Азолы. Азолы, содержащие два гетероатома презентация

Азолы, содержащие два гетероатома: 1,2-азолы и 1,3-азолы Азолы, содержащие три и четыре гетероатома

Слайд 1ЛЕКЦИЯ 8
Азолы
Химия гетероциклических соединений


Слайд 2






Азолы, содержащие два гетероатома: 1,2-азолы и 1,3-азолы

Азолы, содержащие три и четыре

гетероатома

Слайд 3
Синтез пиразола
Из 1,3-дикарбонильных соединений и гидразина
Синтез изоксазола


Взаимодействие гидроксиламина с β-дикарбонильными соединениями
Синтез

оксазола

оксим
пировиноградного
альдегда


Слайд 4

Синтез имидазола
Взаимодействие этилендиамина со спиртами, альдегидами,
кислотами или сложными эфирами при

400 °С в присут. Pt/Al2O3.

Из глиоксаля, формальдегида и аммиака


Синтез тиазола

Взаимодействие α-галогенкетонов или α-галогенальдегидов с тиоамидами


Слайд 5
















Строение азолов


Слайд 6Основность, кислотность
Имидазол рКа 14.2
Пиррол рКа 17.5
Основность азолов


в сравнении с пиридином

Слайд 7Гидролиз амидной связи
под действием химотрипсина
Амфотерность имидазола играет центральную роль в

деятельности некоторых ферментов, содержащих имидазольное кольцо гистидина, например пищеварительного фермента химотрипсина, который отвечает за гидролиз амидных связей пептидов в тонкой кишке: фермент переносит протон из одного положения в другое, что обеспечивается амбидентным характером имидазольного ядра.

Слайд 8Реакции алкилирования
Реакции ацилирования
Расщепление цикла
Реакции метильных производных


Слайд 9Электрофильное замещение в 1,2-азолах


Слайд 10Электрофильное замещение в 1,3-азолах
Производные тиазола обычно с трудом вступают в реакции

электрофильного замещения,
что обусловлено N-протонированием или комплексообразованием
с кислотами Льюиса в условиях реакции. Незамещенный тиазол не вступает в реакцию нитрования даже при использовании азотной кислоты в олеуме при 160 0С

Слайд 11




















Биологически активные вещества – производные азолов

Анальгин - анальгезирующее,
противовоспалительное,
жаропонижающее средство.


Гипотензивный препарат

Гистидин –
незаменимая аминокислота


Слайд 12Пиразолоновые красители
Тартразин – пищевой краситель, разрешен к применению в пищевой промышленности с

обязательным указанием на упаковке наличия в продукте

Эриохромовый красный В –
краситель, применяемый для
комплексонометрического титрования

Светопрочный желтый G

Применяется в полиграфической и лакокрасочной промышленности, а также для производства водных пигментных паст для текстильной печати


Слайд 13Фунгафлор (имизалил) используют при выращивании роз и бегоний, а также огурцов,

помидоров, кабачков и дынь под стеклом. Эффективен против мучнистой росы.

Байлетон (Триадимефон) –
один из первых фунгицидов группы триазолов. Высокоактивен против ржавчины и мучнистой росы.

Применение азолов в сельском хозяйстве


Слайд 1411
Курс лекций является частью учебно-методического комплекса
«Химия гетероциклических соединений»

автор:
Носова Эмилия

Владимировна, д.х.н., доцент кафедры органической и биомолекулярной химии ХТИ УрФУ
лектор
Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической химии
химико-технологического института УрФУ


Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения авторов

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика