Карбонильные соединения. Альдегиды презентация

Содержание

Кетоны

Слайд 1Карбонильные соединения
Альдегиды

Слайд 2Кетоны

Слайд 3Способы получения
Окисление спиртов
Первичные спирты - альдегиды
(реактив Саретта-Коллинза)
Вторичные спирты - кетоны
Непредельные первичные

спирты – непредельные альдегиды

Окисление спиртов до альдегидов и кетонов: см. Реутов, т.2, стр. 266-277

(реактив Саретта)

(реактив Джонса)

Слайд 4Дегидрирование спиртов.
Окисление алкенов
Дизамещенный алкен → два альдегида → две кислоты
Тризамещенный алкен

→ альдегид и кетон → кислота и кетон
Тетразамещенный алкен → два кетона

Слайд 5Дизамещенный алкен – два альдегида
Тризамещенный алкен – альдегид и кетон
Тетразамещенный алкен

– два кетона

Озонолиз алкенов

Вакер-процесс: каталитическое окисление этена в ацетальдегида.
Основной промышленный способ получения ацетальдегида.

Слайд 6Гидратация алкинов. Реакция Кучерова.
Правило Марковникова
Ацилирование ароматических соединений.
Ароматические кетоны.

Слайд 7Гидролиз дигалогенпроизводных
Ароматические альдегиды
Окисление ароматических метилпроизводных

Слайд 8Гидроформилирование алкенов
Гомогенный металлокомплексный катализ
Реакция Удриса-Сергеева
Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот

Слайд 9Восстановление производных карбоновых кислот

Слайд 10Физические свойства и строение молекулы.

Слайд 11Кислотность, основность, способность к енолизации

Слайд 12Химические свойства
Нуклеофильное присоединение AdN

Строение и реакционная способность
Механизм реакции

Слайд 13Присоединение цианид-иона. Образование циангидринов.
Механизм AdN2
v=k[CC=O] [CСN-]

Слайд 14Присоединение гидросульфит-иона
Механизм AdN
Альдегиды более активны
(см. выходы).
NaHSO3 присоединяют
только метилкетоны

Слайд 15Реакции с Mg-органическими соединениями
Механизм

Слайд 16
Реакция с солями алкинов
Механизм AdN

Слайд 17Нуклеофильное присоединение - отщепление производных аммиака.
Первичные амины превращаются в имины (основания

Шиффа
для ароматических карбонилсодержащих соединений)

Механизм

Слайд 19Перегруппировка Бекмана
Синтез ε-капролактама – мономера для получения капрона
Механизм реакции

Слайд 20Вторичные амины превращаются в енамины
Механизм

Слайд 21Нуклеофильное присоединение воды и спиртов
Взаимодействие с водой
Механизм

Слайд 22Защита карбонильной группы

Слайд 23Тиоацетали и тиокетали
Превращение карбонильной группы в метиленовую

Слайд 24
Бензоиновая конденсация. Образование α-гидроксикетонов
Механизм.

Слайд 25Кето-енольная таутомерия
Образование енола под действием кислоты
Образование енолят-аниона под действием основания
Енолят-анион намного

более активен, чем енол

Слайд 26Реакции с участием енолов и енолят-анионов
Альдольная и кротоновая конденсация
Альдольная конденсация.
Механизм.

Катализ основанием.

Кротоновая конденсация

Слайд 27Альдольная и кротоновая конденсации.
Примеры реакций.
Конденсация кетонов.
Кетоны вступают в реакцию хуже, чем

альдегиды.

Слайд 28Катализ кислотой.
Альдольная конденсация.
Механизм.
В кислой среде реакцию практически
невозможно остановить


на стадии образования альдоля.

Слайд 29Перекрестная альдольная конденсация
Реакция Кляйзена – Шмидта.
Синтез –ненасыщенных кетонов и альдегидов,

стабилизированных сопряжением с ароматическим ядром.

Слайд 31Региоселективная перекрестная альдольная конденсация
В условиях кинетического контроля
(низкая температура), применения
апротонного

растворителя и
стерически затрудненного основания
(ЛДА) преимущественно образуется
енолят I.

Слайд 33Галогенирование
Катализ кислотой
В кислой среде возможно введение в α-положение только одного атома

галогена

Слайд 34Катализ основанием
В щелочной среде возможно введение в α−положение трех атомов галогена


Галоформная реакция

Слайд 35Окисление альдегидов и кетонов
Реакция с PCl5 – получение геминальных дихлорпроизводных углеводородов.
Реакция

«серебряного зеркала».
Окисление в присутствии других функциональных групп: С=С, СΞС, СН2ОН и др.

Слайд 36Реакция Байера-Виллигера
Взаимодействие кетонов с перкислотами
Механизм: анионотропная миграция алкильной группы

Слайд 37Восстановление альдегидов и кетонов
Механизм восстановления LiAlH4

Слайд 38Реакция С.Канницаро (окисление-восстановление)
Альдегиды, не имеющие α-C-H-связей, в присутствии щелочи
подвергаются реакции

диспропорционирования:

Механизм

v=k[ArCHO]2.[OH- ]

Слайд 39При перекрестной реакции Канницаро формальдегид превращается в
формиат анион

Слайд 40PCC-пиридиний хлорхромат

Слайд 41Восстановление до пинаконов
Механизм

Слайд 42Непредельные альдегиды и кетоны
Непредельные несопряженные альдегиды и кетоны
Проявляют свойства алкенов и


карбонилсодержащих соединений

Непредельные сопряженные (α,β-ненасыщенные) альдегиды и кетоны

Способы получения

Кротоновая конденсация

Слайд 43Окисление ненасыщенных спиртов
Строение молекулы

Слайд 44ВЗМО
НСМО
Следствие сопряжения:
пониженная реакционная способность
в реакциях AdE (смещение электронов
к кислороду),
1,2- и 1,4-присоединение.

Слайд 45Химические свойства
Присоединение по С=С связи
Присоединение по С=О связи
Сопряженное присоединение
1,2-Присоединение к α,β-ненасыщенным

енонам

1,4-Присоединение к α,β-ненасыщенным енонам

Сопряженное присоединение

Слайд 46Реакция Дильса-Альдера
Галогенирование
1,2-Присоединение по С=С связи

Слайд 471,4-Присоединение электрофильных реагентов
HCl, HBr, H2O/H+, CH3OH/H+
присоединяются «против»
правила Марковникова
Механизм
1.
2.
3.

Слайд 48Присоединение HCN
Для α,β-ненасыщенных альдегидов преимущественно
протекает 1,2-присоединение по С=О связи.

Для α,β-ненасыщенных

кетонов наблюдается конкуренция
1,2- и 1,4-присоединения (стерические затруднения)

Присоединение аминов

1,4-Присоединение нуклеофильных реагентов

Слайд 49Для α,β-ненасыщенных кетонов наблюдается конкуренция
1,2- и 1,4-присоединения
Присоединение реактивов Гриньяра
Для α,β-ненасыщенных

альдегидов преимущественно
протекает 1,2-присоединение по С=О связи

Слайд 50Соотношение между 1,2- и 1,4-присоединением

Слайд 51
Окисление
Окисление реактивом Толленса (реакция «серебряного зеркала»)
В жестких условиях окисление проходит с

разрушением молекулы.

Восстановление

Каталитическое восстановление

Слайд 52Селективное восстановление C=O группы.
Восстановители LiAlH4, NaBH4
Селективное восстановление C=С группы.
Восстановители Li /

NH3; Na / Hg, C2H5OH, H2O.

Слайд 53Кетены
Способы получения
Пиролиз
Дегидрогалогеннирование галогенангидридов карбоновых кислот

Слайд 54Химические свойства
Физические свойства и строение молекулы
Кетен – газ, Ткип=-41 ОС
Димеризация
Кетен в

жидком состоянии димеризуется

Слайд 55Реакции с нуклеофилами
Механизм
Примеры реакций

Слайд 56Хиноны
Способы получения
Реакция окисления фенолов и аминов

Слайд 57Окисление полициклических ароматических углеводородов
Ацилирование бензола

Слайд 58Химические свойства
Восстановление хинонов
Хиноны – α,β-непредельные кетоны
Строение молекулы

Слайд 591,2-Присоединение

Слайд 601,4-Присоединение
Реакция Дильса-Альдера

Слайд 61Восстановление антрахинона
Электрофильное замещение

Похожие презентации

Причина отказа повреждений технологического оборудования и принятия мер по их устранению установки производства газовой серы 301
Окислительно-восстановительные реакции 365
Липолиз. Обмен кетоновых тел 763
Реология расплавов и растворов полимеров 682
Многообразие органических веществ 522
Фараонова Змея 666

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика