Гетерофункціональні сполуки. Галогенозамiщенi кислоти презентация

залишку мiстять один або декілька атомів галогену.






(хлороцтова кислота) (трихлороцтова кислота)
 

вiдповiдної карбонової кислоти, додаванням префіксу фторо-, хлоро-, бромо-, йодо-, а положення атома галогену вказується цифрою (локантом). Нумерацiя головного ланцюга починається з атома вуглецю карбоксильної групи.

вказують буквами грецького алфавiту (α,β,γ).

Iзомерiя галогенозаміщених кислот зумовлена будовою вуглецевого скелета та положенням у ньому атома галогену.

вiдбувається важко. При фторуваннi утворюються перфторокарбоновi кислоти (перфторо - повнiстю фторованi).
Фтор одержують безпосередньо в процесі фторування, шляхом електролізу рідкого фтороводню.



Фтороангiдрид
трифтороцтової кислоти

α,β,γ тощо.

Оцтова Монохлороцтова


Дихлороцтова Трихлороцтова
кислота

Метод дозволяє одержувати також хлорозамiщенi карбоновi кислоти.

Пряме йодування насичених кислот не вiдбувається.

кислот протiкає проти правила Марковнiкова (див.стор.), у результаті чого атом галогену приєднується до β-вуглецевого атому.

галоген гідроксильні групи:




3-Гiдроксипропанова кислота 3-Хлоропропанова кислота

присутностi передавача ланцюга - телогена (CCl4, CBr4 тощо) та пероксидних iнiцiаторiв, називається теломеризацiєю. У результаті утворюється суміш олігомерів (теломерів), на кінцях ланцюгів яких знаходяться залишки телогена. Часто телогеном виступає тетрахлорометан ССl4.




Трихлорометильна група одержаного олігомеру легко піддається гідролізу з одержанням ω- галогенозаміщеної кислоти:

Вони виявляють властивостi, як карбонових кислот, так i галогенопохiдних. Вони сильнiшi, нiж вiдповiднi карбоновi кислоти, завдяки впливу –I-еф. галогенiв. Найсильнiшою кислотою даного типу є трифтороцтова кислота CF3COOH. За карбоксильною групою галогенозаміщені кислоти утворюють всi вiдомi функцiональнi похiднi – солі, галогено-ангiдриди, ангідриди, амiди, естери тощо.
За участю атома галогену вони здатні вступати майже у всі реакції, що й галогено-похідні вуглеводнів.

з рiзними нуклеофiльними реагентами, що пояснюється впливом –I-еф. карбоксильної групи:

Аналогiчнi реакцiї протiкають з β,γ,δ,ω-галогенозаміщеними карбоновими кислотами, але ці реакції вимагають жорсткіших умов.

β-Галогенозаміщені кислоти при нагрiваннi вiдщеплюють галогеноводень з утворенням ненасичених кислот.

(декарбоксилюватись).





Промислове застосування знаходять хлороцтова, трихлороцтова, трифтороцтова кислоти.