Углеводы. Общая характеристика углеводов презентация

Содержание

План презентации 1. Общая характеристика углеводов 1.1. История появления названия и общая формула класса 1.2. Представители углеводов 1.3. Значение углеводов 1.4.

Слайд 1
Углеводы

Алехина Е.А.


Слайд 2План презентации
1. Общая характеристика углеводов
1.1. История появления названия и

общая формула класса
1.2. Представители углеводов
1.3. Значение углеводов
1.4. Классификация углеводов
2. Моносахариды
2.1. Номенклатура моносахаридов
2.2. Классификация моносахаридов
2.3. Изомерия и строение моносахаридов
2.4. 2.4. Получение 2.4. Получение и 2.4. Получение и свойства 2.4. Получение и свойства моносахаридов
3. Дисахариды
3.1. Классификация и отдельные представители
3.2. 3.2. Строение 3.2. Строение и свойства дисахаридов
4. Полисахариды
4.1. Классификация и отдельные представители
4.2. Строение и свойства полисахаридов
5. Биологическая роль углеводов

Алехина Е.А.


Слайд 3
Состав: С, Н, О

Общая формула:


CmH2nOn или Cm(H2O)n

В прошлом столетии углеводы рассматривали как «гидраты углерода»

Русское название «углеводы» предложено К. Шмидтом (1844)





История возникновения названия

Карл Эрнест Генрих
Шмидт

(1822-1894)


Алехина Е.А.


Слайд 4виноградный сахар (глюкоза),
свекловичный или тростниковый сахар (сахароза),
крахмал,
животный крахмал

(гликоген),
целлюлоза и др.

Представители углеводов


Алехина Е.А.


Слайд 5
Значение углеводов


До 90 % сухого вещества растений
Около 2 % сухого

вещества животных организмов

Растения

Животные


Микроорганизмы

20-30 % микроорганизмов


Алехина Е.А.


Слайд 6
В растениях углеводы образуются в результате процесса фотосинтеза

из СО2 и воды с участием солнечной энергии и хлорофилла

Значение углеводов

6СО2 + 6Н2О = С6Н12О6 + 6О2


Алехина Е.А.


Слайд 7
Углеводы входят в состав нуклеиновых кислот
Значение углеводов


ДНК
РНК

Алехина Е.А.


Слайд 8
Классификация углеводов


Простые углеводы


Олигосахариды
Полисахариды
Глюкоза
Мальтоза
Крахмал
Сложные углеводы
Моносахариды

Алехина Е.А.


Слайд 9
Классификация углеводов


Простые углеводы
Олигосахариды
Полисахариды
Сложные углеводы
Моносахариды

Гликоконъюгаты
Гликопротеины
Гликолипиды




Алехина Е.А.


Слайд 10
R-S номенклатура Ингольда-Кана-Прелога
Определение абсолютной конфигурации хирального центра
I > 2

> 3 > 4,
где заместитель 4 - самый младший .


Алехина Е.А.


Слайд 11
1. Атом или атом заместителя, непосредственно связанный с хиральным центром,

с большим атомным номером является старшим относительно атома с меньшим атомным номером.
2. Большее массовое число имеет преимущество перед меньшим, в том числе и для изотопов.
3. Неподеленные пары электронов имеют самый низкий порядок, в том числе и по сравнению с водородом.
4. Если с хиральным центром связаны два идентичных атома, то старшим считается тот, который связан с атомом с большим атомным номером; процедура может повторяться.
5. Если атом двоесвязан, то по старшинству он приравнивается к атому, связанному с двумя эквивалентными группами.

Правила старшинства в системе Кана-Ингольда-Прелога


Алехина Е.А.


Слайд 12Простые углеводы
Моносахариды

Алехина Е.А.


Слайд 13сложные органические вещества, состоящие из С, Н, О, большинство из которых

соответствует формуле СnН2nОn, где n > 3.

D-глюкоза

D-манноза

D-aльтроза

Моносахариды


Алехина Е.А.


Слайд 14
Моносахариды обычно имеют названия с суффиксом – оза.


Номенклатура моносахаридов
D-aльтроза
D-глюкоза
D-дезоксирибоза
В

составе названия может присутствовать приставка дезокси-, что означает «без гидроксила», т.е в моносахариде отсутствует ОН-группа


Алехина Е.А.


Слайд 15(по числу атомов углерода)




Триозы (3 атома углерода)
Тетрозы (4 атома углерода)
Пентозы

(5 атомов углерода)

Гексозы (6 атомов углерода)

Классификация моносахаридов


Алехина Е.А.


Слайд 16


(по функциональным группам)
Кетоспирты (кетозы)
Альдегидоспирты (альдозы)
D-глюкоза
D-фруктоза
Классификация моносахаридов

Алехина Е.А.


Слайд 17Конфигурация - расположение заместителей (атомов или атомных групп) в пространстве вокруг

стерических центров (двойных связей, циклов или элемента хиральности).

Строение моносахаридов

Хиральный центр - обычно атом с четырьмя различными заместителями (асимметрический).

Хиральность - способность соединений существовать в виде пары несовместимых между собой зеркальных изомеров. Если молекула не имеет ни оси, ни центра симметрии, то она хиральна.


Алехина Е.А.


Слайд 18
Для обозначения пространственного строения (конфигурации) каждого из стереоизомеров углеводы по

предложению М.А. Розанова разделяют на 2 ряда: L-ряд и D-ряд.

D-глицериновый альдегид

L-глицериновый альдегид

Строение моносахаридов


Алехина Е.А.


Слайд 19Альдозы D-ряда
D-глицериновый альдегид
D-эритроза
D-треоза
D-рибоза
D-арабиноза
D-ксилоза
D-ликсоза
D-аллоза
D-альтроза
D-глюкоза
D-манноза
D-гулоза
D-идоза
D-галактоза
D-талоза

Алехина Е.А.


Слайд 20Виды изомерии моносахаридов




Аномерия
Диастереомерия
Энантиомерия
Эпимерия

Алехина Е.А.


Слайд 21
Количество диастереомеров можно рассчитать по формуле:
где N - число

изомеров,
n - количество асимметрических атомов углерода

Диастереомерия


Алехина Е.А.


Слайд 22
Рацематы
Энантиомерия
(зеркальная изомерия, оптическая изомерия)
Асимметрический атом углерода

Алехина Е.А.


Слайд 23D-глюкоза
И
D-манноза
Эпимерия

Алехина Е.А.


Слайд 24
А. Колли 1870 г.
Б. Толленс 1883 г.
У. Хеуорс в

1925-1930 гг.

У. Хеуорс предложил называть моносахариды с пятичленным циклом фуранозами, а с шестичленным – пиранозами.

Таутомерные превращения моносахаридов


Алехина Е.А.


Слайд 25
Таутомерные превращения моносахаридов

Алехина Е.А.


Слайд 26
β-D-глюкопираноза
α-D-глюкопираноза
Аномерия

Алехина Е.А.


β
α


Слайд 27β-D-фруктофураноза
α-D-фруктофураноза
Аномерия

Алехина Е.А.


β
α


Слайд 28Аномерия
β-D-рибофураноза
α-D-рибофураноза

Алехина Е.А.


β
α


Слайд 29Получение моносахаридов

Алехина Е.А.


Слайд 30
I
II
III
Синтез Бутлерова

Алехина Е.А.


Слайд 31


Синтез Килиани-Фишера
D-рибоза
D-альтронитрил
D-аллонитрил
D-аллоновая
кислота
D-альтроновая
кислота
лактон

D-аллоновой кислоты

лактон D-альтроновой кислоты

D-аллоза

D-альтроза


Алехина Е.А.


Слайд 32
Синтез Воля
D-галактоза
оксим D-галактозы
оксинитрил
D-ликсоза
Ас- – это СН3-С



О


Алехина Е.А.


Слайд 33
Модификация Земплена

Алехина Е.А.


Слайд 34Упрощение по Руффу

Алехина Е.А.


Слайд 35Окисление многоатомных спиртов
Мягкими окислителями

Алехина Е.А.
D-сорбит
D-глюкоза
L-гулоза


Слайд 36Окисление многоатомных спиртов
При ферментативном окислении

Алехина Е.А.
D-сорбит
L-сорбоза


Слайд 37
Бесцветные кристаллические вещества.
Хорошо растворимы в воде, плохо растворимы в спирте,

не растворимы в эфире.
Большинство моносахаридов имеют сладкий вкус. Сладость их весьма различна.
Растворы моносахаридов обладают оптической активностью.

Физические свойства моносахаридов


Алехина Е.А.


Слайд 38Химические свойства моносахаридов

Реакции, идущие по гидроксильным группам
Реакции, идущие по альдегидной

группе

Окислительно-восстановительные реакции

Алехина Е.А.


Слайд 39Реакции, идущие по гидроксильным группам

Алехина Е.А.


Слайд 40
Дегидратация пентоз и гексоз
гексоза
пентоза
α-оксиметилфурфурол
фурфурол
Алехина Е.А.


Слайд 41Реакция с гидроксидом меди (II) при нормальных условиях
комплексный
α-D-глюкопиранозат меди (II)
α-D-глюкопираноза
Алехина

Е.А.



Слайд 42Реакция с гидроксидом меди (II) при нормальных условиях
D-глюкоза
комплексный D-глюкозат меди (II)
Алехина

Е.А.



Слайд 43Реакция с гидроксидом кальция
α-D-глюкопиранозат кальция
α-D-глюкопираноза
D-глюкоза
Алехина Е.А.


Слайд 44
Аминирование
N-этил-α-D-глюкопиранозиламин
α-D-глюкопираноза
Алехина Е.А.


Слайд 45
Алкилирование спиртами
α-D-глюкопираноза
Метил-
β-D-глюкопиранозид

Метил-
α-D-глюкопиранозид

Алехина Е.А.


Слайд 462,3,4,6-
тетраметил-α-D-глюкопираноза
Метил-2,3,4,6-
тетраметил- α-D-глюкопиранозид

Алкилирование солями
α-D-глюкопираноза
Алехина Е.А.


Слайд 47

Ацилирование
α-D-глюко-
пираноза
β-D-глюко-
пираноза
пентаацетил-
α-D-глюкопиранозид
пентаацетил-
β-D-глюкопиранозид
Ас – это СН3-С –


О

Алехина Е.А.



Слайд 48Бензоилирование
α-D-глюкопираноза
пентабензоил-
α-D-глюкопиранозид
Ph – это С6Н5С –


О

Алехина Е.А.


+ 5Н2О

+ 5NaCl



Слайд 49Реакции, идущие по альдегидной группе
Алехина Е.А.


Слайд 50Реакция с гидроксиламином
Алехина Е.А.
D-глюкоза
оксим
D-глюкозы
гидроксиламино-
N-α,D-глюкопиранозид
гидроксиламино-
N- β,D-глюкопиранозид


Слайд 51
Реакция с фенилгидразином
моноза
фенилгидразон
фенилгидразон
озазон
Алехина Е.А.


Слайд 52Общий озазон
D-фруктозы,
D-глюкозы и
D-маннозы
Алехина Е.А.
D-глюкоза
D-фруктоза
D-манноза
озазон


Слайд 53Окислительно- восстановительные реакции
Алехина Е.А.


Слайд 54
- отличительное свойство моносахаридов, характеризующиеся способностью вступать в анаэробное расщепление

под влиянием микроорганизмов или выделенных из них ферментов



Брожение гексоз

Спиртовое брожение

C6H12O6 2C2H5OН + 2СО2

Ф: зимаза

Алехина Е.А.



Слайд 55
Брожение гексоз
Уксуснокислое брожение
C6H12O6 C2H5OН

СН3СООН + Н2О

Ф: алкоголь-оксидаза

«винный уксус»

Алехина Е.А.



Слайд 56Брожение гексоз
Молочнокислое брожение
Ферментативное брожение (Lactobacillus clebruckii)
2.Ферментативное брожение (Bacterium lactis aerogenes)
C6H12O6

2CH3-С-СООН 2СН3-СН-СООН

О ОН

C6H12O6 CН3СН(OН)СООН + СН3СООН + С2Н5ОН + СО2…

Ф.

Ф.

Алехина Е.А.



Слайд 57
Брожение гексоз
Лимоннокислое брожение
Маслянокислое брожение
C6H12O6 С3Н7СООН +

CO2 + Н2

СООН

C6H12O6 НООС-CH2-С-СН2-СООН

ОН

Ф.

Ф.

Алехина Е.А.



Слайд 58


Мягкие окислители
Сильные окислители






Br2/H2O
Реактив
Толленса
Реактив
Фелинга
HNO3
_
IO4
(CH3COO)4Pb
Окислители моносахаридов

Реактив


Троммера

Алехина Е.А.



Слайд 59Окисление моноз мягкими окислителями
D-глюконовая
кислота
D-глюкоза
Алехина Е.А.


Слайд 60
Можно осуществлять окисление моносахаридов с сохранением альдегидной группы до уроновых

кислот

Окисление моноз сильными окислителями

α-D-глюкопираноза

D-глюкуроновая к-та

метил- α-D-глюкопиранозид

метил- α-D-глюкоуронид

D-глюкоза

D-глюкосахарная кислота

D-глюконовая кислота

Алехина Е.А.



Слайд 61
Расщепление углеводов осуществляется при действии перйодат иона или тетраацетата свинца
Окисление

моноз сильными окислителями

Алехина Е.А.


1)

2)




Слайд 62

D-глюкоза
D-маннит
D-фруктоза
D-фруктоза
D-манноза
D-сорбит
Восстановление моносахаридов
Алехина Е.А.



Слайд 63Восстановление моносахаридов
Алехина Е.А.
D-маннит
D-сорбит


Слайд 64Восстановители моносахаридов

Na/Hg в H2SO4 разб.
NaBH4 в H2O
H2/Ni,

Pt, Pd

Алехина Е.А.



Слайд 65Сложные углеводы


Олигосахариды
Полисахариды

Алехина Е.А.


Слайд 66Олигосахариды
сложные сахароподобные углеводы, состоящие из нескольких (2-10) остатков моносахаридов

Алехина Е.А.


Слайд 67Дисахариды
сложные углеводы, состоящие из двух остатков молекул моносахаридов

Алехина Е.А.


Слайд 68


Восстанавливающие
Невосстанавливающие
Дисахариды
Целлобиоза
Мальтоза
Лактоза
Трегалоза
Сахароза

Алехина Е.А.


Слайд 69
Кристаллические вещества.
Имеют сладкий вкус.
Хорошо растворимы в

воде, образуют истинные растворы.

Физические свойства дисахаридов


Алехина Е.А.


Слайд 70
Химические свойства дисахаридов
Реакции, идущие по гидроксильным группам
Гидролиз
Окислительно-восстановительные реакции
Алехина Е.А.
Обугливание сахарозы


Слайд 71Гидролиз
Общие свойства дисахаридов

Алехина Е.А.


Слайд 72
Гидролиз сахарозы называется инверсией

C12H22O11 + H2O = C6H12O6

+ C6H12O6

Сахароза

Глюкоза

Фруктоза


Гидролиз

Алехина Е.А.



Слайд 74Реакции, идущие по гидроксильным группам
Аналогичны химическим свойствам моносахаридов
Алехина Е.А.


Слайд 75
α-D- глюкопиранозил-(1,4)-α-D-
N-этилглюкопиранозиламин
Аминирование
Мальтоза
или
α-D- глюкопиранозил-(1,4)-
α-D-глюкопираноза
Алехина Е.А.


Слайд 76

Ацилирование
Мальтоза
или
α-D- глюкопиранозил-(1,4)-
α-D-глюкопираноза
α-D- глюкопиранозил-(1,4)-α-D-
ацилглюкопиранозил
Ас2О – это СН3С –


О

Алехина Е.А.



Слайд 77

Алкилирование спиртами
α-D- глюкопиранозил-(1,4)-α-D-
метилглюкопиранозил
Мальтоза
или
α-D- глюкопиранозил-(1,4)-
α-D-глюкопираноза
Алехина Е.А.


Слайд 78Реакция с гидроксидом кальция
Реакция с гидроксидом меди (II) при нормальных условиях
Алехина

Е.А.

Реакция с гидроксидом меди (II)



Слайд 79Окислительно- восстановительные реакции
Специфические свойства восстанавливающих дисахаридов
Алехина Е.А.


Слайд 80Мальтоза
Целлобиоза
Строение восстанавливающих дисахаридов
Лактоза
Алехина Е.А.





Слайд 81
реактивом Толленса
реактивом Фелинга
Реактивом Троммера
Специфические свойства восстанавливающих дисахаридов
Окисление
Мальтоза
Мальтоза
Мальтобионовая

кислота

Алехина Е.А.



Слайд 82Полисахариды
- сложные высокомолекулярные углеводы, состоящие более чем из 10 остатков моносахаридов

Алехина

Е.А.

Слайд 83гексозаны
пентозаны
Крахмал
Целлюлоза
Гемицеллюлоза
Гиалуроновая кислота
Гепарин
Полисахариды


Гомополисахариды
Гетерополисахариды




Алехина Е.А.


Слайд 84
Физические свойства полисахаридов
Аморфная структура.
Отсутствие сладкого вкуса.
Плохо или

вообще не растворимы в воде, образуют коллоидные растворы.


Алехина Е.А.


Слайд 85


Крахмал
Амилопектин
Амилоза
Связь 1- 4
Связь 1- 4 и 1-6

Алехина Е.А.


Слайд 86


Особенности строения и свойств фракций крахмала
Алехина Е.А.


Слайд 87Образуется в печени и мышцах животных и играет большую роль в

обмене углеводов.
По строению похож на амилопектин.

Гликоген

«Животный крахмал»


Алехина Е.А.


Слайд 88
Главная составная часть растений
Целлюлоза

Алехина Е.А.


Слайд 89 Содержится во многих видах соединительной ткани, суставной жидкости, некоторых микроорганизмах.

Помогает

сохранить влагу в глубоких слоях кожи

Гиалуроновая кислота


Алехина Е.А.


Слайд 90Гепарин относится к препаратам, препятствующим свертываемости крови. Выпускается гепарин в виде

жидкости для инъекций и форм для наружного использования.

Гепарин


Алехина Е.А.

Гепарин содержится в печени, мышцах, легких.


Слайд 91Химические свойства полисахаридов

Алехина Е.А.


Слайд 92Общие свойства полисахаридов
Гидролиз

Алехина Е.А.


Слайд 93 [C6H10O5]n + nH2O = nC6H12O6
Гидролиз
Крахмал
Глюкоза
n
n

Алехина Е.А.


Слайд 94Гидролиз
Гидролиз полисахаридов протекает ступенчато
Стадии гидролиза крахмала:
Крахмал
Глюкоза
Растворимый
крахмал
Декстрины
Мальтоза

Алехина Е.А.


Слайд 95Реакции, идущие по гидроксильным группам

Алехина Е.А.


Слайд 96Нитрование целлюлозы
Фрагмент
молекулы целлюлозы
Фрагмент молекулы
динитрата целлюлозы
(коллоксилина)
Коллоксилин не является взрывчатым веществом
6[C6H7O2(ONO2)3]n

6СО2 + 6СО + 4Н2О + 3N2 + 3Н2

Пироксилин (тринитратПироксилин (тринитрат Пироксилин (тринитрат целлюлозы) – взрывчатое вещество.

t


Алехина Е.А.


Слайд 97Ацилирование целлюлозы
Ас – это СН3С –


О

Фрагмент молекулы целлюлозы

Фрагмент молекулы
триацетата целлюлозы


Алехина Е.А.

Ацетатное волокно идет на изготовление атласа, тафты, парчи и др.


Слайд 98Специфические свойства полисахаридов
Крахмал и гликоген образуют окрашенные комплексы с йодом.
Линейная фракция

крахмала (амилоза) образует с йодом комплексы темно-синего цвета, а фракция амилопектина, имеющего разветвленное строение дает комплексы темно-фиолетового цвета.

Окраска с йодом растворов гликогена зависит от вида животного и других условий. Она может меняться от темно-красной до красно-бурой.


Алехина Е.А.


Слайд 99Биологическая роль углеводов
Функции углеводов;
Суточная потребность;
Источники углеводов.

Алехина Е.А.


Слайд 100Функции углеводов
энергетическая
жирообменная
строительная

Алехина Е.А.


Слайд 101 Минимальное количество углеводов в суточном рационе не должно быть ниже

50-60 г.

Оптимально потребление углеводов в количестве 50-65 % суточной энергетической ценности рациона.

Для взрослых людей – 6-8 г на 1 кг массы тела в зависимости от пола и характера интенсивности труда.

Суточная потребность в углеводах


Алехина Е.А.


Слайд 102Источники углеводов

Алехина Е.А.


Слайд 103Литература
Ким А.М. Органическая химия. – Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2004. –

842 с.
Органическая химия / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2003. – 560 с.
Перекалин В.В. и др. Органическая химия. – М.: Просвещение, – М., 1982. – 560 с.
Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х т. – М.: Высшая школа, 1981.
Травень В.Ф. Органическая химия. В 2-х т. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2005.
Шабаров Ю.С. Органическая химия. В 2-х т. – М.: Химия, 1996.


Алехина Е.А.


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика