Углеводы. Классификация углеводов презентация

Содержание

Слайд 1Тема лекции:
"Углеводы"

Кафедра биохимии с курсами медицинской, фармацевтической и токсикологической химии
Красноярский государственный

медицинский университет им. проф. В.Ф.Войно-Ясенецкого

Старший преподаватель,
Семенчуков Алексей Алексеевич

2016


Слайд 2Углеводы
Моносахариды
Олигосахариды
Полисахариды
Классификация углеводов
Глюкоза
Фруктоза
Рибоза
Галактоза
Манноза
Мальтоза
Изомальтоза
Целлобиоза
Лактоза
Сахароза
Гомополисахариды:
крахмал
гликоген
целлюлоза
Гетерополисахариды:
гликозамингликаны


Слайд 3Моносахариды
Моносахариды – производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу.
Карбонильная группа
Ацетон
Глицерин
Диоксиацетон


Слайд 4Классификация моносахаридов
В зависимости от положения карбонильной группы:
Альдозы (если карбонильная групп находится

на конце молекулы и образует альдегидную группу):

Кетозы (если карбонильная групп находится НЕ на конце молекулы, образует кето-группу):


Альдегидная группа

Глицериновый альдегид


Кето- группа

Диоксиацетон


Слайд 5Классификация моносахаридов
В зависимости от количества атомов углерода


Слайд 6Изомерия моносахаридов


D-глицериновый альдегид
L-глицериновый альдегид
Моносахариды имеют ассиметричные (хиральные) атомы углерода и существуют

в виде оптически активных изомерных форм.
Хиральный (т. е. ассиметричный) атом углерода – атом углерода с четырьмя различными заместителями.

Слайд 7












С1
Первый атом углерода имеет три заместителя;
НЕ является хиральным
С2
Второй атом углерода имеет

четыре разных заместителя;
является хиральным

С3
Третий атом углерода имеет четыре разных заместителя;
является хиральным

С4
Четвертый атом углерода имеет четыре заместителя, два из которых одинаковые;
НЕ является хиральным




Слайд 8



D-эритроза
L-эритроза
D-треоза
L-треоза
Изомер моносахарида относится к D-ряду, если ОН-группа (гидроксильная) у наиболее удаленного

от карбонильной группы «хирального» атома углерода, располагается справа. Если располагается слева, изомер моносахарида относится к L-ряду.

Тетрозы


Слайд 9D-рибоза
(альдозы)


D-рибулоза
(кетозы)
Пентозы
D-ксилоза
D-ксилулоза
D-арабиноза
D-арабинулоза


Слайд 10Гексозы

D-глюкоза
(альдозы)

D-фруктоза
(кетозы)


Слайд 11
Циклизация глюкозы


Слайд 12

Циклизация глюкозы


Слайд 13D-глюкоза
(линейная формула)
β-D-глюкоза
(циклическая)
α-D-глюкоза
(циклическая)
α
β



Слайд 14
Циклизация фруктозы


Слайд 15

Циклизация фруктозы


Слайд 16D-фруктоза
(линейная формула)
β

β-D-фруктоза
(циклическая)
α

α-D-фруктоза
(циклическая)


Слайд 17Производные моносахаридов
Ацетилированные аминосахара (β-N-ацетилглюкозамин, β-N-ацетилгалактозамин, β-N-ацетилманнозамин и т. д.)
Альдоновые килоты (глюконовая

кислота, глицериновая кислота и т. д.)
Уроновые кислоты (глюкуроновоя кислота, галактуроновая кислота, маннуроновая кислот и т. д.)
Сахароспирты (сорбитол, ксилит, маннит)
Дезоксисахара (дезоксирибоза)
Эфиры моносахаридов (фосфаты моносахаридов, сульфаты моносахаридов)

Слайд 18
Н2О
β-N-глюкозамин
β-глюкоза
Аммиак
Ацетилированные аминосахара


Слайд 19
Н2О
β-N-глюкозамин
β-N-ацетилглюкозамин
Ацетилированные аминосахара


Слайд 20Альдоновые кислоты
D-глюкоза
D-глюконовая кислота
(глюконат)

Альдегидная группа

Карбоксильная группа
Окисление


Слайд 21Уроновые кислоты

Спиртовая группа
Окисление

Карбоксильная группа
D-глюкоза
D-глюкуроновая кислота


Слайд 22Сахароспирты
D-глюкоза

Альдегидная группа
Восстановление

Спиртовая группа
D-сорбитол


Слайд 23Дезоксисахара – моносахариды, в которых одна или несколько –ОН-групп замещены атомами

водорода.



D-рибоза

D-дезоксирибоза


Слайд 24Эфиры моносахаридов

Н2О
Сложноэфирная связь
α-D-глюкоза
α-D-глюкозо-6-фосфат


Слайд 25Олигосахариды
Олигосахариды – углеводы, содержащие от 2-ух до 20 остатков моносахаридов.

Основные

дисахариды:
Мальтоза/изомальтоза (α-D-глюкоза + α-D-глюкоза)
Целлобиоза (β-D-глюкоза + β-D-глюкоза)
Лактоза (β-D-галактоза + α-D-глюкоза)
Сахароза (α-D-глюкоза + β-D-фруктоза)


Слайд 26

Н2О
α-D-глюкоза
α-D-глюкоза
МАЛЬТОЗА
α-1,4-О-гликозидная связь
1
4


Слайд 27

β-D-глюкоза
β-D-глюкоза
Н2О
β-1,4-О-гликозидная связь
ЦЕЛЛОБИОЗА


Слайд 28
Н2О

β-D-галактоза
α-D-глюкоза
β-1,4-О-гликозидная связь
ЛАКТОЗА


Слайд 29
α-D-глюкоза
β-D-фруктоза
Н2О

САХАРОЗА


Слайд 30Полисахариды
Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, содержащие более 50 остатков моносахаридов.

Гомополисахариды:
Крахмал (мономер

– α-D-глюкоза)
Гликоген (мономер – α-D-глюкоза)
Целлюлоза (мономер – β-D-глюкоза)

Гетерополисахариды (гликозамингликаны):
Гиалуроновая кислота
Хондроитинсульфаты
Кератансульфаты
Дерматансульфаты
Гепарансульфаты

Слайд 31Гомополисахариды - крахмал
Крахмал – смесь двух гомополисахаридов – амилозы (20%) и

амилопектина (80%).
Амилоза – линейный гомополисахарид, состоящий из остатков α-D-глюкозы, соединенных α-1,4-гликозидными связями

Амилоза


Слайд 32Гомополисахариды - крахмал
Амилопектин – разветвленный гомополисахарид, состоящий из остатков α-D-глюкозы, соединенных

как α-1,4-гликозидными связями, так и α-1,6-гликозидными связями

Слайд 33Гомополисахариды – гликоген
Гликоген – разветвленный гомополисахарид, состоящий из остатков α-D-глюкозы, соединенных

как α-1,4-гликозидными связями, так и α-1,6-гликозидными связями. Является структурным аналогом амилопектина, однако имеет большую частоту ветвления.

Место образование: многие ткани, основное депо – печень и мышцы.

Условие образования: после приема пищи, при избытке глюкозы крови и действии инсулина.

Значение: депо глюкозы в организме, источник энергии (ткани, мышцы) в условиях голодания и физ. нагрузки; источник глюкозы крови при голодании (печень).

Слайд 34Гликоген


Слайд 35Гомополисахариды - целлюлоза
Целлюлоза – линейный гомополисахарид, состоящий из остатков β-D-глюкозы, соединенных

β-1,4-гликозидными связями.

Слайд 36Протеогликаны – высокомолекулярные соединения, состоящие из белковой части (стержневой, коровый белок)

и углеводной части, представленной гликозамингликанами.

Гликозамингликаны – неразветвленные гетеполисахаридные цепочки, состоящие из повторяющихся дисахаридных субъединиц.

Выделяют следующие классы гликозамингликанов:
Гиалуроновая кислота
Хондроитинсульфаты
Кератансульфаты
Дерматансульфаты
Гепарансульфаты

Протеогликаны и гликозамингликаны

Основная функция: формирования основного аморфного вещества матрикса; обеспечение взаимодействия между белками внеклеточного матрикса (коллаген, эластин, фибронектин, ламинин и т. д.); связывание воды и катионов (Na+, K+, Ca2+)


Слайд 37Гиалуроновая кислота
Состоит из повторяющихся 50 000 раз дисахаридных звеньев, включающих глюкуроновую

кислоту и аминосахар – N-ацетилглюкозамин.

Является одним из основных компонентов внеклеточного матрикса, содержится во многих биологических жидкостях. В свободном виде находится в стекловидном теле глаза, внутрисуставной (синовиальной) жидкости. Выполняет роль смазки.

В связанном с белками виде (в составе протеогликановых агрегатов (агрекан, версикан) содержится во многих тканях, придает им прочность.

Дисахаридное звено гиалуроновой кислоты


Слайд 38Хондроитинсульфаты
Дисахаридные звенья хондроитинсульфатов
Олигосахариды, состоящие из 40 повторяющихся дисахаридных звеньев, включающих остаток

глюкуроновой кислоты и N-ацетилгалактозамин, сульфатированный по 4-му или 6-му атомам углерода.

В составе протеогликанов (агрекана) содержаться в хрящах, коже, сухожилиях, связках, стенках артерий, роговице глаза. Придают им прочность.

Кератансульфаты

Олигосахариды, состоящие из 20-30 повторяющихся дисахаридных звеньев, включающих остаток галактозы и N-ацетилглюкозамин, сульфатированный по 6-му атому углерода.

В составе протеогликанов содержаться в костях, хрящах, ороговевших структурах (ногти, волосы)

Дисахаридные звенья кератансульфатов


Слайд 39Дерматансульфаты
Дисахаридные звенья дерматансульфатов
Олигосахариды, состоящие из примерно 20 повторяющихся дисахаридных звеньев, включающих

остаток L-идуроновой кислоты и N-ацетилгалактозамин, сульфатированный по 4-му атому углерода.

В составе протеогликанов содержаться в коже, стенке кровеносных сосудов, клапанах сердца. Придают им эластичность.

Гепарансульфаты

Олигосахариды, состоящие из 20-30 повторяющихся дисахаридных звеньев, включающих сульфатированные остатки глюкуроновой или идуроновой кислоты и сульфатированные аминосахара.

В составе протеогликанов базальных мембран содержаться во многих тканях. Представитель – гепарин.

Дисахаридные звенья гепарина


Слайд 40Строение и виды протеогликанов
Выделяют следующие виды протеогликанов:
1) Малые протеогликаны:
Протеогликаны, богатые лейцином

(декорин, бигликан, фибромодулин, люмикан, остеоадерин, остеоглицин и т.д.)
Протеогликаны, ассоциированные с клетками (синдекан, серглицин)
Протеогликаны базальных мембран (перлекан)

2) Большие протеогликаны (протеогликановые агрегаты) – версикан, агрекан.

Функции малых протеогликанов:
Участие в регуляции образования и роста коллагеновых фибрилл, сетчатого коллагена; участие в минерализации; участие в межклеточных взаимодействиях, адгезии; обеспечение контакта между межклеточным матриксом и цитоскелетом клетки; корецепторная функция.

Функции больших протеогликанов:
Формирование основного вещества межклеточного матрикса; связывание воды и ионов, создание тургора; молекулярное сито, не пропускающее крупные молекулы и микроорганизмы.

Слайд 41Строение синдекана
Протеогликаны, ассоциированные с клетками
Корецепторная функция синдекана
Синдекан принимает участие в связывании

фактора роста фибробластов с его рецептором.

Слайд 42Строение агрекана. ГК – гиалуроновая кислота, 1 – хондроитинсульфаты, 2 –

кератансулфаты, 3 – сердцевиный белок имеющий три домена G1, G2, G3

Протеогликановый агрегат


Слайд 43Огромные протеогликановые агрегаты перевиты фибрилярными белками матрикса (коллаген, эластин, фибронектин), образуя

обширную сеть, обеспечивающую прочность и эластичность межклеточного матрикса.

Связь клеток с протеогликанами внеклеточного матрикса происходит с помощью мембранного белка интегрина и внеклеточного белка (например, фибронектина). Обеспечивается тесный контакт нитей коллагена с фибронектином и протеогликаном.


Взаимосвязь межклеточного матрикса и клетки.


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика