Строение гетероциклических соединений презентация

Содержание

2 Гетероароматичность План лекции 2 π-Избыточные и π-дефицитные гетероциклы. π-Амфотерные гетероциклы (азолы). Особенности строения пиридина, пиррола, имидазола Сопоставление различных гетероциклов по энергии сопряжения

Слайд 1Химия гетероциклических соединений
Лекция 2
Строение
гетероциклических соединений


Слайд 22
Гетероароматичность
План лекции 2
π-Избыточные и π-дефицитные гетероциклы.
π-Амфотерные гетероциклы

(азолы).
Особенности строения пиридина, пиррола, имидазола
Сопоставление различных гетероциклов по энергии сопряжения


Слайд 3Понятие об ароматичности
Ароматическими свойствами обладают плоские циклические полиеновые системы, имеющие

непрерывную цепь сопряжений, в которых число π-электронов определяется правилом Хюккеля

Правило Хюккеля: число π-электронов = 4n + 2

Некоторые соединения с числом электронов 4n являются антиароматическими.
Они дестабилизированы, то есть крайне неустойчивы.


Слайд 4



Строение пиридина


Слайд 5
Сопоставление пиридина и бензола


Слайд 6Пиридин – π-дефицитный гетероцикл


Слайд 7Атака пиридина электрофилами и нуклеофилами


Слайд 8Пятичленные гетероароматические соединения


Слайд 10Пиррол, фуран, тиофен – π-избыточные гетероциклы


Слайд 11Важнейшее химическое свойство
π-избыточных гетероциклов


Слайд 12Строение азолов


Слайд 13Азолы – π-амфотерные гетероциклы


Слайд 14


Степень ароматичности пяти- и шестичленных гетероциклов, вычисленная на основании
геометрии молекул


Слайд 15




Сопоставление различных гетероциклов
по энергии сопряжения

Резонансная энергия – разность между

электронной энергией реальной молекулы и гипотетической структуры с локализованными связями.

Эмпирическая резонансная энергия, полученная из теплот сгорания


Слайд 16Влияние бензоаннелирования на ароматичность
Бензоаннелирование дестабилизирует азины
Бензоаннелирование пятичленных гетероциклов
по

связи 2-3 ([b]) приводит к стабилизации молекулы

карбазол

акридин


Слайд 17Гетероароматические соединения –
бензоаннелированные производные пиридина и пиррола


Слайд 1811
Литература:

Носова Э.В. Химия гетероциклических биологически активных веществ : учебное пособие.

Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2014. 204 с.
Органическая химия : учеб. для вузов. В 2 кн. Кн. 2. Специальный курс / Н. А. Тюкавкина, С. Э. Зурабян, В. Л. Белобородов [и др.] ; под ред. Н. А. Тюкавкиной. − М. : Дрофа, 2008. – 591 с.
Дж. Джоуль, К. Милс. Химия гетероциклических соединений. 2-е изд. – М.: Мир, 2004. – 728 с.
Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир. 1996.

Слайд 1912
Курс лекций является частью учебно-методического комплекса
«Химия природных и синтетических гетероциклических

соединений»

автор:
Носова Эмилия Владимировна, д.х.н., доцент– лектор
Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической и биомолекулярной химии химико-технологического института УрФУ


Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения авторов

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика