Алехина Е.А.
- Главная
- Разное
- Дизайн
- Бизнес и предпринимательство
- Аналитика
- Образование
- Развлечения
- Красота и здоровье
- Финансы
- Государство
- Путешествия
- Спорт
- Недвижимость
- Армия
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Окислительно-восстановительные реакции в органической химии презентация
Содержание
- 1. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии
- 2. План презентации: 1. Определение понятия «окислительно-восстановительные реакции»
- 3. – реакции, сопровождающиеся изменением степени окисления атомов,
- 5. Модифицированная генетическая связь органических и
- 6. Н3С – СН2 – СН3
- 9. Изменение степени окисления углерода в органических соединениях Алехина Е.А.
- 10. Алехина Е.А. Примеры окислительно-восстановительных реакций органических
- 11. Алехина Е.А. Примеры окислительно-восстановительных реакций органических
- 12. Алехина Е.А. Примеры окислительно-восстановительных реакций органических
- 13. Алехина Е.А. Примеры окислительно-восстановительных реакций органических соединений
- 14. Алехина Е.А. Примеры окислительно-восстановительных реакций органических соединений
- 15. Реакции окисления процесс отдачи электронов атомом,
- 16. Окислители органических соединений (по агрегатному состоянию)
- 17. Жидкие окислители органических соединений (по
- 18. Классификация реакций
- 19. МЕХАНИЗМЫ ОКИСЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Алехина Е.А.
- 20. Радикальный механизм окисления органических соединений Инициирование
- 21. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ АЛКАНОВ hν Инициирование Рост цепи Обрыв цепи SR Алехина Е.А.
- 22. НИТРОВАНИЕ АЛКАНОВ Инициирование Рост цепи Обрыв
- 23. СУЛЬФОХЛОРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ Инициирование Рост цепи
- 24. СУЛЬФООКИСЛЕНИЕ АЛКАНОВ алкилсульфокислота I способ II
- 25. ОКИСЛЕНИЕ АЛКАНОВ Инициирование Рост цепи О=О
- 26. изобутан
- 27. Каталитическое и хемоселективное окисление органических соединений
- 28. Реакции восстановления процесс присоединения электронов
- 29. Реакции восстановления (по типу изменения связей)
- 30. Реакции, включающие замещение кислорода на водород Реакции восстановления Алехина Е.А.
- 31. Реакции, в которых субстрат теряет кислород
- 32. Реакции восстановления с расщеплением Реакции восстановления Алехина Е.А.
- 33. Реакции восстановления Реакции восстановительного сочетания Алехина Е.А.
- 34. Прямое гидрирование углеводородов Восстановление алифатических углеводородов
- 35. Восстановители органических соединений Алехина Е.А.
- 36. Алехина Е.А.
- 37. Алехина Е.А.
- 38. МЕХАНИЗМЫ ВОССТАНОВЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Алехина Е.А.
- 39. Гетерогенное гидрирование Алехина Е.А.
- 40. Гомогенное гидрирование Схема гомогенного гидрирования этилена с помощью катализатора Уилкинсона Алехина Е.А.
- 41. Механизм восстановления литийалюминийгидридом (LiAlH4) где Х =
- 42. Восстановление органических соединений амальгамами металлов
- 43. Восстановление органических соединений амальгамами металлов Алехина Е.А.
- 44. Восстановление органических соединений водородом в «момент выделения» Алехина Е.А.
- 45. Литература Ким А.А. Органическая химия. – Новосибирск:
План презентации: 1. Определение понятия «окислительно-восстановительные реакции» 2. Определение степени окисления атомов углерода в органических веществах 3. Реакции окисления органических соединений 3.1. Окислители органических соединений 3.2.
Слайд 2План презентации:
1. Определение понятия «окислительно-восстановительные реакции»
2. Определение степени окисления атомов
углерода в органических веществах
3. Реакции окисления органических соединений
3.1. Окислители органических соединений
3.2. Классификация реакций окисления
3.3. Механизмы реакций окисления органических соединений
4. Реакции восстановления органических соединений
4.1. Классификация реакций восстановления
4.2. Восстановители органических соединений
4.3. Механизмы реакций восстановления органических соединений
5. Литература
3. Реакции окисления органических соединений
3.1. Окислители органических соединений
3.2. Классификация реакций окисления
3.3. Механизмы реакций окисления органических соединений
4. Реакции восстановления органических соединений
4.1. Классификация реакций восстановления
4.2. Восстановители органических соединений
4.3. Механизмы реакций восстановления органических соединений
5. Литература
Алехина Е.А.
Слайд 3– реакции, сопровождающиеся изменением степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих
веществ, в результате перемещения электронов от атома одного из реагентов (восстановителя) к атому другого (окислителя)
Окислительно-восстановительные реакции
(реакции окисления-восстановления)
Алехина Е.А.
Слайд 5Модифицированная генетическая связь
органических и неорганических соединений
C [O] CO
[H] насыщенные ненасыщенные
углеводороды -[H] углеводороды
[H] [H] [H] [O]
CO2 [O] карбоновые [O] альдегиды [O] спирты
+H2O кислоты [H] (кетоны) [H]
углеводороды -[H] углеводороды
[H] [H] [H] [O]
CO2 [O] карбоновые [O] альдегиды [O] спирты
+H2O кислоты [H] (кетоны) [H]
Алехина Е.А.
Слайд 6Н3С – СН2 – СН3
СН3 – СН2 – ОН
Определение степени окисления атомов в органических веществах
Например:
+1 -3 -2 +1 -3 +1 -3 +1 -1+1 -2 +1
Алехина Е.А.
Слайд 10Алехина Е.А.
Примеры окислительно-восстановительных реакций органических соединений
Окисление пропилбензола
Слайд 11Алехина Е.А.
Примеры окислительно-восстановительных реакций органических соединений
Окисление толуола
Слайд 12Алехина Е.А.
Примеры окислительно-восстановительных реакций органических соединений
Окисление цимола
Слайд 15Реакции окисления
процесс отдачи электронов атомом, молекулой или ионом (по Г.П.
Хомченко, с. 168);
образование новых связей углерода с более электроотрицательными элементами (галогены, кислород, азот, сера, фосфор и др.), но обычно с кислородом (по А.М. Киму, с. 138);
увеличение массовой доли кислорода и уменьшение массовой доли водорода.
образование новых связей углерода с более электроотрицательными элементами (галогены, кислород, азот, сера, фосфор и др.), но обычно с кислородом (по А.М. Киму, с. 138);
увеличение массовой доли кислорода и уменьшение массовой доли водорода.
Алехина Е.А.
Слайд 16Окислители органических соединений
(по агрегатному состоянию)
газообразные
жидкие твердые
- O2 воздуха без нагревания; - Ag2O/NH3 * H2O(водные р-ры); - KMnO4, K2Cr2O7,
- O2 воздуха до 300-350 0С; - Cu(OH)2 или CuOH,H2O/H2O2; - CrO3 (кристал.)
- O3 –озон - H2SO4 (конц.),CH3COOH/CrO3;
- O2 воздуха без нагревания; - Ag2O/NH3 * H2O(водные р-ры); - KMnO4, K2Cr2O7,
- O2 воздуха до 300-350 0С; - Cu(OH)2 или CuOH,H2O/H2O2; - CrO3 (кристал.)
- O3 –озон - H2SO4 (конц.),CH3COOH/CrO3;
Алехина Е.А.
Слайд 17Жидкие окислители органических соединений
(по силе окислительного действия)
мягкие
средней силы
жесткие
Ag2O/NH3·H2O
Cu(OH)2
Br2/NaOH
H2O2/H2O
KMnO4/H2O
25% р-р HNO3
KMnO4/H2SO4/H2O
CrO3/CH3COOH
40% р-р HNO3
H2SO4 (конц.)
K2Cr2O7/H2SO4 (конц.)
CrO3/H2SO4 (конц.)
Алехина Е.А.
Слайд 18Классификация реакций окисления
Горение
Жидкофазное
окисление
Твердофазное окисление
При нагревании происходит разрыв С-Н, С-С. Практика процесса горения разработана Н.Н. Семёновым.
Основная цель - окисление алканов до спиртов предельного ряда.
(окислительная деструкция) наблюдается при старении полиолефинов под действием атмосферного кислорода.
Все эти процессы – радикально- цепные, автокаталитические и разветвленные – имеют единый механизм реакции
Алехина Е.А.
Слайд 20Радикальный механизм окисления органических соединений
Инициирование
+
+
t
Рост цепи
+
+
+
+
+
+
Обрыв цепи
+
+
+
+
+
Алехина Е.А.
Слайд 22НИТРОВАНИЕ АЛКАНОВ
Инициирование
Рост цепи
Обрыв цепи
нитроний-
радикал
или
СH3-СН2-О-NO
нитросоединение
эфир азотистой кислоты
SR
Алехина Е.А.
Слайд 23СУЛЬФОХЛОРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ
Инициирование
Рост цепи
алкилсульфохлорид
hν
hν
Например
этилсульфохлорид
СН3-СH3 + SO2 + Cl2 → СН3-СН2-SO2Cl
+ HCl
SR
Алехина Е.А.
Слайд 24СУЛЬФООКИСЛЕНИЕ АЛКАНОВ
алкилсульфокислота
I способ
II способ
Например
этилсульфокислота
алкилсульфокислота
2R-H + 2SO2 + O2 → 2R-SO3H
2СН3-СH3
+ 2SO2 + O2 → 2СН3-СН2-SO3H
R-H + НО-SO3Н → R-SO3H + H2O
t
t
t
SR
Алехина Е.А.
Слайд 25ОКИСЛЕНИЕ АЛКАНОВ
Инициирование
Рост цепи
О=О → ∙О – О∙
R-H + ∙О –
О∙ → R∙ + HО – О∙
R∙ + O2 → R-О-O∙
R-H + R-О-O∙ → [R-О-OН] + R∙
R∙ + O2 → R-О-O∙
R-H + R-О-O∙ → [R-О-OН] + R∙
[O]
R(c-1)-COOH
R-O-H
SR
Алехина Е.А.
Слайд 26 изобутан
гидроперекись изобутана третбутанол
Например
(СН3)3СН + О2 → [(СН3)3С-О-О-Н] → (СН3)3С-ОН
СН3-СН2-СН2-СН3 + О2 → [СН3-СН(OOH)-СН2-СН3]
→ СН3-СO-СН2-СН3 + H2O
н –бутан гидроперекись вторбутана
бутанон
ОКИСЛЕНИЕ АЛКАНОВ
SR
Алехина Е.А.
Слайд 27Каталитическое и хемоселективное окисление органических соединений
а) каталитическое окисление этилена до
уксусной кислоты
+
О2
CuCl2 / PbCl2
б) синтез сахарной кислоты из глюкозы
HNO3 (25%-ная)
+
+
Алехина Е.А.
Слайд 28Реакции восстановления
процесс присоединения электронов атомом, молекулой или ионом (по
Г.П. Хомченко, с. 168);
образование новых С-Н связей (по А.М. Киму, с. 138);
увеличение массовой доли водорода и уменьшение массовой доли кислорода.
образование новых С-Н связей (по А.М. Киму, с. 138);
увеличение массовой доли водорода и уменьшение массовой доли кислорода.
Гидрогенизация (гидрирование) – присоединение водорода к различным веществам (Химия. Большой энциклопедический словарь, с. 131).
Алехина Е.А.
Слайд 29 Реакции восстановления
(по типу изменения связей)
реакции, включающие
реакции, в которых
замещение кислорода на субстрат теряет
водород кислород
реакции восстановления
с расщеплением
прямое реакции
гидрирование восстановительного
сочетания
замещение кислорода на субстрат теряет
водород кислород
реакции восстановления
с расщеплением
прямое реакции
гидрирование восстановительного
сочетания
Алехина Е.А.
Слайд 34Прямое гидрирование углеводородов
Восстановление алифатических углеводородов
Восстановление ароматических углеводородов
Реакции восстановления
Алехина Е.А.
Слайд 40Гомогенное гидрирование
Схема гомогенного гидрирования этилена с помощью катализатора Уилкинсона
Алехина Е.А.
Слайд 41Механизм восстановления литийалюминийгидридом (LiAlH4)
где Х = Hal, OR, OC(R)=O.
Производные карбоновых кислот
восстанавливаются легче, чем сами кислоты:
Алехина Е.А.
Слайд 42Восстановление органических соединений амальгамами металлов
Амальгамами называют сплавы жидкой
ртути с металлами – Zn, Co, Rb, Sn, Cu, Na, Ba. Их получают:
а) прямым контактом металла и ртути, лучше при нагревании;
б) электролизом водных и неводных растворов солей;
в) электролизом низкотемпературных расплавов на ртутном катоде;
г) контактным обменом между ионами металлов и амальгамами других металлов.
Амальгамы могут оставаться жидкими или затвердевают
а) прямым контактом металла и ртути, лучше при нагревании;
б) электролизом водных и неводных растворов солей;
в) электролизом низкотемпературных расплавов на ртутном катоде;
г) контактным обменом между ионами металлов и амальгамами других металлов.
Амальгамы могут оставаться жидкими или затвердевают
Алехина Е.А.
Слайд 45Литература
Ким А.А. Органическая химия. – Новосибирск: Сибирское универ.изд-во, 2001. – 814
с.
Козловский М.Т. и др. Амальгамы и их применение. – Алма-Ата: Наука, 1971. – 365 с.
Коршунов В.Н. Амальгамные системы: строение и электрохимические свойства. – М.: Изд-во МГУ, 1990. – 201 с.
Макквелен Ф.Дж. Гомогенное гидрирование в органической химии. Пер. с англ. – М.: Химия, 1988. – 160 с.
Марч Дж. Органическая химия. – М.: Мир, 1987-1988, т.4. – 468 с.
Мастекс К. Гомогенный катализ переходных металлов.–М.: Мир, 1983. – 304 с.
Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. Пер. с англ. – М.: Мир, 1975. – 556 с.
Нечаев А.П. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1988. – 319с.
Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии.– М.: Химия, 1991. – 448 с.
Смирнов В.А. Восстановление амальгамами. – Л.: Химия, 1971. – 228 с.
Шабаров Ю.С. Органическая химия: в 2-х томах. – М.: Химия, 1996. – Т.1. - 848 с.
Шалыгин С.П., Алехина Е.А., Романенко Н.В. Реакции окисления в органической химии. // Химия в школе, 2006, № 1, с. 54-59.
Шалыгин С.П., Алехина Е.А. Реакции восстановления в органической химии. // Химия в школе, 2006, № 9, с. 60-65.
Шалыгин С.П., Алехина Е.А. Механизмы восстановления органических соединений. // Химия в школе, 2007, № 10, с. 52-56.
Шульпин Г.Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов. – М.: Наука, 1988. – 285 с.
Козловский М.Т. и др. Амальгамы и их применение. – Алма-Ата: Наука, 1971. – 365 с.
Коршунов В.Н. Амальгамные системы: строение и электрохимические свойства. – М.: Изд-во МГУ, 1990. – 201 с.
Макквелен Ф.Дж. Гомогенное гидрирование в органической химии. Пер. с англ. – М.: Химия, 1988. – 160 с.
Марч Дж. Органическая химия. – М.: Мир, 1987-1988, т.4. – 468 с.
Мастекс К. Гомогенный катализ переходных металлов.–М.: Мир, 1983. – 304 с.
Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. Пер. с англ. – М.: Мир, 1975. – 556 с.
Нечаев А.П. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1988. – 319с.
Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии.– М.: Химия, 1991. – 448 с.
Смирнов В.А. Восстановление амальгамами. – Л.: Химия, 1971. – 228 с.
Шабаров Ю.С. Органическая химия: в 2-х томах. – М.: Химия, 1996. – Т.1. - 848 с.
Шалыгин С.П., Алехина Е.А., Романенко Н.В. Реакции окисления в органической химии. // Химия в школе, 2006, № 1, с. 54-59.
Шалыгин С.П., Алехина Е.А. Реакции восстановления в органической химии. // Химия в школе, 2006, № 9, с. 60-65.
Шалыгин С.П., Алехина Е.А. Механизмы восстановления органических соединений. // Химия в школе, 2007, № 10, с. 52-56.
Шульпин Г.Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов. – М.: Наука, 1988. – 285 с.
Алехина Е.А.
