АЛКЕНЫ презентация

Содержание

ПЛАН ЗАНЯТИЯ 1. Определение понятия «алкены» 2. Строение молекулы алкена 3. Гомологический ряд 4. Изомерия 5. Номенклатура 6. Физические свойства алкенов 7. Применение алкенов 8. Химические свойства алкенов 9. Способы получение

Слайд 1АЛКЕНЫ

Слайд 2ПЛАН ЗАНЯТИЯ
1. Определение понятия «алкены»
2. Строение молекулы алкена
3. Гомологический ряд
4. Изомерия
5.

Номенклатура
6. Физические свойства алкенов
7. Применение алкенов
8. Химические свойства алкенов
9. Способы получение алкенов

Слайд 3АЛКЕНЫ
это нециклические УВ, молекулы которых содержат
в своем составе, помимо одинарных связей,
одну

двойную
углерод-углеродную связь

Слайд 4Общая формула СnH2n

Отличаются от циклоалканов

наличием открытой цепи

Слайд 5СТРОЕНИЕ АЛКЕНОВ
В алкенах оба атома углерода,
связанные двойной связью,

находятся в состоянии
sp2-гибридизации

Слайд 7ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКЕНОВ
С2Н2 ЭТИЛЕН (ЭТЕН)
Н

Н Н СН3
\ / \ /
С=С С=С
/ \ / \
Н Н Н Н
С3Н6
ПРОПИЛЕН
(ПРОПЕН)

Слайд 8ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКЕНОВ

Слайд 9НОМЕНКЛАТУРА
Назовите следующие вещества:
СН3
|
СН-СН2-СН-СН2-СН=СН-СН3
|

|
СН3 С2Н5


Слайд 10НОМЕНКЛАТУРА
Назовите следующие вещества:


СН3
|
СН3-СН2-С-СН-СН3
| |
HС СН3
||
H2С

Слайд 11НОМЕНКЛАТУРА
Непредельные радикалы СnH2n-1


СН2=СН- СН2=СН-СН2-

ВИНИЛ АЛЛИЛ

Слайд 12НОМЕНКЛАТУРА
Назовите следующие вещества:





| |
HС=СH2 Н2С-СН=СН2






Слайд 13ИЗОМЕРИЯ
Первые два члена ряда алкенов изомеров не имеют

Для остальных:
Структурная изомерия

(углеродного скелета с С4)
2. Изомерия положения «=» (с С4)
3. Геометрическая (цис-транс-)
4. Межклассовая изомерия

Слайд 141. Изомерия углеродного скелета
CH2=CH-CH2-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-1

CH2=CH-СH-СH2-CH3 3-МЕТИЛПЕНТЕН-1

|
CH3

CH2=CH-СH2-СH-CH3 4-МЕТИЛПЕНТЕН-1
|
CH3

Слайд 152. Изомерия положения «=»

CH2=CH-CH2-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-1

CH3-CH=CH-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-2

CH3-CH2-CH=СH-СH2-CH3

ГЕКСЕН-3

Слайд 16Геометрическая изомерия
Правила существования цис-транс изомеров

Кратная связь не может быть вначале цепи

(после первого атома углерода)

2. У обоих атомов углерода при двойной связи должны быть два различных заместителя

Слайд 173. Геометрическая изомерия
H3C H

H3 C CH3
\ / \ /
С=C С=C
/ \ / \
H CH3 H H

транс-бутен-2 цис-бутен-2

Слайд 18Составить цис-транс изомеры
CH3-CH=СH-СH2-CH3 3-МЕТИЛПЕНТЕН-2

|
CH3
CH2=CH-CH2-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-1

CH3-CH=CH-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-2

CH3-CH2-CH=СH-СH2-CH3 ГЕКСЕН-3






Слайд 19Составить цис-тран изомеры, если они возможны

2,3-диметилпентен-2

3-метил-4-этилгептен-3

3-метил-4-этилгексен-3


Слайд 204. Межклассовая изомерия
Алкены изомерны циклоалканам
Гексен-1

циклогексан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН=СН2

Бутен-2 метилциклопропан
СН3-СН=СН-СН3

циклобутан



CH3

Слайд 21Для вещества 3-метилгексен-3
составить все возможные
изомеры и назвать их

Слайд 22ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
С2...С4 - газы без цвета и запаха

С5...С15 - бесцветные

жидкости

С16... - твердые вещества белого цвета, жирные на ощупь

Слайд 23Ткип, Тпл, плотность возрастают с увелием
числа атомов “С“ в цепи

АЛКЕНЫ

не растворяются
в воде, но растворяются
в органических растворителях

Слайд 24
При равном количестве атомов “С“ в цепи
алкены плавятся и кипят


при более низких температурах, чем алканы

Слайд 25ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Характерны
реакции электрофильного ПРИСОЕДИНЕНИЯ
за счет разрыва π-связи С=С

При особых

условиях – реакции ОКИСЛЕНИЯ, ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

Слайд 26РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
1. ГИДРИРОВАНИЕ
p, Ni
R-СH=СН2 + Н2

→ R-СН2-СH3

kat – платина, палладий, никель.
Протекает при атмосферном и повышенном давлении и не требует высокой температуры (р.экзотермическая)
При повышении температуры-
р. дегидрирования

Слайд 272. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

R-СH=СН2 + Br2(водн) → R-СНBr-СH2Br

Р. бромирования
(с бромной водой)
является

качественной реакцией на все непредельные УВ
Признак: обесцвечивание бромной воды

Слайд 283. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

СH2=СН2 + НСl → СН2Cl-СH3

Присоединение галогеноводородов
к несимметричным алкенам происходит

по правилу Марковникова

Слайд 29Правило Марковникова
При присоединении веществ типа НХ (где Х = Г,

ОН и т.п.)
к несимметричным алкенам
атом водорода присоединяется
к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода (более гидрированный)
СН3-СН=СН2 + НBr → СН3-СН-СН3
|
Br

Слайд 30 При наличии в молекуле непредельных УВ заместителей,

проявляющих значительный электроноакцепторный эффект
(-СN, -NO2, -COOH), реакция идет против правила Марковникова


СH2=СН-СООН + НСl →
→ СН2Сl-СH2-СООН

Слайд 314. РЕАКЦИЯ ГИДРАТАЦИИ

Н+ , t
СH2=СН2 + Н2О

→ СН3-СH2-ОН

Н+ – это среда Н2SO4, H3PO4

В несимметричных алкенах –
по правилу Марковникова

Слайд 32ДОПИСАТЬ УРАВНЕНИЯ


CN−CH=CH2 + HBr→


CH3−CH=CH2 + Н2О →

CH3−C=CH2 + НCl →
|
CH3

Слайд 33РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
Процесс полимеризации алкенов открыт А.М. Бутлеровым

ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ – процесс соединения одинаковых

молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием ВМС (полимера)

Слайд 34

t, p, kat
СН2=СН2 + СН2=СН2 + …. →
→ ....-СН2-СН2-СН2-СН2-….


t, p, kat
nСН2=СН2 → (-СН2-СН2-)n

t=100oC, p=100мПа,
Инициатор - Н2О2

Слайд 35Где n-степень полимеризации (число молекул мономера)


Al(C2H5)3 + TiCl4, уф
n

СН2=СН2 - СН3 → (-СН-СН2-)n
|
СН3

Слайд 36Мономер – низкомолекулярное
в-во, из которого образуется полимер

Структурное звено –

многократноповторяющееся в макромолекуле группа атомов

Степень полимеризации – число, показывающее количество молекул мономера в составе полимера

Слайд 37ДОПИСАТЬ УРАВНЕНИЯ

t, p, kat
n CH3−C=CH2 →
|
CH3
t, p, kat
n CH3-CH2-CH=CH-CH3 →


Слайд 38
Д/З § 14, 15, 16

СПАСИБО

ЗА ВНИМАНИЕ

! ! !

Слайд 39РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
1. р. ГОРЕНИЯ
Полное окисление (изб. О2)

t
С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О

Слайд 40Неполное окисление (недостаток О2)

t
С2Н4 + 2О2 → 2СО + 2Н2О
t
С2Н4 + О2 → 2С + 2Н2О

Слайд 41 2. Каталитическое
окисление

О
PdCl2, CuCl2 //
СН2= СН2 + О2 → 2СH3-C
\
H
ацетальдегид
kat – влажная смесь солей – хлорида палладия и хлорида меди (II)

Слайд 42 3. Взаимодействие с О2 в присутствии катализатора- Аg

200, Аg
2СН2=СН2 + О2 → 2СН2-СН2
\ /
О
образуются эпоксиды
Эпоксиэтан
(этиленоксид)

Слайд 434. р. Вагнера

Р-ция неполного,
мягкого окисления,
с сохранением углеродной цепи
Под действием

окислителей типа КMnO4, K2Cr2O7


Слайд 44 При действии водного КMnO4 (р) в слабощелочной среде происходит

гидроксилирование алкенов, это качественная реакция на «=»

Раствор КMnO4 при этом обесцвечивается

Слайд 45р. Вагнера
(упрощенное уравнение)

СН2=СН2 + [О] + НОН → СН2-СН2

| |
НО ОН
Этиленгликоль
(этандиол-1,2)

Слайд 46р. Вагнера
(полное уравнение)

3СН2=СН2 + 2КMnO4 + 4НОН →

→3 СН2-СН2 +

2 MnO2 + 2КОН
| |
НО ОН

2C-2 - 2e →2C-1

Mn+7 + 3e →Mn+4

Слайд 47Если р. Вагнера проводить в жестких условиях: t, кислая среда –


разрыв цепи в месте «=» с образованием кислородсодержащих соединений
Р. глубокого окисления


[O]
СН3- CH=СН-СН3 → 2 СН3-СООН

этановая кислота



Слайд 48 5 СН3-CH=СН-СН3 +8 KMnO4+12H2SO4 →

→10 СН3-СООН +8MnSO4 +4 K2SO4+12H2O


2C-1 -

8e →2C+3

Mn+7 + 5e →Mn+2


Слайд 49 р. глубокого окисления (жёсткое окисление)

[O]
СН3- С=СН-СН3 →
|
CH3

→СН3-С=О + НООС-СН3
| этановая кислота
СН3
пропанон-2

Слайд 50 5СН3-С=СН-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4→

|
CH3

→5СН3-С=О +5НООС-СН3 +6MnSO4+ 3K2SO4+9H2O
|
СН3

C-1 - 4e →C+3
C0 - 2e →C+2
Mn+7 + 5e →Mn+2

Слайд 51р. глубокого окисления

[O]
СН2=СН-СН2-СН3→СО2 +НООС-СН2-СН3

пропановая кислота

[HCOOH]-пром., неуст. → СО2 + Н2О


Слайд 52СН3-CH2-СН=СН2 + 2 KMnO4 +3H2SO4→

→СН3-CH2-СООН + СО2 + Н2О +

+ 2MnSO4 + K2SO4 + 3Н2О

C-1 - 4e →C+3
C-2 - 6e →C+4
Mn+7 + 5e →Mn+2

Слайд 53р.Вагнера используют для
установления положения
двойной

связи

Слайд 54ДОПИСАТЬ и УРАВНЯТЬ

CH3−C=CH2 +КMnO4 + НОН →

|
CH3
CH3−C=CH2 +КMnO4 + H2SO4 →
|
CH3


Слайд 55
Д/З § 14, 15, 16

СПАСИБО

ЗА ВНИМАНИЕ

! ! !

Слайд 56ПРИМЕНЕНИЕ АЛКЕНОВ
Благодаря высокой реакционной способности алкены используют в

качестве сырья для химической прмышленности

Слайд 57 Этилен ускоряет созревание плодов и фруктов после их сбора, используют

в производстве этанола, этиленгликоля, эпоксидов, дихлорэтана, полиэтилена

Слайд 58Из пропена получают глицерин, ацетон, изопропанол, растворители, полипропилен

Слайд 59На основе полученных полимеров (полиэтилен) производят волокна

Например, волокно
из полипропилена прочнее всех

известных синтетических волокон

Слайд 60СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ
1. ПРОМЫШЛЕННЫЕ
Крекинг алканов
Дегидрирование алканов
Гидрирование алкинов
2. ЛАБОРАТОРНЫЕ (внутримолекулярные)
Дегидратация спиртов
Дегидрогалогенирование моногалогеналканов
Дегалогенирование

дигалогеналканов (соседние атомы «С»)

Слайд 61I. ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
1. КРЕКИНГ АЛКАНОВ

400-700
С6Н14 → С3Н8 + С3Н6

Слайд 622. ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ

условия (t -

550-600 , К2О+Сr2О3+Al2O3, Pt, Ni)

СН3- СН-СН3 →
|
CH3

→СН2=С-СН3 + Н2
|
СН3

Слайд 633. ГИДРИРОВАНИЕ АЛКИНОВ

Ni, Pt, t
CnH2n-2 +H2 → CnH2n+2


Ni, Pt, t
СН3-СН2-С≡СН + Н2→ СН3- СН2- СН=СН2



Слайд 641. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ моногалогеналканов действием твердой щёлочи или её спиртового р-ра при

нагревании

t
CН2-СН2 + NaOH(сп.р-р) →
| |
Н Сl
→ СН2=СН2 + NaСl + HOH

II. ЛАБ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Слайд 65

t
CН2-СН-СН-CН3 + NaOH(сп.р-р) →
| | |
Н Сl Н
б а

а) СН3-СН=СН-СН3 +NaСl +HOH
б) СН2=СН-СН2-СН3 +NaСl +HOH

преимущественно а) – протекает
по правилу Зайцева

Слайд 66Согласно правилу Зайцева:
В реакциях отщепления у алканов атом водорода отщепляется

от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода, т.е. от менее гидрированного

Слайд 67по правилу Зайцева

СН3
| t
СН3-СН2-СН-СН-СН3 + KOH (сп. р-р)→
|
Сl
СН3
|
→ СН3-СН2-СН=С-СН3 + КСl + H2O

Слайд 682. ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ

180, H2SO4 (к)
СН3-СН-СН-СН3 →
| |
HO H


→ СН3-СН=СН-СН3 + H2O

kat= H2SO4, H3PO4, Al2O3, ZnCl2

Слайд 693. ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ дигалогеналканов с атомами галогена у соседних атомов «С» действием

Zn или Mg
t
CН3-СН-СН2 + Zn →
| |
Br Br

→ CН3-СН=СН2 + ZnBr2

Слайд 70ПРЕДЛОЖИТЕ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ:

ПРОПЕНА

2-МЕТИЛБУТЕНА-2

Слайд 71
Д/З § 14, 15, 16

СПАСИБО

ЗА ВНИМАНИЕ

! ! !

Похожие презентации

Годовой отчет:как сделать его содержание интегрированным? 216
МКОУ Талицкая ООШ 196
sportivnaya semya 209
Отечественная война1812 года 199
Мониторинг процессов интеграции с помощью SAP Solution Manager 367
ТРУДОВОЙ ДЕСАНТ - 2011 319

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика