α-Аминокислоты. Белки презентация

Содержание

1. α-Аминокислоты. Белки
2. R-СН2-СН2-СН-СООН
4. 1. По природе заряда: неполярные(гидрофобные)
5. H3N CH COO CH2
6. H3N CH COO (CH2)4
7. 2. Природа радикала: ароматические (Phe, Tyr)
8. H2N CH COOH R *
9. H3N CH COO R
10. Нейтральные (рН = 5,5 – 6,3) NH2
11. COOH CH (CH2)2
12. NH3 + COO
13. 1. Амфотерность H2N CH COOH
14. 2.Реакции по СООН-группе Этерификация R CH
15. 3.Реакции по NH2 группе а. Ацилирование Cl
17. Биологически важные реакции АК
18. Трансаминирование HOOC CH2 CH
19. OH OH CH3 CH3 HOCH2
20. HOOC CH2 CH COOH
21. HOOC CH2 CH COOH
22. HOOC CH2 C COOH
23. OH CH3 P OCH2 CH2
24. OH CH3 P OCH2 CH2
25. OH CH3 P OCH2 C
26. Декарбоксилирование - CO2 His гистамин
27. OH CH3 P OCH2 C H O + +
28. OH CH3 P OCH2 +
29. OH CH3 P OCH2 C H O + + Биогенный амин гистамин
30. Окислительное дезаминирование HOOC (CH2)2
31. CH3 H2N CH COOH
32. Первичная структура H2N CH C
33. Пептидная группа C HN O
34. C HN O C
35. C N O Н C
36. H2N CH C
37. Вторичная структура α-спираль β-складчатый лист
38. Третичная структура Ковалентная связь Ионное взаимодействие Гидрофобное взаимодействие
39. Ковалентная связь Водородная связь
40. Качественные реакции на α-АК, пептиды и
41. 1. Ксантопротеиновая + HNO3 + NaOH Специфические
42. 2. Реакция Фолля (Цистеин) + 2NaOH +
43. HNO3 + Hg(NO3) 2 3. Реакция Миллона (тирозин) 4. Реакция Эрлиха (триптофан)

R-СН2-СН2-СН-СООН

Главная
Химия
α-Аминокислоты. Белки

Слайд 1Лекция по биоорганической химии
доц. Яглицкой Н.Н.
α-Аминокислоты
Белки

Слайд 2R-СН2-СН2-СН-СООН

Слайд 3

Слайд 41. По природе заряда:
неполярные(гидрофобные)
полярные (гидрофильные)
а) ионогенные б) неионогенные
Классификация α-

аминокислот

положительно
заряженные

отрицательно
заряженные

Слайд 5H3N CH COO
CH2
S
H3N CH COO
CH2
COO
H3N

CH COO

(CH2)2

COO

Отрицательно заряженные (анионы)

Cys

Asp

Glu

Tyr

Слайд 6H3N CH COO
(CH2)4
NH3
H3N CH COO
CH2
(CH2)3

NH C NH2

NH2

Положительно заряженные (катионы)

His

Arg

Lys

Слайд 72. Природа радикала: ароматические (Phe, Tyr)

гетероциклические (Trp, His, Pro)
алифатические (Ala, Lys, Asn)

3. Медико-биологическое значение:
незаменимые: Val, Leu, Jle, Lys, Tre, Met, Phe, Trp
заменимые: Ala, Asn, Asp, Gly, Gln, Glu, Pro,Ser, Tyr, Cys
частично заменимые: Arg, His

Слайд 8H2N CH COOH
R
*
COOH
COOH
R
R
H2N
NH2
H
H

L
D
Стереоизомерия α- АК

Слайд 9H3N CH COO
R

H3N CH COOH
R
H2N CH

COO

Биполярный ион

Катион

Анион

+ H+ - H+

Кислотно-основные свойства α- АК

Слайд 10Нейтральные (рН = 5,5 – 6,3)
NH2

CH

COO
R

NH3

CH

COO
R

NH3

CH

COOH
R
+
+
pH
1
7
pJ
11

+ H+
+ H+
- H+
- H+

Слайд 11 COOH

CH

(CH2)2

COOH
NH3

+

COO

CH

(CH2)2

COOH
NH3
+

COO

CH

(CH2)2

COO
NH3
+

COO

CH

(CH2)2

COO

NH2

Кислые

+ H+

- H+

≈ 3,2
рJ

>>7

<<7

Слайд 12NH3

+

COO

CH

(CH2)4

NH3
NH3
+

COO

CH

(CH2)4

NH3
NH2
COO

CH

(CH2)4

NH2
NH2

pH
COOH

CH

(CH2)4

NH3

Основные

≈ 9,7
рJ

>>7

Слайд 131. Амфотерность
H2N CH COOH
R
+ HCl
+ NaOH
Cl [H3N CH

COOH]

H2N CH COONa

Химические свойства α- АК

Слайд 142.Реакции по СООН-группе
Этерификация
R CH C

+ R’ OH

NH2

NH3Cl

OR’

R CH C

NH2

OR’

R CH C

HCl(сух)

+ NH3

- NH4Cl

сл. эфир

- H2О

Слайд 153.Реакции по NH2 группе
а. Ацилирование
Cl
R1 C
O
NH2
R CH COOH

- HCl

NH C R1

R CH COOH

δ+

Слайд 16 б.Образование иминов
H
R1

NH2

R CH COOH +

- H2O

N CH R1

R CH COOH

NH CH R1

R CH COOH

Замещенный имин
основание Шиффа

Гидроксиламин

δ+

Слайд 17Биологически важные реакции АК

Слайд 18Трансаминирование
HOOC CH2 CH COOH + HOOC (CH2)2

C COOH

NH2

HOOC CH2 C COOH + HOOC (CH2)2 CH COOH

NH2

Asp

Glu

α-оксоглутаровая к-та

щавелевоуксусная к-та

Слайд 19

OH
OH
CH3
CH3
HOCH2
P OCH2

C
H
O
C
H
O
+

+

Пиридоксалевый катализ
Пиридоксаль (PL)
(витамин В6)
Пиридоксальфосфат (PLP)
(витамин В6)

Слайд 20HOOC CH2 CH COOH
NH2
OH
CH3
P OCH2

C
H
O
+

AN

- H2O
Аспарагиновая кислота

Слайд 21HOOC CH2 CH COOH
N
OH
CH3
P OCH2

C
H
+

HOOC CH2

C COOH

CH3

P OCH2

+ H2O

Альдимин 1

Альдимин 2

Слайд 22HOOC CH2 C COOH
O
OH
CH3
P OCH2

CH2
H
H
+

Щавелевоуксусная
кислота
Пиридоксаминофосфат
N

Слайд 23OH
CH3
P OCH2

CH2
+

N H2
HOOC (CH2)2 C COOH

- H2O

Слайд 24OH
CH3
P OCH2

CH2
+

РМР
N
HOOC (CH2)2 C COOH
OH
CH3
P

OCH2

РМР

HOOC (CH2)2 CH COOH

+ H2O

Слайд 25OH
CH3
P OCH2

C
H
O
+

NH2
HOOC (CH2)2 CH COOH
Глутаминовая

кислота

Слайд 26
Декарбоксилирование
- CO2
His
гистамин

Слайд 27OH
CH3
P OCH2

C
H
O
+

+

Слайд 28OH
CH3
P OCH2

+

CH
N

- CO2
OH
P OCH2

+

CH
N
CH3

+ H2O

Слайд 29OH
CH3
P OCH2

C
H
O
+

+
Биогенный амин
гистамин

Слайд 30Окислительное дезаминирование
HOOC (CH2)2 CH COOH
NH2
HOOC

(CH2)2 C COOH

HOOC (CH2)2 C COOH + NH3

НАД+

НАДН + Н+

+ H2O

α-оксоглутаровая к-та

Glu

-2e, - 2H+

Слайд 31CH3
H2N CH COOH

CH2 CH COOH + NH3

Ala

Phe

Tyr

оксигеназа

Неокислительное дезаминирование

Гидроксилирование

Слайд 32Первичная структура
H2N CH C
OH
O
R
H2N CH C
OH
O
R

δ+
δ-

H2N

CH C HN CH C

N-конец

С-конец

Пептидная
связь

Пептидная
группа

Слайд 33Пептидная группа
C HN
O

δ-
δ+
Свойства

Атомы C, N, O лежат в одной плоскости,

образуют р - π
сопряженную систему

Слайд 34C HN
O

C N
O
Н
+
C N
O
Н

CH C

HN CH

2) Характерна кето - енольная таутомерия

3) Транс-положение боковых радикалов

Кетон

Енол

Слайд 35C N
O
Н
C N
O
Н
• • •
4) Способность к образованию водородной

связи

Слайд 36H2N CH C NH CH

C NH CH COOH

(CH2)2

COOH

CH2

CH3

C-конец

N-конец

Глутамилцистеинилаланин

Слайд 37Вторичная структура
α-спираль
β-складчатый
лист

Слайд 38Третичная структура
Ковалентная связь
Ионное
взаимодействие
Гидрофобное
взаимодействие

Слайд 39Ковалентная связь
Водородная связь

Слайд 40Качественные реакции на
α-АК, пептиды и белки
Универсальные
1 на α-аминокислоты с нингидрином

2.

на пептидную связь - биуретовая

Слайд 411. Ксантопротеиновая
+ HNO3
+ NaOH
Специфические

Слайд 422. Реакция Фолля (Цистеин)
+ 2NaOH
+ Na2S
Na2S + Na2PbO2 + 2H2O

PbS + 4NaOH

Слайд 43HNO3 + Hg(NO3) 2
3. Реакция Миллона (тирозин)
4. Реакция Эрлиха (триптофан)

Скачать презентацию

α-Аминокислоты. Белки презентация

Содержание

Слайд 1Лекция по биоорганической химиидоц. Яглицкой Н.Н.α-АминокислотыБелки

Слайд 2R-СН2-СН2-СН-СООН

Слайд 3

Слайд 41. По природе заряда: неполярные(гидрофобные) полярные (гидрофильные)а) ионогенные б) неионогенныеКлассификация α-

Слайд 5H3N CH COOCH2SH3N CH COOCH2COOH3N

Слайд 6H3N CH COO(CH2)4NH3H3N CH COOCH2(CH2)3

Слайд 72. Природа радикала: ароматические (Phe, Tyr)

Слайд 8H2N CH COOHR*COOHCOOHRRH2NNH2HHLDСтереоизомерия α- АК

Слайд 9H3N CH COORH3N CH COOHRH2N CH

Слайд 10Нейтральные (рН = 5,5 – 6,3)NH2CHCOORNH3CHCOORNH3CHCOOHR++pH17 pJ11+ H++ H+- H+- H+

Слайд 11 COOH CH(CH2)2 COOHNH3+ COO CH(CH2)2 COOHNH3+ COO CH(CH2)2 COONH3+ COO

Слайд 12NH3+ COO CH(CH2)4 NH3NH3+ COO CH(CH2)4 NH3NH2 COO CH(CH2)4 NH2NH2pH COOH

Слайд 131. АмфотерностьH2N CH COOHR+ HCl+ NaOHCl [H3N CH

Слайд 142.Реакции по СООН-группеЭтерификацияR CH C

Слайд 153.Реакции по NH2 группеа. АцилированиеClR1 CONH2R CH COOH

Слайд 16 б.Образование иминовHR1

Слайд 17Биологически важные реакции АК

Слайд 18ТрансаминированиеHOOC CH2 CH COOH + HOOC (CH2)2

Слайд 19OHOHCH3CH3HOCH2P OCH2CHOCHO++Пиридоксалевый катализПиридоксаль (PL)(витамин В6)Пиридоксальфосфат (PLP)(витамин В6)

Слайд 20HOOC CH2 CH COOHNH2OHCH3P OCH2CHO+AN- H2OАспарагиновая кислота

Слайд 21HOOC CH2 CH COOHNOHCH3P OCH2CH+HOOC CH2

Слайд 22HOOC CH2 C COOHOOHCH3P OCH2CH2HH+Щавелевоуксусная кислотаПиридоксаминофосфатN

Слайд 23OHCH3P OCH2CH2+N H2 HOOC (CH2)2 C COOH

Слайд 24OHCH3P OCH2CH2+РМРN HOOC (CH2)2 C COOH OHCH3P

Слайд 25OHCH3P OCH2CHO+NH2 HOOC (CH2)2 CH COOH Глутаминовая

Слайд 26Декарбоксилирование- CO2Hisгистамин

Слайд 27OHCH3P OCH2CHO++

Слайд 28OHCH3P OCH2+CHN- CO2OHP OCH2+CHNCH3 + H2O

Слайд 29OHCH3P OCH2CHO++Биогенный амингистамин

Слайд 30Окислительное дезаминирование HOOC (CH2)2 CH COOH NH2HOOC

Слайд 31CH3H2N CH COOH

Слайд 32Первичная структураH2N CH COHORH2N CH COHORδ+δ-H2N

Слайд 33Пептидная группаC HNOδ-δ+СвойстваАтомы C, N, O лежат в одной плоскости,

Слайд 34C HNOC NOН+C NOН CH C

Слайд 35C NOНC NOН• • •4) Способность к образованию водородной

Слайд 36H2N CH C NH CH

Слайд 37Вторичная структураα-спиральβ-складчатыйлист

Слайд 38Третичная структураКовалентная связьИонноевзаимодействиеГидрофобное взаимодействие

Слайд 39Ковалентная связь Водородная связь

Слайд 40Качественные реакции на α-АК, пептиды и белкиУниверсальные1 на α-аминокислоты с нингидрином2.

Слайд 411. Ксантопротеиновая+ HNO3+ NaOHСпецифические

Слайд 422. Реакция Фолля (Цистеин)+ 2NaOH+ Na2SNa2S + Na2PbO2 + 2H2O

Слайд 43HNO3 + Hg(NO3) 23. Реакция Миллона (тирозин)4. Реакция Эрлиха (триптофан)

Похожие презентации

Обратная связь

Что такое ThePresentation.ru?

Слайд 1Лекция по биоорганической химии
доц. Яглицкой Н.Н.
α-Аминокислоты
Белки

Слайд 41. По природе заряда:
неполярные(гидрофобные)
полярные (гидрофильные)
а) ионогенные б) неионогенные
Классификация α-

Слайд 5H3N CH COO
CH2
S
H3N CH COO
CH2
COO
H3N

Слайд 6H3N CH COO
(CH2)4
NH3
H3N CH COO
CH2
(CH2)3

Слайд 8H2N CH COOH
R
*
COOH
COOH
R
R
H2N
NH2
H
H

L
D
Стереоизомерия α- АК

Слайд 9H3N CH COO
R

H3N CH COOH
R
H2N CH

Слайд 10Нейтральные (рН = 5,5 – 6,3)
NH2

CH

COO
R

NH3

CH

COO
R

NH3

CH

COOH
R
+
+
pH
1
7
pJ
11

+ H+
+ H+
- H+
- H+

Слайд 11 COOH

CH

(CH2)2

COOH
NH3

+

COO

CH

(CH2)2

COOH
NH3
+

COO

CH

(CH2)2

COO
NH3
+

COO

Слайд 12NH3

+

COO

CH

(CH2)4

NH3
NH3
+

COO

CH

(CH2)4

NH3
NH2
COO

CH

(CH2)4

NH2
NH2

pH
COOH

Слайд 131. Амфотерность
H2N CH COOH
R
+ HCl
+ NaOH
Cl [H3N CH

Слайд 142.Реакции по СООН-группе
Этерификация
R CH C

Слайд 153.Реакции по NH2 группе
а. Ацилирование
Cl
R1 C
O
NH2
R CH COOH

Слайд 16 б.Образование иминов
H
R1

Слайд 18Трансаминирование
HOOC CH2 CH COOH + HOOC (CH2)2

Слайд 19

OH
OH
CH3
CH3
HOCH2
P OCH2

C
H
O
C
H
O
+

+

Пиридоксалевый катализ
Пиридоксаль (PL)
(витамин В6)
Пиридоксальфосфат (PLP)
(витамин В6)

Слайд 20HOOC CH2 CH COOH
NH2
OH
CH3
P OCH2

C
H
O
+

AN

- H2O
Аспарагиновая кислота

Слайд 21HOOC CH2 CH COOH
N
OH
CH3
P OCH2

C
H
+

HOOC CH2

Слайд 22HOOC CH2 C COOH
O
OH
CH3
P OCH2

CH2
H
H
+

Щавелевоуксусная
кислота
Пиридоксаминофосфат
N

Слайд 23OH
CH3
P OCH2

CH2
+

N H2
HOOC (CH2)2 C COOH

Слайд 24OH
CH3
P OCH2

CH2
+

РМР
N
HOOC (CH2)2 C COOH
OH
CH3
P

Слайд 25OH
CH3
P OCH2

C
H
O
+

NH2
HOOC (CH2)2 CH COOH
Глутаминовая

Слайд 26
Декарбоксилирование
- CO2
His
гистамин

Слайд 27OH
CH3
P OCH2

C
H
O
+

+

Слайд 28OH
CH3
P OCH2

+

CH
N

- CO2
OH
P OCH2

+

CH
N
CH3

+ H2O

Слайд 29OH
CH3
P OCH2

C
H
O
+

+
Биогенный амин
гистамин

Слайд 30Окислительное дезаминирование
HOOC (CH2)2 CH COOH
NH2
HOOC

Слайд 31CH3
H2N CH COOH

Слайд 32Первичная структура
H2N CH C
OH
O
R
H2N CH C
OH
O
R

δ+
δ-

H2N

Слайд 33Пептидная группа
C HN
O

δ-
δ+
Свойства

Атомы C, N, O лежат в одной плоскости,

Слайд 34C HN
O

C N
O
Н
+
C N
O
Н

CH C

Слайд 35C N
O
Н
C N
O
Н
• • •
4) Способность к образованию водородной

Слайд 37Вторичная структура
α-спираль
β-складчатый
лист

Слайд 38Третичная структура
Ковалентная связь
Ионное
взаимодействие
Гидрофобное
взаимодействие

Слайд 39Ковалентная связь
Водородная связь

Слайд 40Качественные реакции на
α-АК, пептиды и белки
Универсальные
1 на α-аминокислоты с нингидрином

2.

Слайд 411. Ксантопротеиновая
+ HNO3
+ NaOH
Специфические

Слайд 422. Реакция Фолля (Цистеин)
+ 2NaOH
+ Na2S
Na2S + Na2PbO2 + 2H2O

Слайд 43HNO3 + Hg(NO3) 2
3. Реакция Миллона (тирозин)
4. Реакция Эрлиха (триптофан)