Пиридин. Строение пиридина презентация

Содержание

Строение пиридина

Слайд 1Лекция 5
Пиридин
Химия гетероциклических соединений


Слайд 2























Строение пиридина





Слайд 3Синтез Ганча





Получение пиридинов циклоконденсацией β-кетоэфиров с альдегидами и NH3
через стадию окисления

первоначально образующихся дигидропиридинов.             

Механизм реакции

образование енамина

образование
непредельного
кетона

присоединение по Михаэлю енамина к непредельному кетону


Слайд 4замыкание цикла
в результате атаки
атома азота
по карбонильной группе
отщепление

молекулы
воды с образованием
дигидропиридина

окисление дигидропиридина

гидролиз
сложноэфирных групп

декарбоксилирование


Слайд 5



































Подбор синтонов для построения 2,4,6-тризамещенных пиридинов
Пропускание смеси ацетилена и синильной кислоты

через раскаленную трубку

Реакция Дильса-Альдера взаимодействием бутадиена с нитрилами
при высокой (400 °С) температуре


Слайд 6Основность пиридина
- Заместители, способные как к мезомерному, так и индуктивному взаимодействию


с пиридиновым кольцом, оказывают более сложное влияние на основность пиридина.
- Индуктивное электроноакцепторное влияние атома кислорода проявляется
тем в большей степени, чем ближе расположен заместитель к атому азота, т.е. в положении 2.
- Объемные заместители в положениях 2 и 6 препятствуют протонированию атома азота:

Слайд 7Реакции электрофильного замещения
Атака электрофила идет в положение 3. По реакционной способности

в реакциях
электрофильного замещения пиридин напоминает нитробензол.

Слайд 8Конкретные примеры реакций электрофильного замещения
Реакции электрофильного замещения для пиридина
идут в

жестких условиях и часто с низкими выходами

Нитрование

Сульфирование

Бромирование


Слайд 9Введение электронодонорных заместителей облегчает
течение процесса электрофильного замещения


Слайд 10Реакции алкилирования и ацилирования по атому азота


Слайд 11
Реакции нуклеофильного замещения в пиридине
При аминировании пиридина
по Чичибабину получаются
главным

образом пиридины
с аминогруппой в α-положении

промежуточный
циклический комплекс

Аминирование по Чичибабину

Механизм


Слайд 12При пропускании паров пиридина над твердой КОН при 300-320 0С
с

небольшим выходом образуется 2-пиридон

Слайд 13Избирательное замещение
в 3,4-дигалогенопроизводных пиридина


Слайд 14Восстановление пиридина


Слайд 15Реакции с окислителями
N-Оксид пиридина


Слайд 16Электрофильное замещение в N-оксиде пиридина протекает в положения 2 и 4



Слайд 17Конденсации с участием 2-метилпиридина и 4-метилпиридна


Слайд 18Таутомерные превращения гидроксипиридинов


Слайд 19Биологически активные производные пиридина
Изониазид –
Противотуберкулезное
средство
Витамин В5 (РР)
Дефицит витамина РР

приводит к развитию пеллагры,
которая проявляется в виде дерматитов,
нарушения функций пищеварения и нервной системы.

Витамин В6 (пиридоксин)

Нифедипин -

гипотензивный препарат


Слайд 20В условиях реакции Ульмана (под действием меди)
2-бромпиридин превращается в 2,2-дипиридил.


2,2’-Дипиридил – важнейший лиганд для металлокомплексов

Примеры координационных соединений


Слайд 2112
Курс лекций является частью учебно-методического комплекса
«Химия гетероциклических соединений»

автор:
Носова Эмилия

Владимировна, д.х.н., доцент кафедры органической химии УГТУ-УПИ
Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической и биомолекулярной химии химико-технологического института УрФУ


Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения авторов

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика