Органічні розчинники презентация

Содержание

Органічні розчинники- проблема: Часто є леткими органічними сполуками –руйнація озонового шару; формування смогу Часто є легкозаймистими речовинами – ризик пожеж, аварій або корозійними Небезпечні для здоров`я – подразнення очей,

Слайд 1Розчинники
Світова потреба у розчинниках – 20 млн. т на рік, зростає

на 2.3% щорічно [1]

Слайд 2Органічні розчинники- проблема:
Часто є леткими органічними сполуками –руйнація озонового шару; формування

смогу

Часто є легкозаймистими речовинами – ризик пожеж, аварій або корозійними

Небезпечні для здоров`я – подразнення очей, головний біль, алергічні реакції шкіри; деякі – канцерогенні, токсичні

Один з найбільших внесків у формування відходів

Слайд 3Органічні розчинники- використання:
Екстракція

Аналітична хімія,
Електрохімія

3. Органічна хімія

4. Полімерна хімія,
хімія

матеріалів

5. Побут та інш.

гідрометалургія (екстракція металів), обробка стоків , добування речовин з рослин, аналітична хімія

Елюент у хроматографії, як окисник/відновник


3. Як реакційне середовище, в розділенні /очищенні речовин

4. пластифікатори, вспінювачі, зв`язуючі у композиційних матеріалах, створення плівок, покриттів, у фоторезистних технологіях

5. змащувачі, фарби, адгезиви, антифрізи, рідини для чищення, косметичні та фармацевтичні емульсії

Слайд 4Органічні розчинники- проблема:
генотоксичний
канцероген
канцероген
канцероген
The acute toxicity of n-hexane is rather low. However, it

has been reported to be the most highly toxic member of the alkanes.. When n-hexane is ingested, it causes nausea, vertigo, bronchial irritation, intestinal irritation, and central nervous system effects. It has been reported that ~50 g of n-hexane may be fatal to humans[citation needed]. Furthermore, n-hexane is biotransformed to 2-hexanol and further to 2,5-hexanediol by cytochrome P450 mixed function oxidases by omega oxidation. 2,5-Hexanediol may be further oxidized to 2,5-hexanedione, which is neurotoxic and produces a polyneuropathy.[12]

Слайд 5Органічні розчинники- проблема:
Низька температура спалаху
Канцерогени

Токсичні

Слайд 6Органічні розчинники- розв`язок проблеми
Заміна безпечнішими* органічними розчинниками


“Зелені” розчинники
Прийнятні: циклогексан, гептан, толуен,


метилциклогексан, метил-трет-бутиловий етер, ізооктан, 2-метил-ТГФ, ДМСО, оцтова кислота, етиленгліколь

Небажані: пентан, гексани, діізопропіловий етер, диетиловий етер, дихлорометан, хлороформ, ДМФА, N-метилпіролідон, піридин,диметиламін, ТГФ, діоксан, ДМЕ, бензен, ССl4

Бажані: вода, ацетон, етанол, пропанол-1, пропанол-2, етилацетат, ізопропілацетат, метанол, МЕК, бутанол-1, трет-бутиловий спирт

* Враховується токсичність, канцерогенність, температура спалаху …

Слайд 7“Green chemistry tools to influence a medicinal chemistry and research chemistry

based organization”
Dunn and Perry, et. al., Green Chem., 2008, 10, 31-36

Solvent Selection

(c) 2010 Beyond Benign - All Rights Reserved.

Слайд 8“Green chemistry tools to influence a medicinal chemistry and research chemistry

based organization”
Dunn and Perry, et. al., Green Chem., 2008, 10, 31-36

(c) 2010 Beyond Benign - All Rights Reserved.

Слайд 9Solvent replacement table
“Green chemistry tools to influence a medicinal chemistry and

research chemistry based organization”
Dunn and Perry, et. al., Green Chem., 2008, 10, 31-36

(c) 2010 Beyond Benign - All Rights Reserved.

Слайд 10Pfizer’s results
Use of Solvent Replacement Guide resulted in:
50% reduction in chlorinated

solvent use across the whole of their research division (more than 1600 lab based synthetic organic chemists, and four scale-up facilities) during 2004-2006.
Reduction in the use of an undesirable ether by 97% over the same two year period
Heptane used over hexane (more toxic) and pentane (much more flammable)

“Green chemistry tools to influence a medicinal chemistry and research chemistry based organization”
Dunn and Perry, et. al., Green Chem., 2008, 10, 31-36

(c) 2010 Beyond Benign - All Rights Reserved.

Слайд 11“Зелені” розчинники:
Низька токсичність

Доступні для повторного використання

Інертні

Не забруднюють цільовий продукт

5. Можуть бути

отримані з відновлюваної сировини

6. Як додаткова опція – здатні до біорозкладу

Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry // RSC Publishing , 2009, pp. 349
Print ISBN: 978-0-85404-163-3

Слайд 12Полярність та леткість розчинників
Велика
Леткість

Полярність
Мала
Мала
Велика





П
Полімери
П
Йонні рідини

нк CO2
Флуоровмісні
розчинники
нк Н2O
…з емульга-
торами
Н2O

Слайд 13“Зелені” розчинники
Синтез без розчинників.
Синтези у воді
Надкритичні рідини
Розчинники з відновлюваних ресурсів
Йонні рідини.
Флуоровмісні

розчинники та подібні системи
Рідкі полімери
Deep eutectic solvents

Paul Anastas and Nicolas Eghbali, Green Chemistry: Principles and Practice // Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301-312.

Слайд 14No Coopora nisi Fluida

The best solvent is
no solvent !

Слайд 15Синтез без розчинників

Слайд 17Мікрохвильовий синтез

Слайд 19Мікрохвильовий синтез: дозволені частоти

Слайд 20Мікрохвильовий синтез: розчинники
H2O

Слайд 22Мікрохвильовий синтез: апаратура

Слайд 23с одномодовой A и мультимодовой B камерами:
Мікрохвильовий синтез: одномодова (Ф) та

мультимодова камера (В)

Слайд 24Fig. 1 The temperature profile after 60 sec as affected by

microwave irradiation (left) compared to treatment in an oil bath (right). Microwave irradiation raises the temperature of the whole reaction volume simultaneously, whereas in the oil heated tube, the reaction mixture in contact with the vessel wall is heated first. Temperature scale in kelvin. ‘0’ on the vertical scale indicates the position of the meniscus.

Слайд 25Мікрохвильовий синтез: масштабування

Слайд 26Мікрохвильовий синтез: приклади
1. Реакція Дільса-Альдера

Слайд 27Мікрохвильовий синтез: приклади
2. Гідроліз, хемоселективність

Слайд 28Мікрохвильовий синтез: приклади
3. Синтези без розчинників
M. Nuchter, B. Ondruschka, W. Bonrath

and A. Gum Microwave assisted synthesis – a critical technology overview // G r e e n C h e m ., 2 0 0 4 , 6 , 1 2 8 – 1 4 1

Слайд 29Мікрохвильовий синтез: приклади
3. Синтези без розчинників (продовження): мінеральні носії
Solvent free organic

syntheses using supporting reagents and microvawe irradiation // GreenChem., 1999,2 ,43–55.

Слайд 30Мікрохвильовий синтез: полімери

Слайд 31Step-Growth Polymerization
Polyamides, Polyimides, and Poly(amide-imide)s

Слайд 34Scheme 8. Schematic representation of the direct orientation of radicals that

are formed from the decomposition of azoisobutyronitrile under microwave irradiation that was proposed to explain the higher radical flux observed for microwave-assisted polymerizations compared to thermal polymerizations.[85]

Слайд 36Переваги та недоліки альтернативних розчинників (бали від 1 до 25)

Слайд 37Переваги та недоліки альтернативних розчинників (від 1 до 25)
Franceska M. Kerton

Alternative Solvents for Green Chemistry // RSC Publishing , 2009, pp. 349 Print ISBN: 978-0-85404-163-3

Слайд 38“Надкритичні” рідини (SCF)
Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry //

RSC Publishing , 2009, pp. 349 Print ISBN: 978-0-85404-163-3

Слайд 39“Надкритичні” рідини (SCF)
Фазова діаграма для води.

Слайд 40Надкритичний стан може бути досягнутий для більшості рідин і газів- важливо,

щоб речовина не розкладалась при критичній температурі.

Критична точка (Тк ,Рк) та критична густина (ρ) для деяких речовин

Слайд 41“Надкритичні” рідини (SCF): особливості
Густина – як у рідин
однак
Низька в'язкість
Велика швидкість дифузії
Змінити

густину

Звичайні рідини

SCF

Величезна зміна тиску –
рідини майже не стискаються!

Потрібна мала зміна тиску

Здатність розчиняти залежить від густини – можна контролювати зміною тиску!


Слайд 42Надкритичний стан може бути досягнутий для більшості рідин і газів- важливо,

щоб речовина не розкладалась при критичній температурі.

Слайд 43“Надкритичні” рідини (SCF)
переваги
Висока розчинність газів у SCF
Слабка сольватація реакційних центрів
Зменшення “гратчаних

ефектів” у радикальних реакціях
Легко видаляються у чистому вигляді
Можливість повторного використання

недоліки

Значні початкові витрати на обладнання,
персонал і т.п.

Слайд 44“Надкритичні” рідини (SCF)
Висока розчинність газів:

у суміші надкритичних
Н2 та СО2

при 50 оС концентрація водню 3.2 М; у ТГФ 0.5М

2. Слабка сольватація




Слайд 45При збільшенні тиску здатність СО2 розчиняти різко підвищується

Слайд 46“Надкритичний” СО2 (scCO2)
Дешевий
Продукт ферментації та горіння
Нетоксичний
Не горить
Не є ЛОС
Відносно інертний
Не

може бути окисником
Інертний щодо вільних радикалів
Легко видаляється з продукту
Легко досягається надкритичний стан


1. Відносно малополярний
2. Не дуже хороший розчинник,
однак добре розчиняє перфлуоровуглеводні, силікони





Слайд 47Полімери, що добре розчиняються у scCO2

Слайд 48“Надкритичний” СО2 (scCO2): застосування
Хімічно чистий
Нетоксичний
Не горить
Стабільний
Безбарвний
Без запаху
Без смаку

Косметична промисловість,
фармація,
харчова

промисловість


1.Екстракція, навіть з твердої фази!
2. Заміна СCl2=CCl2 у сухому хім. чищенні

3. Введення барвників, стабілізаторів

Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry // RSC Publishing , 2009, Chapter 4

Слайд 49“Надкритичний” СО2 (scCO2): застосування
Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry

// RSC Publishing , 2009, Chapter 4

Хімічний синтез

Гідрогенізація, окислення, Дільса-Альдера ….
Гетерогенний каталіз
Двофазні scCO2/H2O та scCO2/йонні рідини системи

scCO2/H2/каталізатор

Реагент

Н2

Реагент


Продукт

H2О

Продукт

Слайд 51“Надкритичний” СО2 (scCO2): застосування
Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry

// RSC Publishing , 2009, Chapter 4

Хімічний синтез

4. Синтез полімерів

Слайд 521. Fractionation of a Perfluoroether 2. Fractionation of Polyolefins (Polyolefins and copolymers

fractionated by molecular weight, side chain branching, and chemical composition-at the kilogram scale).

Слайд 53Синтез у воді
Chao-Jun Li, Tak-Hang Chan Comprehensive organic reactions in aqueous

media // Wiley-interscience, 2007.

Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry // RSC Publishing , 2009, Chapter 3

Слайд 54Синтез у воді: переваги
Chao-Jun Li, Tak-Hang Chan Comprehensive organic reactions in

aqueous media // Wiley-interscience, 2007.

Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry // RSC Publishing , 2009, Chapter 3

Вартість
Безпечність
Синтетична ефективність
Простота оперування
Дружня до оточуючого середовища
Можливість розробки нових синтетичних методик

Слайд 55Застосування води: варіанти
Chao-Jun Li, Tak-Hang Chan Comprehensive organic reactions in aqueous

media // Wiley-interscience, 2007.

Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry // RSC Publishing , 2009, Chapter 3

Екстракція

Хімічний синтез

Синтез полімерів

Слайд 56Гідрофобний ефект
Гідрофобний ефект

Слайд 571. Емульсійна полімеризація
2. Гідроліз:

Синтез у воді: приклади

Слайд 58“Надкритична” вода

Слайд 59“Надкритична” вода
Висока розчинність газів у scH2O


Гідроліз


Реакції окислення
Хімічний синтез

Слайд 60“Надкритична” вода (sc H2O)
Висока розчинність газів у scH2O



Реакції окислення
Хімічний синтез
!
Відмінне середовище

для тотального окислення небажаних та небезпечних органічних речовин у воді, що забруднена відходами:

99.9999% домішок можуть бути знешкоджені!

Слайд 61“Надкритична” вода

2. Гідроліз:
комбінування
з мікрохвильовим
синтезом не потребує
каталізаторів!

Хімічний синтез

Слайд 62Синтези у воді
Structure of β-cyclodextrin

Слайд 63Structure of cyclodextrin

Слайд 64Structure of β-cyclodextrin

Слайд 65Синтези у воді
Cyclodextrin Complexes of Polymers Bearing Adamantyl Groups: Host–Guest Interactions

and the Effect of Spacers on Water Solubility

Слайд 66Free-radical polymerization of monomer/Me-b-CD complexes1a and 3a in water at 25

8Cusing the redox initiator system K2S2O8/Na2S2O5.

Слайд 67Йонні рідини
Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry // RSC

Publishing , 2009, Chapter 6

1914 Пауль Вальден [C2H5NH3]+ [NO3]- Тпл=12 оС

NaCl Тпл=800 оС

Слайд 68Йонні рідини: переваги
Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry //

RSC Publishing , 2009, Chapter 6

1914 Пауль Вальден [C2H5NH3]+ [NO3]- Тпл=12 оС

Мала леткість
Термічна стійкість
Регульовані властивості
Температура плавлення регулююється – вона тим менша, чим асиметричніший катіон
Вибір йонної рідини сильно впливає на перебіг хім. реакції
Розчиняють металеві каталізатори або самі діють як каталізатори
Є можливість повторного використання
Відмінна розчинність іонів – застосування у електрохімії та металургії

Слайд 69Йонні рідини (RTIL): переваги
Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry

// RSC Publishing , 2009, Chapter 6

Слайд 70Йонні рідини: переваги
Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry //

RSC Publishing , 2009, Chapter 6

1914 Пауль Вальден [C2H5NH3]+ [NO3]- Тпл=12 оС

Слайд 71Йонні рідини: можливі проблеми
Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry

// RSC Publishing , 2009, Chapter 6

Деякі можуть бути токсичними

Біологічна стійкість деяких

Не завжди є інертними реакційними середовищами

Йонні рідини: застосування

Екстракція (йони металів, органічні молекули, біомолекули, гази)

Електрохімія, оскільки: висока розчинність солей металів, не містять води, висока провідність)

Синтези: особливо для тих, що є чутливими до присутності вологи; органічні та неорганічні реакції)

Слайд 73Deep eutectic solvents (DES) or mixtures
Deep Eutectic Solvents (DESs) and Their

Applications Emma L. Smith, Andrew P. Abbott,and Karl S. Ryder // Chem. Rev. 2014, 114, 11060−11082

Cat+ X- zY

Слайд 74Deep eutectic solvents (DES) or mixtures
Deep Eutectic Solvents (DESs) and Their

Applications Emma L. Smith, Andrew P. Abbott,and Karl S. Ryder // Chem. Rev. 2014, 114, 11060−11082

Cat+ X- zY

2

Тпл=133 оС

Тпл=302 оС

Тпл=12 оС

Слайд 75Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry // RSC Publishing

, 2009, Chapter 6

DES: застосування

Слайд 762. Paul Anastas and Nicolas Eghbali,
Green Chemistry: Principles and Practice


// Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301-312.

1. Franceska M. Kerton Alternative Solvents for Green Chemistry // RSC Publishing , 2009, pp. 349
Print ISBN: 978-0-85404-163-3



Похожие презентации

Оксид азота(2) NO 341
Природный газ. Алканы 764
Липиды. Классификация липидов 562
Методы защиты растений от вредителей 529
Общие сведения о полезных ископаемых. (Лекция 2) 354
Соединения алифатического ряда 534

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика