Углеводы. Моносахариды, олигосахариды (дисахариды) презентация

Содержание

План 1. Понятие об углеводах 2. Биологическая роль 3. Классификация 4. Стереоизомерия. Конформация 5. Примеры формул по Фишеру (С5, С6) 6. Циклические формы МС по Фишеру и Хеуорсу 7. Схемы таутомерных

Слайд 1Углеводы
МОНОСАХАРИДЫ,
ОЛИГОСАХАРИДЫ
(дисахариды)


Слайд 2План
1. Понятие об углеводах
2. Биологическая роль
3. Классификация
4. Стереоизомерия. Конформация
5. Примеры формул

по Фишеру (С5, С6)
6. Циклические формы МС по Фишеру и Хеуорсу
7. Схемы таутомерных превращений D-глюкозы, D-фруктозы
8. Производные МС:
аминосахара
сульфопроизводные
ацилированные производные
9. Химические свойства углеводов:
образование спирта
окисление в мягких и жестких условиях
образование гликозидов
образование сложных эфиров
образование фосфатов МС
10. Качественные реакции на глюкозу
11. Олигосахариды: определение, представители, характеристика, свойства

Слайд 3Углеводы – это полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны и их производные, например:


глюкоза фруктоза
(полигидроксиальдегид) (полигидроксикетон)

Слайд 5Биологическая роль углеводов
Энергетическая
Пластическая
Депонирующая
Структурная
Рецепторная
Гомеостатическая
Защитная

Слайд 6КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ
Моносахариды
Альдозы
ГИАЛУРОНОВАЯ КИСЛОТА
ГЕКСОЗЫ
РИБОЗА
ГЛЮКОЗА
ФРУКТОЗА
Гомополи-сахариды
Олигоса-хариды
КРАХМАЛ
ЦЕЛЛЮЛОЗА
ГЛИКОГЕН
ДЕЗОКСИ-
РИБОЗА






Полисахариды
Кетозы
Моносахариды

Дисахариды
МАЛЬТОЗА
САХАРОЗА
ЛАКТОЗА
ЦЕЛЛЮЛОЗА
ИЗОМАЛЬТОЗА
Гетерополи-сахариды

ГЕПАРИН
Хондроитинсуль
фаты

Слайд 7Классификация углеводов

Моносахариды (простые сахара, например, глюкоза)
Олигосахариды (углеводы, содержащие 2-10 остатков моносахаридов,

например сахароза).
Полисахариды (углеводы, содержащие более 10 остатков моносахаридов, но обычно – тысячи и миллионы).

Слайд 81. Моносахариды
Моносахариды – простейшие углеводы, не гидролизующиеся на более простые углеводы

(греч. μονος – один)

1.1. Классификация моносахаридов

a) по числу атомов углерода в молекуле
Триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы, нонозы, декозы.

б) по функциональной группе
Альдозы – содержат альдегидную группу
Кетозы – содержат кетонную группу.

Используется также совмещённая классификация, например:
альдопентоза – альдоза и пентоза (напр. рибоза)
кетогексоза – кетоза и гексоза (напр. фруктоза)


Слайд 11изомерия
пространственная
стереоизомерия
энантиомерия

диастереомерия



структурная


Слайд 12Изомерия
Структурная изомерия
альдозы изомерны кетозам – глюкоза является изомером фруктозы



Слайд 13Стереоизомерия

Принадлежность к D- или L-ряду у моносахаридов определяется не по первому

асимметрическому атому, а по последнему


Слайд 14Энантиомерия

Слайд 15Диастереомерия

Слайд 16Конформации молекул моносахаридов



Слайд 17
Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия

Слайд 18Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия

Слайд 19Циклические формы моносахаридов
Образование циклических полуацеталей


Слайд 20Циклические формы моносахаридов Образование циклических полуацеталей

Слайд 21перспективные формулы Хэуорса


Слайд 22Производные моносахаридов
Дезоксисахара


рибоза

2-дезокси-D-рибоза β-2-дезокси-D-рибофураноза

Слайд 23Аминосахара

D-глюкозамин

D-галактозамин D-маннозамин

Слайд 24Химические свойства
Образование гликозидов




D-глюкопираноза

O-метил-β-D-глюко- O-метил-α-D-глюко-
пиранозид пиранозид

Слайд 25Свойства гликозидов


Слайд 26Образование простых эфиров


β-D-глюкопираноза

O-метил-2,3,4,6-тетраметил-D-
глюкопиранозид


O-метил-2,3,4,6-тетраметил- 2,3,4,6-тетраметил-
D-глюкопиранозид D-глюкопираноза

Слайд 27Образование сложных эфиров


D-глюкопираноза

1,2,3,4,6-пентаацетил-D-глюкопираноза

Слайд 28Окисление моносахаридов
Гликоновые кислоты образуются при окислении альдегидной группы до карбоксильной:



глюкоза

глюконовая кислота

Слайд 29Гликаровых (аровые) кислоты образуются при жёстком окислении. При этом окисляется и

альдегидная группа и первичная спиртовая


галактоза галактаровая кислота

Слайд 30Гликуроновые (уроновые) кислоты образуются при окислении первичной спиртовой группы, не затрагивая

альдегидную группу:


глюкуроновая галактуроновая маннуроновая
кислота кислота кислота

Слайд 31Восстановление моносахаридов


Слайд 32Ксилоза → ксилит (E967)
Манноза → маннит
Глюкоза → глицит(сорбит) E420
http://www.sorbit.ru/

Слайд 33Получение моносахаридов
Природные источники


 
6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6

O2

http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Plagiomnium_affine_laminazellen.jpeg

Слайд 34Гидролиз дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов
Сахароза + H2O → глюкоза + фруктоза

Мальтоза

+ H2O → глюкоза + глюкоза

Лактоза + H2O → глюкоза + галактоза

Слайд 35Гидролиз дисахаридов


мальтоза

глюкоза


лактоза галактоза глюкоза

Слайд 36 Олигосахариды

Олигосахариды
(греч. ολιγος – несколько) – углеводы, гидролизующиеся с образованием

нескольких молекул моносахаридов (2-10).

Слайд 37Классификация олигосахаридов

1 По числу моносахаридных звеньев: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды и

т.д.

2 По восстанавливающей способности:
восстанавливающие
невосстанавливающие

Слайд 38Структура дисахаридов


Два остатка моносахаридов связаны друг с другом гликозидной связью.

Слайд 39Тип гликозидной связи


α-1,4

β-1,4

Слайд 40Номенклатура дисахаридов


α-D-глюкопиранозил – α(1 → 2) β−
β-D-фруктофуранозид
α-D-глюкопиранозил- α(1→4)-
α-D-глюкопираноза

Слайд 41Отличия восстанавливающих дисахаридов от невосстанавливающих
Сахароза – невосстанавливающий дисахарид, построенный из остатков

глюкозы и фруктозы.
Гликозидная связь образуется за счёт полуацетальных гидроксильных групп и глюкозы и фруктозы.


Слайд 43Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, построенный из двух остатков глюкозы, которые связываются

за счёт полуацетальной гидроксильной группы одной молекулы глюкозы и спиртовой OH-группы другой молекулы глюкозы.


Слайд 45Химические свойства дисахаридов
Кольчато-цепная таутомерия. Мутаротация


Слайд 46Окисление дисахаридов


мальтоза

мальтобионовая кислота

Окислители: Реактив Фелинга, реактив Толленса, бром
и другие окислители, окисляющие альдегиды

*Сахароза и трегалоза реактивом Фелинга не окисляются, ибо являются невосстанавливающими дисахаридами

Слайд 47Гидролиз дисахаридов


мальтоза

глюкоза


лактоза галактоза глюкоза

Слайд 48

сахароза

α,D-глюкопираноза β,D-фруктфураноза

Слайд 49 Образование гликозидов, простых и сложных эфиров и хелатных комплексных соединений

с ионами меди(II)

Как и моносахариды, дисахариды способны проявлять эти свойства.
Однако следует уточнить, что только восстанавливающие дисахариды способны образовывать гликозиды, так как именно у них есть свободная полуацетальная OH-группа.

Слайд 50 Отдельные дисахариды
Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар).
α-D-глюкопиранозил – α(1→2)β-β-D-фруктофуранозид


Слайд 51Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод).
α-D-глюкопиранозил-(1→4)- α-D-глюкопираноза

Слайд 52Целлобиоза.
β-D-глюкопиранозил-(1→4)- α-D-глюкопираноза

Слайд 53Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар.
β-D-галактопиранозил-(1→4)- α-D-глюкопираноза

Слайд 54Лактулоза
β-D-галактопиранозил-(1→4)-D-фруктоза
Торговые названия «Дюфалак», «Ливолюк», «Нормазе», «Порталак», «Ромфалак»
Применение:
Запор (в т.ч. хронический),

печеночная энцефалопатия, включая кому и прекому (лечение и профилактика), нарушение флоры кишечника (в т.ч. при сальмонеллезах, шигеллезах и др.), синдром гнилостной диспепсии у детей раннего возраста, болевой синдром после удаления геморроидальных узлов.

Слайд 55http://www.e-lekar.ru/art/58451/
http://irecommend.ru/content/lekarstvo-laktuloza-sirop
http://medi.ru/doc/g04102.htm
http://aptekaforte.ru/Netshop/catalogue/
catalogue_3084.html

Слайд 56Полисахариды (полиозы)

Классификация полисахаридов

1.Гомополисахариды
2. Гетерополисахариды

Гомополисахариды также называются гликанами. Гликаны могут

быть гексозанами или пентозанами



Слайд 57Структура полисахаридов
Первичная структура полисахаридов – это последовательность мономерных остатков.
Помимо первичной структуры

полисахариды могут обладать вторичной структурой – например, амилоза представляет собой макромолекулу, свёрнутую в спираль.


Слайд 59Химические свойства полисахаридов

1 Окисление
2 Образование простых и сложных эфиров
3 Гидролиз
In vivo

гидролиз полисахаридов «катализируется» ферментами: крахмал гидролизуется амилазами, целлюлоза – целлюлазами, гемицеллюлозы – гемицеллюлазами.




Слайд 60Крахмал
Крахмал, как правило, представляет собой смесь двух полисахаридов – амилозы и

амилопектина.



Фрагмент молекулы амилозы

Слайд 62Амилопектин имеет разветвлённое строение.




Слайд 63Молекулярная масса амилопектина 1-6 миллионов.

Слайд 64При частичном гидролизе крахмала образуются полисахариды – декстрины.
Декстринизация идёт при

нагревании крахмала, например при выпечке хлеба, или глажении накрахмаленных тканей.

Слайд 655. Гликоген (животный крахмал)

Слайд 66Целлюлоза (клетчатка)
(лат. cellula - клетка)


Слайд 67Хитин


Слайд 68 Декстраны


Слайд 69Плазмозаменяющий раствор – полиглюкин
содержит частично гидролизованный декстран,
полученный из Leuconostoc mesenteroides

Слайд 70Пектиновые вещества


полигалактуроновая

метоксилированная полигалактуроновая
кислота кислота

Пищевая добавка E440

Слайд 71Полисахариды соединительной ткани (мукополисахариды)
Соединительная ткань выполняет опорную, трофическую (питательную) и защитную

функции. К соединительной ткани относят подкожную клетчатку, сухожилия, связки, кости, хрящи, стенки крупных кровеносных сосудов, роговицу. К соединительной ткани относят также кровь и лимфу.


Слайд 72Хондроитинсульфаты


Хондроитин-6-сульфат

Слайд 73Гиалуроновая кислота

Слайд 74Гиалуроновая кислота вместе с хондроитинсульфатом образуют очень сложные агрегаты, напоминающие ёрш

для мыться бутылок.


Слайд 75В составе таких структур – ершей- встречается кератансульфаты I и II,

состоящие из повторяющихся звеньев {D-Галактоза – N-ацетил-D-глюкозамин} и содержащие сульфатные остатки.
Гепарин (лат. hepar – печень) содержит остатки ацетилированного или сульфированного D-глюкозамина, D-глюкуроновой и L-идуроновой кислот. Гепарин содержится в клеточных стенках кровеносных сосудов, выполняя антикоагулянтную функцию.
Гепарансульфат состоит из остатков тех же моносахаридных производных. Однако в составе гепарина преобладающей уроновой кислотой является D-глюкуроновая, а в гепарансульфате L-идуроновая.
Дерматансульфат по структуре напоминает и хондроитинсульфат и гепарансульфат. Его отличие от хондроитинсульфата состоит в том, что вместо D-глюкуроновой кислоты, он содержит L-идуроновую кислоту.
Все эти полисахариды связаны с белковой частью, образуя протеогликаны.

Слайд 76Спасибо за Ваше внимание!

Похожие презентации

Современные и новейшие материалы 933
Курс лекций по химии 489
Влияние состава вещества на эффективность таяния льда и замерзания водных растворов 309
Фазовое равновесие 404
Фотосинтез процесі 1310
Иерархия основных классов технологических процессов. Выражение составов фаз 430

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика