Презентация на тему Тот, кто не смотрит впередоказывается позадиД. Герберт

Презентация на тему Тот, кто не смотрит впередоказывается позадиД. Герберт, предмет презентации: Разное. Этот материал содержит 64 слайдов. Красочные слайды и илюстрации помогут Вам заинтересовать свою аудиторию. Для просмотра воспользуйтесь проигрывателем, если материал оказался полезным для Вас - поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте наш сайт презентаций ThePresentation.ru в закладки!

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1
Текст слайда:

Тот, кто не смотрит вперед оказывается позади Д. Герберт



Слайд 2
Текст слайда:

Лекция №4


Слайд 3
Текст слайда:

Ретросинтетический анализ


Слайд 4
Текст слайда:

Ретросинтетический анализ

Серия блестящих синтезов, выполненных в группе Кори
В своей Нобелевской лекции Кори специально подчеркнул, что “ключом к успеху множества многостадийных синтезов, которые были осуществлены в нашей лаборатории за последние годы, было изобретение новой методологии”


Слайд 5
Текст слайда:

Ретросинтетический анализ

Включает анализ особенностей структуры ЦМ и последующие манипуляции со структурами в направлении, обратном синтезу


Слайд 6
Текст слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа

Целевая молекула – TM (target molecule) или ЦМ
Молекулярная сложность В основе ретросинтетического анализа лежит идея постепенного уменьшения молекулярной сложности


Слайд 7
Текст слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа

Проводят последовательное упрощение структуры ТМ в соответствии с определенными правилами до тех пор, пока не будет получено доступное соединение, либо такое соединение, способ синтеза которого известен


Слайд 8
Текст слайда:

Пример ретросинтетического анализа



Слайд 9
Текст слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа

Мысленно проводимые реакции, обратные реакциям синтеза, называются трансформами (Tf) (Трансформации – переход от соединения к ближайшему предшественнику)
Для того чтобы отличить трансформ от реальной реакции, используют двойную стрелку


Слайд 10
Текст слайда:


Пример
Цветные
двойные
стрелки –
трансформации
Изменяющиеся
связи выделены
цветом


Слайд 11
Текст слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа

Наиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов:
Расчленение D (disconnection): расчленение цепи - CHD (chain disconnection) расчленение цикла - RGD (ring disconnection) отщепление функциональной группы - FGD (functional group disconnection) отщепление ответвления - APD (appendage disconnection)


Слайд 12
Текст слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа

Термин "расчленение" означает мысленно проводимый разрыв связей, дающий последовательно более простые молекулы-предшественники, но всегда таким путем, чтобы эти связи могли быть вновь созданы известными или разумными химическими реакциями


Слайд 13
Текст слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа

Наиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов:
Cочленение R (reconnection): сочленение в цикл - RR (ring reconnection)


Слайд 14
Текст слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа

Наиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов:
Введение функциональной группы - FGA (functional group addition)


Слайд 15
Текст слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа

Наиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов:
Замена одной функциональной группы на другую - FGI (functional group interconvertion)


Слайд 16
Текст слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа

Наиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов:
Перегруппировка - Rt (rearrangement)


Слайд 17
Текст слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа

Наиболее часто в анализе встречаются следующие типы трансформов:
Tf гидрирования
Tf Дильса-Альдера
и др.


Слайд 18
Текст слайда:

Ретросинтетический анализ

Мы шаг за шагом изменяем ТМ в соответствии с известными нам реакциями, пока не придем к доступному соединению
На каждом шаге следует проверять, существует ли реальная реакция (в направлении синтеза), соответствующая данному трансформу


Слайд 19
Текст слайда:

Пример ретросинтетического анализа



Слайд 20
Текст слайда:

Ретросинтетический анализ

После анализа можно написать схему синтеза


Слайд 21
Текст слайда:

Пример анализа



Слайд 22
Текст слайда:

План синтеза



Слайд 23
Текст слайда:

Ретросинтетический анализ

К одному и тому же соединению можно прийти различными синтетическими путями - в общем случае анализ данной ТМ разветвляется


Слайд 24
Текст слайда:

Ретросинтетический анализ

Полученные варианты разбиения молекулы анализируется далее
В результате получается "дерево синтетических интермедиатов" или "дерево синтеза"


Слайд 25
Текст слайда:

Пример анализа



Слайд 26
Текст слайда:

Правила анализа

Связь, которую разрываем, должна создаваться малой последовательностью реакций, а лучше - одной реакцией
Разорванные связи должны создаваться реакциями, включающими ионные интермедиаты (в редких случаях - рекомбинацией радикальных частиц)


Слайд 27
Текст слайда:

Пример анализа

частицы (4d), (5a), (4a) и (5d) называются синтонами


Слайд 28
Текст слайда:

Основные понятия ретросинтетического анализа

Синтон – фрагменты остова в ЦМ, которые создаются в результате синтеза и присутствуют в реагенте Идеализированный фрагмент (катион, анион, радикал, карбен), возникающий в результате трансформа расчленение (D)
Синтетический эквивалент – реальный реагент, который содержит синтон


Слайд 29
Текст слайда:

Ретросинтетический анализ

Одна из задач ретросинтетического анализа - найти реальные реагенты, соответствующие синтонам


Слайд 30
Текст слайда:

Синтоны и реагенты



Слайд 31
Текст слайда:

План синтеза

Исключают не реализуемые варианты из рассмотрения
Остальные варианты анализируют дальше
Выбирают наиболее оптимальный путь


Слайд 32
Текст слайда:

Синтоны

а-синтоны - с акцепторным атомом, имеющим положительный заряд
d-синтоны - с донорным атомом, заряженным отрицательно
атомы С в углеродной цепи подразделяются на атомы а- и d-типа


Слайд 33
Текст слайда:

Синтоны

Если углеродная цепь представляет собой полностью сопряженную систему, в ней наблюдается альтернирование донорных и акцепторных атомов


Слайд 34
Текст слайда:

Синтоны

Такое же альтернирование акцепторных и донорных центров имеется и в насыщенной углеродной цепи с акцепторным атомом на конце


Слайд 35
Текст слайда:

Синтоны

Синтоны, получающиеся при расчленении такой цепи, могут получить заряды, соответствующие этой "естественной" полярности ("естественные", или "логичные" синтоны)


Слайд 36
Текст слайда:

Синтоны

Если же заряды синтонов не соответствуют "естественному" альтернированию донорных и акцепторных атомов в углеродной цепи, говорят о синтонах с обращенной полярностью ("umpoled synthons")


Слайд 37
Текст слайда:

Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединения

Определите положение остова исходного соединения в ТМ
Проведите расчленение связи, которая дает максимальное упрощение структуры, лучше всего "малым укусом" (small bite) разбить молекулу на два крупных «осколка»


Слайд 38
Текст слайда:

Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединения

Припишите продуктам расчленения заряды - при этом получатся синтоны
Найдите реагенты, соответствующие этим синтонам
Выберите наилучшую комбинацию синтонов с учетом соответствующих им реагентов


Слайд 39
Текст слайда:

Принципы планирования синтеза из заданного исходного соединения

Повторите процедуру до тех пор, пока не найдете способы построения всех интересующих Вас С-С связей
Обратите ретросинтетическую процедуру и напишите схему синтеза


Слайд 40
Текст слайда:

Ретросинтетический анализ

Как правило, известна лишь структура молекулы целевого соединения (ТМ)
В этом случае в начале анализа не известно, к каким исходным соединениям мы придем
Ясно лишь, что эти исходные соединения должны быть доступными


Слайд 41
Текст слайда:

Ретросинтетический анализ

Решение можно найти с помощью последовательных расчленений ТМ
Очень важен правильный выбор расчленений и соответствующих трансформов
Предпочтение следует отдавать таким трансформам, которые дают максимальное упрощение структуры молекулы


Слайд 42
Текст слайда:

Конвергентные схемы синтеза



Слайд 43
Текст слайда:

Ретросинтетический анализ

«Мощные реакции» - в одну стадию приводят к значительному усложнению молекулы (циклизация, существенная реорганизация молекулы, мало реакционноспособные функциональные группы могут превратиться в высоко реакционноспособные)
О подобных мощных реакциях следует всегда помнить при конструировании дерева синтеза


Слайд 44
Текст слайда:

Карбоциклическая реакция Дильса-Альдера



Слайд 45
Текст слайда:

Гетеро-реакция Дильса-Альдера



Слайд 46
Текст слайда:

Аннелирование по Робинсону



Слайд 47
Текст слайда:

Парциальное восстановление по Берчу



Слайд 48
Текст слайда:

Катионная α-циклизация



Слайд 49
Текст слайда:

Внутримолекулярная радикальная π-циклизация



Слайд 50
Текст слайда:

Альдольная конденсация



Слайд 51
Текст слайда:

Ацилоиновая конденсация, приводящая к карбоциклам



Слайд 52
Текст слайда:

Внутримолекулярное нуклеофильное замещение, приводящее к циклизации



Слайд 53
Текст слайда:

Внутримолекулярное ацилирование по Фриделю-Крафтсу



Слайд 54
Текст слайда:

Катионные перегруппировки



Слайд 55
Текст слайда:

Конденсация Манниха



Слайд 56
Текст слайда:

Еновая реакция



Слайд 57
Текст слайда:

Синтез индолов по Фишеру



Слайд 58
Текст слайда:

Синтез пирролов по Кнорру



Слайд 59
Текст слайда:

Сигматропная перегруппировка Кляйзена



Слайд 60
Текст слайда:

Сигматропная окси-перегруппировка Коупа



Слайд 61
Текст слайда:

Олефинирование по Виттигу



Слайд 62
Текст слайда:

Ретросинтетический анализ

Важный вопрос, который возникает в ходе ретросинтетического анализа: в каком месте молекулы лучше всего провести расчленение?
На следующей лекции


Слайд 63
Текст слайда:

С Международным женским днем!


Слайд 64
Текст слайда:

Контрольно задание №4

Получите синтоны расчленением целевой молекулы и предложите реагенты, соответствующие этим синтонам


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика