Слайд 1Министерство здравоохранения и социального развития Республики Казахстан
Южно-Казахстанская государственная фармацевтическая академия
Презентация
На тему:
Оксифенилалифатические аминокислоты – психомоторные стимуляторы (метилдофа) и аминодибромфенилалкиламины (бромгексина гидрохлорид, амброксола гидрохлорид).
Выполнила: Онлас Айзада
Группа: 405 А-ФР
Приняла: Махова Е.Г.
Шымкент 2017 год
Слайд 2 План:
Введение
Производные оксифенилалифатические аминокислоты.
Физические, химические свойства и методы анализа.
Применение
и условия хранения.
Аминодибромфенилалкиламины (бромгексина гидрохлорид, амброксола гидрохлорид).
Физические, химические свойства и методы анализа.
Применение и условия хранения.
Заключение.
Список использованных источников.
Слайд 3Производные оксифенилалифатические аминокислоты.
Слайд 4Применяют метилдофу как гипотензивное (снижающее артериальное давление) средство при разных формах
гипертонической болезни
Слайд 5Метилдофа - Methyldopa
(-)-3-(3,4-диоксифенил)-2метилаланин
Слайд 9 Получение метилдофы
Метилдопу синтезируют из (м-метокси-п-гидроксифенил)ацетона через соответствующий гидантоин с
последующим разделением оптических изомеров и гидролизом:
Слайд 10Химические свойства и методы анализа
Идентификация
ИК – спектр
УФ
– спектр
ТСХ
Физические константы
Функциональный анализ
Слайд 11 Идентификация
Подлинность препаратов проводят с
применением
ИК- и УФ-спектроскопии.
Слайд 12Реакция замещения с 4-нитробензоилхлоридом:
Данная реакция является групповой для производных арилалкиламинов. При
взаимодействии с
4-иитробензолхлоридом метилдофы появляется оранжевое окрашивание.
Слайд 13Метилдофа благодаря наличию в молекуле фенольного гидроксила дает положительную реакцию с
хлоридом железа (III). Появляется зеленое окрашивание, переходящее в сине-фиолетовое после добавления небольшого количества гексаметилентетрамина.
Если вместо него добавить избыток раствора аммиака, окраска изменяется в пурпурную, а от избытка гидроксида натрия (5 М) — в красную.
Слайд 14Для идентификации метилдофы его добавляют к 1 %-ному раствору нитрита натрия,
подкисленного хлороводородной кислотой. Появляется желто-оранжевое окрашивание, переходящее при добавлении раствора гидроксида натрия в темно-красное.
Слайд 15При испытании на чистоту метилдофу контролируют методом ТСХ на наличие примеси
метоксифенилпроизводного
(исходный продукт синтеза).
Слайд 16Количественное определение
Количественно определяют метилдопу методом неводного титрования, используя в качестве растворителя
смесь ледяной уксусной кислоты. В качестве титранта в используют хлорную кислоту.
Слайд 17Хранение:
Хранят метилдопу по списку Б в плотно укупоренной таре, предохраняющей от
действия света.
Применение
Метилдопу назначают в качестве гипотензивного средства. Принимают внутрь по 0.25-0,5 г в сутки, постепенно повышая суточную дозу до 2,0 г.
Слайд 18Аминодибромфенилалкиламины
К этой группе относятся лекарственные вещества, производные фенилалкиламина (I) — бромгексина
гидрохлорид и амброксола гидрохлорид с общей формулой (II).
Слайд 19Бромгексина гидрохлорид
Bromhexini hydrochloridum
* HCI
N-(2-амино-3,5-дибромбензил)-N-метилциклогексанамина гидрохлорид
Слайд 20Амброксола гидрохлорид
Ambroxoli hydrochloridum
Транс-4-[(2-амино-3,5-дибромбензил)амино] циклогексанола гидрохлорид.
Слайд 23Химические свойства и методы анализа
Идентификация
ИК – спектр
УФ – спектр
ТСХ
Физические
константы
Функциональный анализ
Слайд 24 Получение
Анологично получают амброксол,
который отличается от бромгексина отсутствием метильной группы при атоме азота боковой цепи и наличием гидроксильной группы в пара-положении гексильного ядра.
Слайд 25 Идентификация
Подлинность аминодибромфенилалкиламинов устанавливают по
УФ-спектрам поглощения. Бромгексина гидрохлорид имеет максимумы светопоглощения при 240 и 315 нм (растворитель — этанол), а амброксола гидрохлорид — при 245 и 307 нм (0,1 М раствор хлороводородной кислоты).
Слайд 26Наличие атома брома в бромгексина гидрохлориде устанавливают, разрушая до бромида натрия
органическую часть молекулы кипячением в 30%-ном растворе гидроксида натрия. После охлаждения подкисляют разведённой серной кислотой, прибавляют 5%-ный раствор хлорамина и тетрахлорметан, слой которого окрашивается в оранжево-жёлтый цвет:
Слайд 27Наличие в молекуле первичной ароматической аминогруппы обусловливает положительную реакцию образования азокрасителя
с использованием различных азосоставляющих, например, b-нафтола:
Слайд 28Хранение
Список Б. В сухом, защищенном от света месте.
Применение
Бромгексина гидрохлорид и амброксола
гидрохлорид являются муколитическими средствами, стимулирующими образование сурфактанта (антиателектазного фактора), облегчающего выделение мокроты. Оказывают секретолитическое, отхаркивающее и слабое противокашлевое действие. Выпускают в виде таблеток и драже бромгексина гидрохлорид по 0,008 г, амброксола гидрохлорид по 0,03 г; сиропа, микстур. Амброксола гидрохлорид применяют также в виде раствора для ингаляций.
Слайд 29Список использованных источников:
Арыстанова Т.А. Общая фармацевтическая химия/Учебное пособие.-Шымкент.-2008.-157 с.
Арзамасцев А.П.. Фармацевтическая
химия: учебное пособие, 3-е изд., испр.-М.:ГЭОТАР-Медиа.-2006.-640 с.
Анализ лекарственных смесей / Арзамасцев А.П., Печенников В.М., Родионова Г.М. и др.-М.: Компания Спутник +.-2000.-275 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2-х ч: учебное пособие, 4-е изд., перераб. и доп.-М.: МЕДпресс-информ.-2007.-624с.
Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии: Аксенова Э.Н., Андрианова О.П., Арзамасцев А.П. и др.- М.: Медицина.- 2001.- 384 с.