- Главная
- Разное
- Дизайн
- Бизнес и предпринимательство
- Аналитика
- Образование
- Развлечения
- Красота и здоровье
- Финансы
- Государство
- Путешествия
- Спорт
- Недвижимость
- Армия
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Диазины. Общая характеристика диазинов презентация
Содержание
- 1. Диазины. Общая характеристика диазинов
- 2. Общая характеристика диазинов диазины менее ароматичны, чем
- 3. незамещенные диазины еще менее склонны к
- 4. Диазины в меньшей степени, чем пиридин, проявляют
- 5. Диазины труднее образуют четвертичные соли и N-оксиды
- 6. Относительные скорости замещения хлора 4-нитрофенолят-анионом (условия: 4-NO2C6H4OH,
- 7. Реакция Чичибабина в диазинах Реакция Чичибабина
- 8. Положение 5 в пиримидиновом кольце
- 11. Синтез пиридазинов из 1,4-дикарбонильных соединений и гидразина Синтез незамещенного пиридазина из α-кетоглутаровой кислоты
- 13. Конденсация β-карбонильных соединений (или их эквивалентов,
- 14. Конденсация мочевины c производным малонового эфира Конденсация с участием формамидина
- 15. Биологически важные производные диазинов В состав нуклеиновых
- 16. Нуклеозиды Нуклеотиды
- 17. Барбитураты используются в качестве снотворного Барбитал
- 18. Реакция циклоконденсации интермедиата (для
- 19. Электрофильное замещение протекает
- 20. 14 Курс лекций является частью учебно-методического комплекса
Слайд 2Общая характеристика диазинов
диазины менее ароматичны, чем пиридин
Энергия делокализации
Вступает в реакцию
диенового синтеза
с
1,2-диазин 1,3-диазин 1,4-диазин
Слайд 3незамещенные диазины еще менее склонны
к реакциям электрофильного замещения, чем пиридин
Все атомы углерода в молекулах диазинов расположены в орто- или пара-положениях
относительно гетероатома, за исключением атома С-5 в пиримидине
облегчена атака диазинов нуклеофильными реагентами по сравнению с пиридином.
Интермедиаты, образующиеся при присоединении нуклеофилов к этим атомам углерода,
а также при депротонировании алкильных заместителей в этих положениях,
резонансно стабилизированы с участием гетероатомов.
Реакционная способность диазинов
Слайд 4Диазины в меньшей степени, чем пиридин, проявляют свойства оснований
Значения рК
Катионы, образующиеся при электрофильной атаке по атому азота диазинов, менее стабильны,
чем соответствующие катионы пиридиния
Основные свойства
Слайд 5Диазины труднее образуют четвертичные соли и N-оксиды
Реакции алкилирования и окисления по
Триэтилоксония борфторид –
реагент для получения
бис-четвертичных солей
Иодистый метил –
реагент для получения
моно-четвертичных солей
Слайд 6Относительные скорости замещения хлора 4-нитрофенолят-анионом
(условия: 4-NO2C6H4OH, MeOH, 50 0C)
1.2•10 14
1.1•10 15 1.2•10 13 1
Галогенпроизводные диазинов, содержащие атомы галогена в α- или γ-положении
относительно атома азота, чрезвычайно легко вступают в реакции нуклеофильного замещения
Нуклеофильное замещение галогена
Слайд 7Реакция Чичибабина в диазинах
Реакция Чичибабина характерна для диазинов в гораздо
чем для пиридинов
Слайд 8
Положение 5 в пиримидиновом кольце
является предпочтительным для электрофильной атаки.
Амино- и
Реакции электрофильного замещения
Слайд 10
Для 3- и 4-метилпиридазинов характерна конденсация
с бензальдегидом по метильной группе
Конденсации по активной метильной группе
3-стирилпиридазин
Journal of Heterocyclic Chemistry,
Vol. 46, 2009, pp. 691-701
Стирилпроизводные диазинов –
люминесцентные материалы
Слайд 11Синтез пиридазинов из 1,4-дикарбонильных соединений и гидразина
Синтез незамещенного пиридазина из α-кетоглутаровой
Слайд 12
Методы синтеза пиразина и его производных
Конденсация 2-аминокарбонильных соединений
Из 1,2-дикарбонильных соединений и
Если оба компонента несимметричны, образуется 2 изомерных пиразина
Слайд 13
Конденсация β-карбонильных соединений (или их эквивалентов,
например ацеталей,) с формамидом, амидинами,
тиомочевиной или гуанидином
Методы синтеза пиримидинов
Конденсация с участием тиомочевины
Слайд 15Биологически важные производные диазинов
В состав нуклеиновых кислот входят:
Урацил
Таутомерные превращения пиримидиновых оснований
Слайд 17Барбитураты используются в качестве снотворного
Барбитал
Этаминал-натрий
Сульфаниламидные препараты
Слайд 18
Реакция циклоконденсации интермедиата
(для пиримидин-содержащих производных)
Реакция нуклеофильного замещения галогена
в гетероядре
сульфапиридазин
сульфален
Слайд 19
Электрофильное замещение протекает по бензольному кольцу хиноксалина в жестких условиях, например, нитрование смесью
приводит к образованию смеси 1,5% 5-нитро- и 24% 5,6-динитрохиноксалина.
Хиноксалин – представитель бензодиазинов
Слайд 2014
Курс лекций является частью учебно-методического комплекса
«Химия гетероциклических соединений»
автор:
Носова Эмилия
Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической и биомолекулярной химии химико-технологического института УрФУ
Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения авторов
