕНИЕ УГЛЕВОДОВ
аэробный

процесс

Сх(Н2О)Y + х О2 → х СО2 + у Н2О + 38 АТФ
Важнейшая биологическая роль углеводов – энергетическая

Электронотранспортная цепь
НАДН → Флавинадениндинклеотид (ФАДН) → Кофермент Q10 → Цитохром b → Цитохром c → Цитохром a → O2

О2 + 2 е →2 О2-

2 Н (от субстрата) – 2 e → 2 H+

О2- + 2H+ → H2O

Слайд 4Классификация углеводов

Слайд 5Монозы –альдегидо- или кетоспирты

Слайд 6Число стереоизомеров зависит от числа хиральных центров и определяется по формуле
N=

2n, где n- число хиральных центров;
у тетроз: N=22=4 (2 изомера из D-ряда, 2-L-ряда)
у пентоз: N=23=8 (4 изомера D-ряда,
4 изомера-L-ряда)
у гексоз: N=24=16 (8 изомеров D-ряда, 8-изомеров L-ряда)

Слайд 7 ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ПЕНТОЗ

D – рибоза
(РНК)
D- ксилоза
D–2-дезоксирибоза
(ДНК)
Эпимерами называют изомеры, различающиеся конфигурацией

только при одном из хиральных центров

Слайд 8



ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ГЕКСОЗ


D- манноза
D- галактоза
D-фруктоза
ЭПИМЕРЫ (различия у 4

атома углерода).


ДИАСТЕРЕОМЕРЫ



Слайд 9




5-гидрокси пентаналь
Полуацеталь

Слайд 10

ТАУТОМЕРИЯ МОНОЗ


+
α,Д - глюкопираноза
β,Д-глюкопираноза

Слайд 11Происхождение названия циклических форм моноз
фуран
пиран
В названии пятичленных циклов к родоначальному слову

фуран или пиран добавляется суффикс оза, обозначающий принадлежность к углеводам

Слайд 12
Наиболее общепринятой формой изображения циклических форм углеводов являются структуры Хеуорса

Слайд 13Формулы Хеуорса Гидроксильная группа при новом центре асимметрии является полуацетальной (помечена красным

). Этот гидроксил называют также гликозидным. Гликозидный гидроксил проявляет более высокую реакционную способность по сравнению с остальными гидроксилами в молекуле углеводов

α, Д - глюкопираноза

β, Д - глюкопираноза

Слайд 14

При замыкании пятичленного цикла из D-глюкозы образуется α-Д-глюкофураноза и β-Д- глюкофураноза

+
α,Д-глюкофураноза
β,Д-глюкофураноза

Слайд 15Формулы Хеуорса
Н
α,Д - глюкофураноза
β,Д - глюкофураноза

Слайд 17КОНФОРМАЦИЯ МОНОЗ
конформация кресла
конформация ванны

Слайд 18КОНФОРМАЦИЯ МОНОЗ
α,Д-глюкопираноза
(32%)
β,Д – глюкопираноза (68%)

Слайд 19Взаимопревращение форм глюкозы друг в друга через образование линейной конформации носит

название мутаротации:

Слайд 20



Производные моносахаридов
1) АМИНОСАХАРА

2-N- ацетил-D- глюкозамин
D-галактозамин

Слайд 21


Производные моносахаридов 2) N-ацетилнейраминовая кислота (сиаловая кислота) –выстилает стенки сосудов. Сиаловая кислота

препятствует отложению холестерина на стенках сосудов и образованию атеросклеротических бляшек





альдольная конденсация

——→

ОН

N-ацетилнейраминовая кислота


N-ацетил-D-маннозамин


Слайд 22





Производные моносахаридов Аскорбиновая кислота (витамин С)
Синтез аскорбиновой кислоты
-Н2О
аскорбиновая кислота
2-оксо – L- гулоновая

кислота

аскорбиновая кислота


Слайд 23







Образование биоз Биозы довольно широко распространены в растительных и живых организмах.
+
ά-D-глюкопираноза
ά-D-глюкопираноза
+
ά-D-глюкопиранозил-1-4-ά-D-глюкопираноза

(мальтоза)
(ВОССТАНАВЛИВАЮЩАЯ БИОЗА)

+Н2О



Слайд 24








Образование биоз с β-связью
+Н2О
β –D-глюкопираноза
Β- D-глюкопиранозил-ά-D-глюкопираноза (целлобиоза)
(ВОССТАНАВЛИВАЮЩАЯ БИОЗА)
ά-D-глюкопираноза

Слайд 25Сравнительно редко встречается в свободном состоянии дисахарид целлобиоза, являющаяся структурной единицей

целлюлозы:


Слайд 26Лактоза встречается чаще всего в молочной сыворотке, откуда получила свое тривиальное

название. Женское молоко содержит до 8 % лактозы. Лактоза – восстанавливающая биоза


Слайд 27Очень широко в растительных материалах встречается и сахароза, соединение остатков глюкозы

и фруктозы. Сахароза – невосстанавливающая биоза


Слайд 28
Прочие дисахариды очень редки. К ним относятся невосстанавливающая биоза – трегалога.

В ее структуре оба полуацетальных гидроксила у глюкозы заняты образованием гликозидной связи.


Слайд 29Еще более редкими являются трисахариды и тетрасахариды. Вообще, в природе олигосахариды

(содержащие от 3 до 8 остатков моносахаров) практически не встречаются. В грибах и сахарной свекле присутствует трисахарид раффиноза:


Слайд 30Химические свойства моносахаридов 1. Реакции карбонильной группы
Качественной реакцией на глюкозу является

реакция «серебряного зеркала» (реакция Толленса):

─────→

[Ag(NH3)2]OH

D-глюкоза

Глюконовая кислота


2Ag + 3NH3 + H2O

Слайд 31

Получение уроновых кислот
─────→
Ферментативное
окисление
↔↔
D-глюкоза
D-глюкуроновая
кислота
Циклическая форма D-глюкуроновой
кислоты

Слайд 32




Проба Троммера
─────→
─────→
Сu(OH)2
нагревание
D-глюкоза
Хелатный комплекс, обладает
свойствами окислителя
D
D-глюконовая кислота
+ Сu2O ↓
оксид меди

(красный цвет)



2

Слайд 33

Реакция восстановления карбонильной группы моноз
─────→
Н2

Ni, Pt,Pd (катализатор)

Слайд 34




Реакция углеводов со спиртами Углеводы взаимодействуют со спиртами как в карбонильной, так

и в полуацетальной форме

─────→

─────→

С2Н5OH

C2H5OH

D-глюкоза

Полуацеталь
D-глюкозы

Ацеталь
D-глюкозы


Слайд 35


Реакции алкилирования по полуацетальному или гликозидному гидроксилу

СН3ОН
НСl (газ)
ОН
+
Н2О
О-метил-α,Д-глюкопираноза
α,Д-глюкопираноза

Слайд 36



Реакции алкилирования по всем 5 гидроксильным группам

СН3Cl
+
Н2О
Реакции ацилирования по всем

5 гидроксильным группам

α,Д-глюкопираноза

пента метил-α,Д-глюкопираноза

-


Пента ацетил-α,Д-глюкопираноза

α,Д-глюкопираноза


Слайд 37





Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе моноз
─────→
Н+ CN-

Н
СN
OН
C
Глюкоза (40% раствор) используется

для детоксикации организма, вызванного цианид-ионами, например, при употреблении ядер свежих абрикосовых косточек, содержащих НCN, при лечении нитропруссидом натрия Na2[Fe(NO)(CN)5]

Похожие презентации

Альдегиды и кетоны 298
Полимеры. Протезы трахеи 501
Катионная полимеризация (Лекция 6) 551
Поливинилхлорид. ПВХ в массе и суспензии 916
Нефелиновые сиениты. Щелочные породы 376
Фосфорорганические соединения 722

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика