Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения презентация

Содержание

Формула Кекуле Бензол

Слайд 1Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения
Лекция № 13

Слайд 2Формула Кекуле
Бензол

Слайд 3Примеры ароматических и гетероциклических структур
бензол
фенилаланин
Индол
Триптофан
имидазол
Гистидин
1
2
3

Слайд 4Примеры ароматических структур, синтезируемых в организме
Эстрол (эстроген) –женский половой гормон
Тестостерон (андроген)

–
мужской половой гормон

Тироксин –гормон щитовидной железы – определяет уровень метаболизма

Слайд 5Строение двойной связи, sp2- гибридные орбитали

Длина С-С – связи составляет 1,34

Ао, а С-Н связи - 1,10 Ао

π-связь

σ- связь

Стандартные энтальпии образования связей:
С-Н - 415 кДж/моль, С-С – 348 кДж/моль, С=С- связи – 610 кДж/моль

Слайд 6Эффект сопряжения в структуре бензола
Происходит сопряжение (объединение в общую систему )


6 Pz электронов с одновременной делокализацией
(выравниванием , усреднением) электронной плотности,
Е сопряжения у бензола= 150,6 кДж/моль

Слайд 7Эффект сопряжения в ароматических углеводородах

Слайд 8Признаки ароматичности
1. SP 2 - гибридизация углеродных атомов;
2. Плоская структура молекулы;
3.

Наличие системы сопряжения и делокализации Р z -электронов с числом, равным (4 n + 2) (Правило Хюккеля)
(6, 10, 14-электронов);
4. Склонность к реакциям электрофильного замещения SE (c положительно заряженными частицами);


Слайд 9Ароматические гетероциклические структуры
Пиррол
(азол)
Пиридин
(азин)
атом азота пиррольного типа
Атом азота пиридинового типа


SP 2

P z

SP 2

Pz

..

Основный центр

Слайд 10
Пятичленные одногетероатомные циклы и их производные
Пиррол
Тиофен
Фуран
Пролин (пирролидин –
2 карбоновая кислота)
Индол
Триптофан (

β-индолил- ά – аланин)

Н

Слайд 11

Тетрапиррольные соединения
Дипиррилметен
Порфирин

Слайд 12Структура гемоглобина


Fe

Слайд 13Структура хлорофилла


Mg

Слайд 14СТРУКТУРА ЦИАНОКОБАЛАМИНА
(ВИТАМИНА В 12)

Со

Слайд 15

Окисление гема
Биллирубин-
уровень биллирубина имеет диагностическое значение

Слайд 16



Синтез мелатонина
Триптофан
Триптамин
Серотонин
[o]
S-аденозил
метионин
Ацетилкоэнзим А
-КоА-SH
алкилирование
Ацилирование
Мелатонин

Слайд 17


Нормальный путь метаболизма триптофана
Триптофан
Бета-индолил
пировиноградная
кислота
Гетероауксин –
фактор роста растений
Скотол – определяет
Запах

фекалий

Слайд 18
Патологический путь метаболизма триптофана
Псилобицин – вызывает галюцинации
ЛСД –диамид
лизергиловой кислоты –антагонист серотонина
Индопан

–обладает психоактивирующим действием

Слайд 19

Пятичленные гетероциклы с 2 гетероатомами
Имидазол
Пиразол
Гистидин
Гистамин
декарбоксилаза

Слайд 20




Конкурентный путь метаболизма гистидина
Гистидин
Гистидаза
Уроканат

[O]

[o],
урокиназа
N-формилиминоглутамат

Гистидинурия

Слайд 21Лекарственные препараты – производные пиразола
Амидопирин
Анальгин

Слайд 22



Фуран и его производные
фуран
тиофен
Фурфурол
Синтез фурациллина
-н2О
-Н2О

фурфурол
фурациллин

семикарбазон

Слайд 23


Тиофен и его производные
Витамин Н


Остаток мочевины
Остаток валерьяновой кислоты
В витамине Н все

атомы Н
находятся в цис-форме

Слайд 24



Перенос карбоксильных групп с участием биотина (витамина Н)
фермент
фермент
фермент

Слайд 25



Примеры биосинтезов с участием биотина
Ацетилкоэнзим А
Малонилкоэнзим А
С участием кофермента биотина происходит

удлинение
углевородной цепи на 1 углеродный атом
Потребность -0,25 г/сутки, синтезируется кишечной микрофлорой

Слайд 26



Шестичленные одногетероатомные циклы
Синтез никотиновой кислоты и ее амида
Коферментная форма витамина

РР

НАД+

НАДН

пиридин

Хинолин

Никотиновая
кислота

Никотинамид
– витамин РР

Слайд 27




Окисленная форма
Биологически важные редокс-системы
1. Производные никотинамида
Восстановленная форма
НАД+ или НАДФ+
НАДН или
НАДФН

Слайд 28




Никотинамидадениндинуклеотид – НАД+
Никотинамидадениндинуклеотидфосфат – НАДФ+

Слайд 29
Витамин В6 -пиридоксальфосфат
Пиридоксаль
Пиридоксальфосфат

Слайд 30







Реакции с участием витамина В6
Щавелевая кислота
Муравьиная
кислота
Лечение оксалатурии витамином В6
В6
В6
1) Переаминирование

и изомеризация аминокислот

2) Декарбоксилирование карбоновых кислот

Глутаминовая кислота

ГАМК

Слайд 31

Известные производные пиридина
Никотин
Никотиновая кислота


СН
Полимер (смола)
Кониин
Анабазин

Слайд 32

Шестичленные двухгетероатомные циклы
Пиримидин
Лактим-лактамная таутомерия
Урацил (фенольная форма)

Лактамная форма

Цитозин

Тимин

Слайд 33
Витамин В1 (аневрин, тиамин)
Кокарбоксилаза
Бенфотиамин –В1-
витаминная активность
Болезнь бери-бери

Слайд 34
Производные птеридина –фолевая кислота

Слайд 35
Производные птеридина
Фолевая кислота
Антиметаболиты фолевой кислоты

Слайд 36
Производные пурина
Кофеин
Теофиллин
Теобромин

Слайд 37


Метаболиты пурина – продукты его окисления в организме
Пурин
Ксантин
Гипоксантин
Мочевая кислота

Слайд 38

Окисление производных пурина с участием фермента ксантиноксидазы
РР
Н
Кофеин
Мочевая кислота
Соли мочевой кислоты -

ураты


Н

Похожие презентации

Пена и пенообразователи. Назначение, виды, состав и свойства 1038
Галогены 658
Дисперсные системы: получение и свойства 714
Синтетические органические вещества 710
Адсорбционные процессы. Кафедра технологии неорганических веществ и электрохимических процессов 1207
Biokhimia_lektsia_3 816

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика