Алкадиены презентация

- СnН2n-2, причем n>3.

Различают диены с примыкающими друг к другу двойными связями, сопряженными и изолированными двойными связями.
Особенностью диенов с сопряженными двойными связями является образование общего π-электронного облака p-электронами двойной связи (сопряжение).

числом атомов углерода), в которых суффикс заменяется на суффикс –диен.

Местоположение двойных связей указывается в конце названия,
а заместителей – в начале названия.

Например:
1 2 3 4
СН2=СН–СН=СН2 бутадиен-1,3

Номенклатура

гексадиен-1,3 гексадиен-2,4

2. Изомерия углеродного скелета:
СН2=СН–СН=СН–СН3 СН2=С–СН=СН2
пентадиен-1,3 ⏐
СН3
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.
Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:
СН = СН
СН2=СН–СН=СН2 СН≡С–СН2–СН3 ⏐ ⏐
СН2 –СН2
бутадиен-1,3 бутин-1 циклобутен

4.Пространственная изомерия

вступают в реакции присоединения.
1. Гидрирование
Н2
СН2=СН−СН=СН2 ⎯⎯→ [ СН2−СН−СН−СН2 ] ⎯→ СН3−СН=СН−СН3
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
Н Н бутен-2
В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования:
Ni
СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2 ⎯⎯→ СН3−СН2−СН2−СН3
н-бутан
2. Галогенирование
1,4-присоединение:
СН2=СН−СН=СН2 + Br2 ⎯→ СН2−СН=СН−СН2
⏐ ⏐
Br Br
1,2-присоединение:
СН2=СН−СН=СН2 + Br2 ⎯→ СН2−СН−СН=СН2
⏐ ⏐
Br Br

Химические свойства

с другими непредельными соединениями, образуя каучуки. Каучуки – это эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.

Cr2O3, Al2O3
СН3−СН2−СН2−СН3 ⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2

СН3−СН−СН2−СН3 ⎯⎯⎯⎯→ СН2=С−СН=СН2 + 2Н2
⏐ ⏐
СН3 СН3
2. Синтез дивинила по Лебедеву:
MnO, ZnO,
2С2Н5ОН ⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2О + Н2
400-500°С
3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов):
(Н2SO4)
СН2−СН−СН −СН2 ⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2О
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
ОН Н ОН Н
4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
KOH/спирт
СН2−СН−СН−СН2 ⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2KCl + 2Н2О
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
Cl Н Cl Н

Получение

виды изомерии характерны для алкадиенов?
Каковы химические свойства алкадиенов?
Как получают диеновые углеводороды в промышленности?
Что такое каучук, резина, эбонит?

ТЕСТ