Альдоль-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов презентация

Содержание

План 1. Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации. 2. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде. 3. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде.

Слайд 1Альдоль-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов


Слайд 2План
1. Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации.
2. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде.
3.

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде.



Слайд 3Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации
Альдегиды и кетоны способны к реакции взаимной конденсации,

протекающим по механизмам нуклеофильного присоединения к карбонильной группе.

Слайд 4Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации


+
α
Карбонильная компонента
Метиленовая компонента
Альдоль (β-оксиальдегид)
Пример
α
β
При конденсации

альдегидов образуются
альдегидоспирты – альдоли:

Слайд 5При конденсации кетонов образуются β-оксикетоны – кетолы:


+
Карбонильная компонента
Метиленовая компонента
Кетол (β-оксикетон)
План
Пример


Слайд 6Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде
Под влиянием основания (катализатора) от α-углеродного

атома метиленовой компоненты (I) отщепляется протон, что приводит к ее активированию: она превращается в нуклеофильный реагент – анион (II). Этот анион присоединяется к карбонильной компоненте (III), что приводит к образованию аниона (IV), при протонировании которого получается альдоль (V).

Слайд 7НОН
-:ОН
-


:ОН
-
-Н2О
(I)
(II)
(III)
(IV)
(V)
Пример
Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде


Слайд 8При нагревании альдоля может отщепляться вода; это приводит к образованию α,β-непредельного

альдегида. В простейшем случае конденсации уксусного альдегида получается кротоновый альдегид:



:ОН

-

-Н2О

α

β


Слайд 9Реакцию конденсации альдегидов (кетонов), приводящую к образованию α,β-непредельных карбонильных соединений, называют

кротоновой конденсацией

План


Слайд 10Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде
Метиленовая компонента в условиях кислотного катализа

образует енольную форму:

Слайд 11Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде
Н+
- Н+
енольная форма метиленовой компоненты


Слайд 12Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде
активированная карбонильная компонента
+
+
Катализатор активирует карбонильную компоненту


Слайд 13Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде
(I)
(II)
Активированная карбонильная компонента (I)
реагирует с

енольной формой метиленовой
компоненты (II):

Слайд 14Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде
альдоль
-Н+
Пример
+
+


Слайд 15В реакциях конденсации, катализируемых кислотами, альдоли часто не удается выделить: в

результате дегидратации обычно получаются α,β-непредельные альдегиды, т. е. Осуществляется кротоновая конденсация.

- Н2О


+

План

Пример


Слайд 16

α
β
этаналь
Карбонильная
компонента
этаналь
Метиленовая
компонента
β-оксипентаналь
Альдоль (β-оксиальдегид)
Назад
Альдоль-кротоновая конденсация альдегидов


Слайд 17+
Карбонильная
компонента
Метиленовая
компонента
Ацетон
Бутанон-3
Кетол (β-оксикетон)
α,β-диметил-β-оксигексон
α
β
Назад
Альдоль-кротоновая конденсация кетонов


Слайд 18:ОН
-
-Н2О
δ +
δ -
НОН
-:ОН
-
Этаналь
Метиленовая
компонента
Карбонильная
компонента

β-оксибутаналь
Назад
Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде


Слайд 19

Н+
..
+
..
..
- Н+
Енольная форма метиленовой компоненты
Этаналь
1) Активирование метиленовой компоненты
Механизм альдоль-кротоновой конденсации в

кислой среде

Слайд 20активированная карбонильная компонента
+
+
2) Активирование карбонильной компоненты
+
+
Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде


Слайд 21 Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде
β-оксипентаналь
-Н+
Назад


Слайд 22- Н2О

+
Назад
Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика