Фенол. Состав молекулы фенола презентация

атом водорода замещён на группу –ОН.
Структурная формула фенола:
СН
СН С–О–Н
СН СН
СН

и плавления фенола объясняются наличием межмолекулярных водородных связей, которые прочнее, чем между молекулами предельных одноатомных спиртов.

гидроксогруппу

О–Нδ+
С
СН СН
СН СН
СН
Фенол проявляет более сильные кислотные свойства по сравнению со спиртами.

→ 2С6Н5–ОNa + H2
фенолят натрия
2. Взаимодействие с основаниями:
С6Н5–ОН + NaОН → С6Н5–ОNa + H2О
фенолят натрия
3. Взаимодействие с солями:
с FeCl3 → комплексное соединение
(сине-фиолетовый раствор)

О–Н
С
δ-СН δ-СН
СН СН
Сδ-Н
В отличие от бензола в молекуле фенола могут заместиться сразу три атома водорода в кольце в положениях 2, 4, 6.

О–Н О–Н
С С
δ-СН δ-СН + 3Br2 → Br С С Br + 3HBr
СН СН СН СН
Сδ-Н С Br
2,4,6-трибромфенол

О–Н О–Н
С NO2 С NO2
δ-СН δ-СН + 3HNO3 → С С + 3H2O
СН СН СН СН
Сδ-Н С NO2
2,4,6-тринитрофенол
(пикриновая кислота)
Азотная кислота – HO-NO2
Условия реакции: tо, H2SO4

Фенол

спирты → многоатомные спирты → фенол усиливаются кислотные свойства.

Качественными реакциями на фенол являются: а) взаимодействие с раствором FeCl3 с образова-нием сине-фиолетового окрашивания; б) взаимодействие фенола с бромной водой с образованием белого осадка.

Природным источником получения фенола является каменный уголь.