Ароматичні альдегіди та кетони презентация

- карбальдегід
або бензальдегід) (п-толуіловий альдегід) (саліциловий альдегід)

сполуки називають як похідні аліфатичних альдегідів, наприклад:

Фенілетаналь 4-Метилфенілетаналь транс-3-Фенілпропеналь
(п-фенілацетатний (п-толілацетатний (коричний або
альдегід) альдегід) цинамонатний альдегід)






Фенілетанон Дифенілметанон
Метилфенілкетон Дифенілкетон
(ацетофенон) (бензофенон)

ацилхлоридами. Таким чином одержують кетони.



Для одержання альдегідів арени
слід було би ацилювати
формілхлоридом.


Але така сполука нестійка.

реакційному середовищі за схемою:

речовини. За хімічними властивостями схожі на насичені альдегіди та кетони аліфатичного ряду. Так, наприклад, вони легко вступають в реакції приєднання з НСN, NaHSO3, NH2-NH2, NH3, NH2OH, NH2-NH-C6H5, воднем. Однак, володіють і специфічними властивостями.

не вступають в альдольну конденсацію, оскільки в α-положенні відносно карбонільної С=О групи нема атомів водню. Однак, з карбонільними аліфатичними сполуками вступають в пререхресну альдольну і далі кротонову конденсацію (конденсація Л.Кляйзена) з утворенням ненасичених алкілароматичних альдегідів:

з ангідридами аліфатичних кислот. Каталізаторами цієї реакції служать калієві або натрієві солі відповідних кислот, які за рахунок гідролізу створюють лужне середовище.







транс-3-Фенілпропенова кислота (цинамонатна кислота)

у іншу реакцію, яка одержала назву бензоїнової конденсації. Продукт конденсації – бензоїн далі легко окиснюється до бензилу

та формальдегід) утворюються відповідно ароматичний спирт (відновлення бензальдегіду) та мурашина кислота (окиснення формальдегіду)
 

основ):

3. Реакції окиснення
Аренкарбальдегіди легко окиснюються на повітрі. Для аліфатичних альдегідів це не характерно

(замісник ІІ-го роду), внаслідок чого π-електронна густина в о- і п-положеннях знижується. При дії ектрофільних реагентів новий замісник прямує в м-положення.






м-Нітробензальдегід

в аналітичній хімії та в органічному синтезі.