Введение в биоорганическую химию. Пространственное и электронное строение органических соединений презентация

Предмет и задачи биоорганической химии

«Органическая химия – химия соединений углерода с другими элементами» Август Кекуле

«Органическая химия – химия углеводородов и их функциональных производных»
Карл Шорлеммер

2. Многообразие структур на основе углерода:
- неограниченная длина цепочек,
- способность к разветвлениям,
- образование циклов,
- образование кратных связей.

3. Возможность одновременного образования связей как с более, так и с менее электроотрицательными атомами (водородом, кислородом, азотом и др.).

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Углеводороды

Функциональные
производные
углеводородов

Высокомоле-кулярные вещества

алканы,
алкены, арены и др.

спирты, кислоты,
амины и т.д.

природные
и синтетические полимеры

Полифункцио-
нальные

Гетерофункцио-
нальные

Явление существования индивидуальных химических
соединений, одинаковых по молярной массе и составу,
но различающихся по строению и расположению атомов
в пространстве, а вследствие этого – и по свойствам,
называется ИЗОМЕРИЕЙ, а соединения – изомерами.

В молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связей атомов называется ХИМИЧЕСКИМ СТРОЕНИЕМ.

А.М. Бутлеров

Конформационная изомерия

Витамин А (ретиналь)
участвует в зрительном восприятии
за счет цис-,транс-изомеризации

ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

Причина – отсутствие в молекуле элементов симметрии

зеркало

Примеры энантиомеров:

1. Предмет и его изображение в зеркале;
2. Две руки, две перчатки, два башмака, две спирали, два ключа с левой и правой бороздкой;
3. Большинство молекул природных органических соединений.

Проекции Фишера

Перспективные формулы

2) Физические

Поляризованный свет асимметричен, поэтому все физические свойства одинаковы, кроме одного – способности вращать в разные стороны, но на одинаковый угол плоскость поляризованного света.

Это свойство – оптическая активность.
Измеряется с помощью приборов – поляриметров

Левовращающий изомер – (–)
Правовращающий изомер – (+)
Эквимолярная смесь двух энантиомеров – рацемат – оптически не активна!!!

Энантиомеры – оптические изомеры

б) Энантиомеры оптически активных лекарственных веществ обладают различной физиологической активностью, например:

Нет прямой зависимости между знаком вращения и D,L-номенклатурой!!!

Правила:
углеродная цепь – по вертикали,
старший заместитель – вверху,
атом водорода и функциональная группа – по горизонтали:
по их расположению относят изомеры.

У диастереомеров все физические и химические свойства различны (на этом основан химический способ разделения рацемических смесей на антиподы)

Формула для расчета количества оптических изомеров: N = 2n,
где n – число асимметрических атомов углерода

Знак эффекта определяется зарядом, который приобретает заместитель.
Влияние заместителя быстро затухает и вызывает поляризацию всего двух-трех σ-связей.
Индуктивный эффект проявляется во всех соединениях, в которых разные по электроотрицательности атомы связаны ковалентными σ-связями.