Методы синтеза алкенов. (Модуль 2) презентация

Содержание

Транс-изомера обычно образуется больше, чем цис-изомера вследствие большей термодинамической выгодности первого. 2

Слайд 2Транс-изомера обычно образуется больше, чем цис-изомера вследствие большей
термодинамической выгодности первого.
2


Слайд 5A, B - карбокатионы, В - устойчивее, чем А
Превращение А в

В – катионоидная перегруппировка, происходит всегда,
когда существует возможность образования более устойчивого катиона из
менее устойчивого!

Причина устойчивости алкильных карбокатионов – гиперконьюгация –
сопряжение связывающей орбитали сигма-связи С-Н с вакантной р-орбиталью,
приводящее к уменьшению величины заряда на катионном центре за счет
перераспределения заряда на атомы водорода (делокализация заряда).

5


Слайд 7
Другой, еще более эффективный способ стабилизации карбокатионного
центра – р-

-сопряжение и р-n-сопряжение (донорный мезомерный эффект
заместителя)

7


Слайд 113. Дегалоидирование
11


Слайд 124. Восстановление алкинов
12


Слайд 15Невозможность взаимодействия алкена с электрофилом
(запрет по симметрии)
15


Слайд 17Более замещенная кратная связь (большее число донорных алкильных заместителей)
более реакционноспособна по

отношению к электрофилу, поскольку, к тому же,
образует более устойчивый (более замещенный) катион.

17


Слайд 19б. Галогены (Br2, Cl2)
19


Слайд 20Стереоспецифическое электрофильное транс-присоединение
брома к алкену (цис-бутену-2)
20


Слайд 22Аналогично происходит реакция с хлором. С иодом алкены не реагируют,
реакция

с фтором происходит со взрывом, продукт электрофильного
присоединения выделить невозможно

22


Слайд 24В случае несимметричных алкенов присоединение происходит по правилу
Марковникова
24


Слайд 26г. Взаимодействие алкенов с алканами
26


Слайд 30б. Гомогенный катализ
30


Слайд 31в. Диимид
31


Слайд 3434
Радикальное замещение по аллильному положению


Слайд 361. Гетеролитическая (катионная и анионнная)
Полимеризация идет «голова к хвосту»
36


Слайд 40
Качественные реакции (алканы, циклоалканы, алкены)
40


Слайд 41
Диены
41


Слайд 44Электрофильное присоединение к сопряженным диенам
44


Слайд 46Радикальное присоединение происходит преимущественно по типу 1,4-присоединения
(термодинамический контроль)
46


Слайд 47Процесс контролируется орбитальной симметрией
47


Слайд 48Невозможность димеризации этилена
48


Слайд 4949
В реакцию могут вступать гетеродиены и гетеродиенофилы.
При этом гетеродиенофилы менее

реакционноспособны, чем обычные алкены:

Слайд 54Методы получения
2. Крекинг
54


Слайд 56Реакции ацетиленидов как метод построения углеводородного скелета
56


Слайд 60Другие электрофилы
60


Слайд 61Реакции восстановления
61


Слайд 66Молекулярные орбитали бензола
66


Слайд 67Бензол – ароматическое соединение с n = 1 (6 π-электронов)
67


Слайд 71Гетероароматичность
71


Слайд 731. Выделение из каменноугольной смолы после коксования угля
73


Слайд 78Реакция обратима
78


Слайд 81Синтез ароматических альдегидов (реакция формилирования)
81


Слайд 82Взаимодействие с альдегидами
82


Слайд 83Сульфирование, сульфохлорирование
83


Слайд 891. Реакции Фриделя-Крафтса (алкилирование, ацилирование)
3. Реакция хлорметилирования
4. Реакции формилирования (Гаттермана и

Гаттермана-Коха)

5. Кислотно-катализируемые реакции с альдегидами

2. Реакции с карбокатионами, генерируемыми тем или иным способом

89


Слайд 95Электрофильное замещение в ряду нафталина
Более устойчивый сигма-комплекс образуется при атаке в

альфа-положение.
Если реакция необратима, то основным является продукт замещения в альфа-
положении. Если реакция обратима и проводится в условиях термодинамического
контроля, образуется продукт замещения в бета-положение.

95


Слайд 98Восстановление по Берчу
98


Слайд 100Свойства алкилбензолов
100


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика