Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль.
Лектор: кандидат биологических наук, доцент
Атавина Ольга Васильевна
ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ
КАФЕДРА ХИМИИ
- Главная
- Разное
- Дизайн
- Бизнес и предпринимательство
- Аналитика
- Образование
- Развлечения
- Красота и здоровье
- Финансы
- Государство
- Путешествия
- Спорт
- Недвижимость
- Армия
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Конденсированные гетероциклические соединения. Пурины презентация
Содержание
- 1. Конденсированные гетероциклические соединения. Пурины
- 2. Цели лекции: Обучающая - Сформировать знания о
- 3. Пурин, строение, ароматичность 1. Пурин –
- 4. Пурин является ароматическим соединением, образуя единое
- 5. Пурин, строение, ароматичность Пурин (т. пл. 216
- 6. Пурин, строение, ароматичность С электрофильными реагентами практически
- 7. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
- 8. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные б) 2,6-дигидроксипурин (ксантин)
- 9. К метилированным ксантинам-алкалоидам относятся: кофеин (1,3,7-триметилксантин), теофилин
- 10. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
- 11. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
- 12. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
- 14. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
- 15. Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль 3. К
- 16. Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль При действии
- 17. Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль Аденин является
- 19. Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+) НАД+
- 20. Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль б) гуанин
- 21. При действии азотистой
- 22. Синтез производных пурина
- 23. Синтез производных пурина
- 24. Спасибо за Ваше внимание!
Цели лекции: Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности конденсированных гетероциклов. Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление. Воспитательная – Содействовать формированию у
Слайд 1ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Лекция
Конденсированные гетероциклические соединения.
Пурины.
Пурин, строение, ароматичность.
Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их
производные.
Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль.
Лектор: кандидат биологических наук, доцент
Атавина Ольга Васильевна
Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль.
Лектор: кандидат биологических наук, доцент
Атавина Ольга Васильевна
Слайд 2Цели лекции:
Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности
конденсированных гетероциклов.
Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление.
Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»
Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление.
Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»
Слайд 3Пурин, строение, ароматичность
1. Пурин – конденсированное гетероциклическое соединение, образованное ядрами
пиримидина и имидазола.
Слайд 4 Пурин является ароматическим соединением, образуя единое электронное облако из 10ее,
что удовлетворяет правилу Хюккеля при n = 2.
Пурин, строение, ароматичность
Слайд 5Пурин, строение, ароматичность
Пурин (т. пл. 216 °С) устойчив к действию окислителей,
хорошо растворим в воде, амфотерен, образует соли не только с сильными кислотами, но (благодаря наличию NH-группы) и со щелочными металлами.
Наиболее основным центром в молекуле пурина является атом N-1, в производных пурина в зависимости от природы и положения может быть и пиридиновый атом азота имидазольного ядра (рКаВН+ =2,4).
По кислотным свойствам несколько превышает фенол (рКа=8,9).
Наиболее основным центром в молекуле пурина является атом N-1, в производных пурина в зависимости от природы и положения может быть и пиридиновый атом азота имидазольного ядра (рКаВН+ =2,4).
По кислотным свойствам несколько превышает фенол (рКа=8,9).
Слайд 6Пурин, строение, ароматичность
С электрофильными реагентами практически не взаимодействует, так как в
целом является π-недостаточной системой. Напротив, реакции с нуклеофильными реагентами протекают легко. Наибольшее значение имеют реакции замещения в галогенопроизводных пурина, особенно в 2,6,8-трихлоропурине.
Слайд 7Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
2. К гидроксипуринам относятся:
а) 6-Гидроксипурин
(гипоксантин)
Слайд 8Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
б) 2,6-дигидроксипурин (ксантин)
Слайд 9 К метилированным ксантинам-алкалоидам относятся:
кофеин (1,3,7-триметилксантин), теофилин (1,3-диметилксантин) и теобромин (3,7-диметилксантин), природными
источниками которых служат листья чая, зерна кофе, бобы какао.
Слайд 11Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
в) мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин)
Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме, выделяется с мочой в количестве 0,5-1г в сутки.
Слайд 12Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
Мочевая кислота плохо растворима в воде, но легко в щелочах (с одним или двумя эквивалентами щелочи), образуя соли-ураты:
При некоторых нарушениях в организме они откладываются в суставах, например при подагре, а также в виде почечных камней.
Слайд 14Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные
В результате нагревания мочевой
кислоты с азотной кислотой с последующим добавлением аммиака к охлажденной реакционной смеси появляется интенсивное фиолетовое окрашивание. Это используется для качественного обнаружения соединений, содержащих пуриновое ядро (мурексидная реакция).
мурексид
Слайд 15Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль
3. К наиболее важным аминопуринам относятся:
а) аденин
(6-аминопурин)
В водных растворах 7Н-таутомер преобладает в 2,5 раза, видимо, за счет водородной связи между атомом водорода NH-группы и атомом азота аминогруппы.
Слайд 16Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль
При действии азотистой кислоты HNO2 на аденин
происходит его дезаминирование с образованием гипоксантина:
Слайд 17Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль
Аденин является компонентом нуклеиновых кислот, а также
входит в состав нуклеозидполифосфатов и никотинамидных коферментов.
АТФ (аденозин-5’- трифосфат )
АТФ (аденозин-5’- трифосфат )
Слайд 19Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+)
НАД+
НАДН
Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль
Слайд 20Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль
б) гуанин (2-амино-6-гидроксипурин)
Гуанин входит в состав нуклеотидов.
Слайд 21 При действии азотистой кислоты на гуанин в
результате реакции дезаминирования образуется ксантин:
Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль
