Слайд 1Многоатомные спирты
Учитель химии МОУ лицея № 6
Дробот Светлана Сергеевна
                                                            
                                                                    
                            							
														
						 
											
                            Слайд 2Содержание
Определение
Физические свойства
Номенклатура
Химические свойства
с активными металлами, оксидами
активных металловактивных металлов, с галогеноводородами, 
с
                                                            
                                    органическими и неорганическими кислотами, 
качественная реакция на многоатомные спирты.
Получение спиртов (этиленгликоль, 
глицерин)
Применение (этиленгликольПрименение (этиленгликоль, глицерин)
Источники информации
                                
                            							
							
							
						 
											
                            Слайд 3Определение
	К многоатомным спиртам 
относятся органические соединения, 
в молекулах которых содержится 
несколько
                                                            
                                    гидроксильных групп, 
соединенных с углеводородным 
радикалом.
	В общем виде формулу спиртов 
можно записать как R(OH)n.
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 4Физические свойства 
Этиленгликоль CH2OH – CH2OH 
бесцветная сиропообразная жидкость с 
tкип.
                                                            
                                    197ºС, имеет сладкий вкус, без 
запаха, очень ядовит, смешивается с водой в 
любых соотношениях, гигроскопичен.
Глицерин CH2OH – CHOH – CH2OH 
бесцветная, вязкая, tкип. 290ºС, 
гигроскопичная жидкость, сладкая на вкус, с 
водой смешивается в любых соотношениях.
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 5Номенклатура
	Наличие в соединениях двух и 
более гидроксильных групп
обозначается соответственно 
суффиксами –диол–,
                                                            
                                    –триол– и т.д. 
Например
CH3 – CH2 – CH2 – CHOH – CH2OH 
пентандиол – 1,2
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 6Химические свойства 
	Для многоатомных спиртов
характерны основные реакции 
одноатомных спиртов. В отличие
                                                            
                                    от них, 
они могут образовывать производные 
по одной или по нескольким 
гидроксильным группам, в зависимости 
от условий проведения реакций.
	
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 71. Взаимодействуют с активными 
металлами. 
Многоатомные спирты, как и одноатомные, 
проявляют
                                                            
                                    свойства кислот при взаимодействии с 
активными металлами, при этом происходит 
последовательное замещение атомов водорода в
гидроксильных группах.
2CH2OH-CH2OH + 2Na →
                   2CH2OH-CH2ONa + H2  
                    неполный гликолят натрия
2CH2OH-CH2ONa + 2Na → 
                  2CH2ONa – CH2ONa + H2 
                    полный гликолят натрия
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 82. Взаимодействуют с оксидами активных 
металлов. 
	Наличие в молекулах многоатомных спиртов
                                                            
                                    
нескольких гидроксильных групп приводит к 
большей поляризации связи O – H, поэтому 
кислотные свойства у них выражены сильнее 
чем у одноатомных спиртов и воды. 
CH2OH-CH2OH +Na2O →
             CH2ONa – CH2ONa + H2O 
          полный гликолят натрия
2CH2OH – CHOH – CH2OH + 3Na2O →
  2CH2ONa – CHONa – CH2ONa + 3H2O
        глицерат натрия
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 93. При взаимодействии с галогеноводородами (HCl, HBr) получаются моно- и дихлор-
                                                            
                                    или бромгидрины глицерина.
CH2OH – CHOH – CH2OH + HCl →
         CH2Cl – CHOH – CH2OH + H2O
         3 – хлорпропандиол – 1,2
CH2Cl – CHOH – CH2OH +HCl →
          CH2Cl – CHOH – CH2Cl+ H2O
            1, 3 – дихлорпропанол – 2 
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 104.При взаимодействии с органическими
и неорганическими кислотами 
образуются полные и неполные сложные
эфиры.
CH2OH
                                                            
                                      HO – NO2      CH2ONO2
|                 H+    |
CHOH  + HO – NO2 →   CHONO2 + 3H2O
|                      |
CH2OH  HO – NO2      CH2ONO2
                               глицеринтринитрат
                      (нитроглицерин) 
взрывчатое вещество, применяется при 
производстве динамита. При его взрыве 
выделяется большое количество газов и тепла:
CH2ONO2-CHONO2-CH2ONO2 →
                   12CO2 + 6N2 + O2 + 10H2O + Q                                                                        
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 11Аналогично получается и полный 
уксуснокислый эфир глицерина.
    
                                                            
                                                           O 
                            ||
CH2OH       O        CH2O–C–CH3
                           O
                           ||
CHOH + 3HO–C–CH3 → CHO–C–CH3
                            O
                            ||
CH2OH                CH2O–C–CH3 
  +3H2O            глицеринтриацетат
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 125. Качественная реакция на 
многоатомные спирты.
  CH2OH   
                                                            
                                            CH2–O     HO–CH2
  |                  |               |
2CHOH + Cu(OH)2 →  CH–OH  Cu HO–CH
  |                  |               |
 CH2OH            CH2–OH     O–CH2
         синий         ярко – синий
        осадок          раствор                
+ 2H2O              (глицерат меди )
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 13Получение спиртов
Этиленгликоль (этандиол-1,2) 
синтезируют из этилена различными 
способами:
1)CH2=CH2 + Cl2 →
                                                            
                                    CH2Cl-CH2Cl   
Гидролиз дихлорэтана
CH2Cl-CH2Cl + 2H2O ↔ CH2OH-CH2OH
+2HCl            KOH
2)CH2=CH2 +HOCl→ CH2OH-CH2Cl 
CH2OH-CH2Cl + H2O↔ CH2OH-CH2OH +HCl                        
                 KOH
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 143. Окисление этилена
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →
3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2 +
                                                            
                                    2KOH
обесцвечивание раствора перманганата 
калия.
4. Гидратация оксида этилена
2CH2=CH2 + O2  →    2 CH2-CH2    
            300ºC, kat     \   /
                       O  
 
CH2-CH2 + H2O→ CH2OH-CH2OH  
 \   /  
   O                                         
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 15Глицерин (пропантриол -1,2,3) получают 
1) гидролизом жиров; 
2) из пропилена 
                                                            
                                      400ºС
а) CH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2Cl +HCl
                  NaOH
CH2=CH-CH2Cl + H2O ↔ CH2=CH-CH2OH + 
+ NaCl 
CH2=CH-CH2OH + HOCl → 
                  CH2Cl –CHOH-CH2OH
                                    NaOH
CH2Cl–CHOH–CH2OH + H2O → 
      CH2OH-CHOH-CH2OH + HCl
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 16б) CH2=CH-CH3 + O2 → 
     
                                                            
                                             CH2= CH – CH=O + H2O
                    Ni,t
CH2= CH – CH=O + H2 → CH2=CH-CH2OH
CH2=CH-CH2OH + H2O2 → 
                 CH2OH-CHOH-CH2OH
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 17 Применение
Этиленгликоль сильно понижает 
температуру замерзания воды. 60%-ный 
водный раствор гликоля
                                                            
                                    замерзает при 
– 49ºС. Его с успехом применяют для 
приготовления антифриза. Он весьма 
гигроскопичен, поэтому используется при 
изготовлении печатных красок (текстильных, 
типографских и штемпельных). Азотнокислый 
эфир этиленгликоля – динитроэтиленгликоль – 
сильное взрывчатое средство, заменяющее 
нитроглицерин.
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 18	Глицерин в больших количествах 
потребляется в химической, пищевой 
(для изготовления кондитерских
                                                            
                                    
изделий, ликеров, прохладительных 
напитков), текстильной и полиграфической 
промышленностях (добавляется в печатную 
краску для предохранения от высыхания).
Его применяют в производстве пластических 
масс и лаков (глифталевые смолы), 
взрывчатых веществ и порохов, косметических 
и лекарственных препаратов, а также в 
качестве антифриза.
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 19Источники информации
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. 
Органическая химия. Учебник
                                                            
                                    для вузов./ Под 
ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981.
 2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для 
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство 
Новая Волна», 2002.
 3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах. 
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
 4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для 
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 205. Оганесян Э.Т. Руководство по химии
поступающим в вузы. Справочное пособие. –
                                                            
                                    
М.: Высшая школа,1991.
   6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение
химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.:
Просвещение, 1983.
   7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные 
планы. – Волгоград: Учитель, 2004.
   8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:
Подготовка к государственному
централизованному тестированию. – Саратов:
Лицей, 2002.
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 21	9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы 
по химии: Книга для
                                                            
                                    учащихя 8-11 классов 
общеобразовательных учреждений. – М.: 
Просвещение, 1999.
	10. Малыхин З.В. Тестовые задания для 
проверки знаний учащихся по органической 
химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001.
	11. Городничева И.Н. Контрольные и 
проверочные работы по химии. 8-11 класс. – 
М.: Аквариум, 1997.
	12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по 
органической химии: Дидактический материал: 
Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.