Лекция № 18 презентация

колледж

Лектор Ростовцева Л.В., преподаватель химии
высшей квалификационной категории

Красноярск, 2013

Тема: Углеводы. Простые эфиры

гидрохлорид (Димедрол)

разнообразные функции.
Их получают из растительных источников -это связано с тем ,что углеводы являются первичными продуктами фотосинтеза
Углеводы -это своеобразный мост между неорганическими и органическими соединениями

равен +52,3)
Температура плавления безводной глюкозы

происходит мутаротация - это изменение во времени величины угла вращения через определенный временной интервал.
Мутаротацию можно ускорить путем прибавления к раствору глюкозы раствора аммиака , не более 0,1%.

В 1,5 ЧАСТЯХ ВОДЫ, ТРУДНО В СПИРТЕ 95%,НЕ РАСТВОРИМ В ЭФИРЕ.

Описание

ПОМЕЩАЕМ 5-6 КАПЕЛЬ НИТРАТА СЕРЕБРА ПРИБАВЛЯЮТ РАСТВОР АММИАКА ДО РАСТВОРЕНИЯ ОСАДКА, ПРИБАВЛЯЮТ 5-6 КАПЕЛЬ ГЛЮКОЗЫ, НАГРЕТЬ, ПОЛУЧАЕТСЯ СЕРЫЙ ОСАДОК

Реакции подлинности

НАГРЕВАНИИ С ФЕНИЛГИДРАЗИНОМ, ПОЛУЧАЮТСЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА ЖЕЛТОГО ЦВЕТА С ОПРЕДЕЛЕННОЙ ТЕМПЕРАТУРОЙ ПЛАВЛЕНИЯ

Реакции подлинности

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЙ АЛЬДЕГИД ФУРФУРОЛ КОТОРЫЙ С ФЕНОЛАМИ ОБРАЗУЕТ КРАСНОЕ ОКРАШИВАНИЕ (РЕАКЦИЯ КОНДЕНСАЦИИ И ОКИСЛЕНИЯ)

Реакции подлинности

КАЛЬЦИЯ И БАРИЯ, ДЕКСТРИНА 4.В ПРЕДЕЛАХ ЭТАЛОНА ОПРЕДЕЛЯЮТ ХЛОРИДЫ, СУЛЬФАТЫ, ТЯЖЕЛЫЕ МЕТАЛЛЫ, СУЛЬФАТНУЮ ЗОЛУ 5.КИСЛОТНОСТЬ 6.ПОТЕРЯ В ВЕСЕ ПРИ ВЫСУШИВАНИИ

Испытание на чистоту

РАСТВОРОМ ЙОДА В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ. ИЗБЫТОК ЙОДА ОТТИТРОВЫВАЮТ РАСТВОРОМ НАТРИЯ ТИОСУЛЬФАТА СТАНДАРТНЫМ.

Количественное определение

ПРИМЕНЯТЬСЯ ДЛЯ ПОРОШКОВ

Количественное определение

ГЛЮКОЗЫ СОРБИТ ИСПОЛЬЗУЕТСЯ ПРИ САХАРНОМ ДИАБЕТЕ. РАСТВОРЫ ГЛЮКОЗЫ ПРИМЕНЯЮТ КАК ПИТАТЕЛЬНУЮ СРЕДУ ДЛЯ ВЫРАЩИВАНИЯ КОРМОВЫХ ДРОЖЖЕЙ. СПИРТОВЫМ БРОЖЕНИЕМ ПОЛУЧАЮТ ПИЩЕВОЙ ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ, МОЛОЧНОКИСЛЫМ – МОЛОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ

Применение

Известными препаратами являются: димедрол, эфир для наркоза, нитроглицерин, амилнитрид.
Простые эфиры можно рассматривать как производные спиртов, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на радикал. Низкомолекулярные простые эфиры представляют собой легко летучие жидкости с характерным запахом; высокомолекулярные - твердые вещества.
Простые эфиры в отличие от сложных очень сложно гидролизуются, но могут окисляться при хранении(эфир для наркоза) до перекисных соединений, которые служат причиной взрыва.
[ O ]
R - O - R ----------> R - O - O - R

кислотами. Это обусловлено тем, что у атома кислорода простого эфира имеются две пары свободных электронов, которые притягивают к себе элекропротон кислоты.
Оксониевые соли подобны аммониевым солям, но в отличие от последних менее устойчивы и легко разлагаются в присутствии воды. Образование оксониевых солей используется в фармацевтическом анализе для доказания подлинности некоторых эфиров.

CH3
C6H5 |
CH - O - CH2 - CH2 - N * HCl
C6H5 |
CH3

Бета – диметиламиноэтилового - эфира бензгидролагидрохлорид.

присутствии NaOH получается основание димедрола, которое переводят в соль, обрабатывая HCl.

Описание

Белый мелкокристаллический порошок без запаха, горького вкуса, на языке вызывает чувство онемения. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, хлороформе, плохо растворим в эфире и бензоле.

К препарату добавляют концентрированную серную кислоту, появляется желтое окрашивание, переходящее в кирпично-красное, при добавлении воды окраска исчезает в следствие разложения оксониевой соли.
CH3
C6H5 | H2SO4
CH - O - CH2 - CH2 - N
C6H5 |
CH3

CH3
C6H5 + |
CH - O - CH2 - CH2 - N HSO4
C6H5 |
Н CH3

. Выделяется бензгидрол(спирт), который отделяют, высушивают и определяют температуру плавления(62-65 с*).

кислоты( 1мл азотной(конц.) + 9мл серной(конц.). Появляется красное окрашивание; при добавлении 5мл воды окраска переходит в коричневую, затем в желтую, затем в оранжевую. При добавлении хлороформа и энергичном взбалтывании хлороформный слой окрашивается в фиолетовый цвет.
5. К раствору препарата добавляют 1 каплю раствора HCl 0,1 м/л , 1 каплю 3% раствора сульфата меди, 1 каплю 2% раствора тиоцианита аммония, появляется коричневый осадок.

осадок, растворимый в растворе аммиака.


R * HCl + AgNO3 AgCl + R * HNO3
 
 
AgCl + 2NH3 { Ag(NH3)2 } Cl

серно-кислой среде ;при наличии - белый осадок.

2. Отсутствие тяжелых металлов с раствором сульфида натрия в уксусно-кислой среде; при наличии - черный осадок.

Навеску препарата растворяют в ледяной уксусной кислоте(основные свойства димедрола засчет наличия третичного азота усиливаются), добавляют ацетат ртути(2); для связывания гидрохлорида индикатор кристаллический фиолетовый; титруют раствором HClO4 и до изменения окраски индикатора.

метод алколиметрии.

Навеску препарата растворяем в воде, добавляем спирто-хлороформную смесь для растворения образовавшегося основания, индикатор фенолфталеин, титруем раствором NaOH 0,1моль/л до появления розового окрашивания водного слоя.

добавляют индикатор бромфеноловый синий, по каплям уксусную кислоту до появления желто-зеленого окрашивания. Титруют раствором AgNO3 до появления осадка, окрашенного в фиолетовый цвет(серо-фиолетовый).


R * HCl + AgNO3 AgCl + R * HNO3

fэ = 1

капли HNO3, индикатор дифенилкарбазон. Титруют нитратом ртути(2) до появления сине-фиолетового окрашивания.

2R * HCl + Hg(NO3)2 HgCl2 + 2R * HNO3

fэ = 1

как легкое снотворное средство.

Форма выпуска: порошок, таблетки, ампулы 1% раствор.

Хранение: список Б, в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от воздействия света и влаги, т.к. димедрол гигроскопичен.

384 с.182-193
Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство
«Научный центр экспертизы средств медицинского применения»,
2008.-704с.:ил.

Дополнительная:
1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с.
2. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ
- 2009, 616 с.:ил.

27.05.2013