Аминокислоты. Классификация. Реакционная способность презентация

Содержание

Цели лекции: Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности аминокислот. Развивающая – Расширять кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление. Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся

Слайд 1ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Лекция
Аминокислоты. Классификация. Реакционная способность.

1.Строение, номенклатура, изомерия.
2. Физические

и химические свойства.

Лектор: кандидат биологических наук, доцент
Атавина Ольга Васильевна

ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ
КАФЕДРА ХИМИИ

Слайд 2Цели лекции:
Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

аминокислот.
Развивающая – Расширять кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление.
Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

Слайд 3
Аминокислотами называют гетерофункциональные соединения, содержащие одновременно -NH2 и - СООН

группы в составе одной молекулы.




Г

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 4Аминокислоты находят широкое применение в синтетической и аналитической химии (например, трилон

Б ). На основе ароматических аминокислот синтезируют диазокрасители, из антраниловой кислоты получают краситель индиго, из капролактама (циклического внутримолекулярного амида ε – аминокапроновой кислоты) – синтетическое волокно капрон, сложные эфиры антраниловой кислоты имеют приятный запах и используются в парфюмерии.

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 5
Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 6

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 7
Алифатические аминокислоты подразделяются на α, β, γ, δ, ε

- аминокислоты и т.д.



Строение аминокислот

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 8Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 9 Номенклатура алифатических аминокислот
1. Тривиальная номенклатура в основном используется для широко

распространённых аминокислот.
2. Рациональная
3. IUPAC


α-амино-β-гидроксипропионовая кислота
2-амино-3-гидроксипропановая кислота

серин

Аминогруппа обозначается префиксом амино-, а карбоксильная группа как старшая — суффиксом -овая кислота.

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 10
Ароматические аминокислоты существуют в виде орто-, мета- и пара-изомеров. В названиях

ароматических аминокислот в качестве родоначальной структуры используется бензойная кислота.

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 11Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 12
Классификация α-аминокислот
Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 13
Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 14 По количеству карбокси- и аминогрупп α-аминокислоты классифицируют на:
Моноаминомонокарбоновые кислоты

(глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, серин, треонин, цистеин, фенилаланин, тирозин, метионин, триптофан и т.д.)
Моноаминодикарбоновые кислоты (аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота)
Диаминомонокарбоновые кислоты (лизин, аргинин)
Диаминодикарбоновые кислоты (цистин)


Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 15 Классификация по встречаемости в белках :

В составе белков человека открыто

20 α – аминокислот. Все белковые аминокислоты отличаются друг от друга радикалами (исключение – пролин - иминокислота , у которой вместо аминогруппы –NH2 - =NH).

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 16 Алифатические АК
Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 17Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 18Содержащие ОН-группу


Ceрин
α-амино-β-оксипропионовая кислота
2-амино-3-гидроксипропановая кислота
Ser, Сeр
Трeонин
α-амино-β-оксимасляная кислота
2-амино-3-гидроксибутановая

кислота
Thr, Трe

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 19Серосодержащие АК
Цистеин

Цистин

Мeтионин
α-амино-γ-мeтилтиомасляная кислота
2-амино-4-метилсульфанилбутановая кислота
(2-амино-4-метилтиобутановая кислота – устаревш.)
Met, Мет.

Цистeин
α-амино-β-тиопропионовая кислота
2-амино-3-сульфанилпропановая кислота
(2-амино-3-тиопропановая кислота,
2-амино-3-мeркаптопропановая кислота – устаревш.)
Cys, Цис

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 20Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды
Аспарагиновая кислота
Аминоянтарная кислота
Аминобутандиовая кислота
Asp, Асп
Глутаминовая кислота
α-aминоглутаровая кислота
2-аминопентандиовая

кислота
Glu, Глу

Аспарагин
Амид аспарагиновой кислоты
2,4-диамино-4-оксобутановая кислота
Asn, Асн

Глутамин
Амид глутаминовой кислоты
2,5-диамино-5-оксопентановая кислота
Gln, Глн

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 21Содержащие аминогруппу
Лизин
α,ε-диаминокапроновая кислота
2,6-диаминогексановая кислота
Lys, Лиз
Аргинин
α-амино-δ-гуанидилвалериановая кислота
2-амино-5-[амино(имино)метил]аминопентановая к-та
Arg, Арг

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 22Ароматические АК
Фенилаланин
α-амино-β-фенилпропионовая к-та
2-амино-3-фенилпропановая к-та
Phe, Фен
Тирозин
α-амино-β-(п-оксифенил)пропионовая к-та
2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропановая к-та
Tyr, Тир

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 23Гетероциклические АК
Триптофан
α-амино-β-индолилпропионовая к-та
2-амино-3-(1H-индол-3-ил)пропановая к-та
Trp, Три

Гистидин
α-амино-β-имидазолилпропионовая к-та
2-амино-3-(1H-имидазол5-ил)пропионовая к-та
His, Гис
Пролин
Пирролидин-α-карбоновая к-та
2-пирролидинкарбоновая к-та
Pro, Про

Аминокислоты,

строение, номенклатура, изомерия

Слайд 24 По пищевой ценности для человека аминокислоты делятся на:
заменимые

и незаменимые.
Основным источником α - аминокислот для организма человека служат пищевые белки. Многие α -аминокислоты синтезируются в организме, некоторые же необходимые для синтеза белков α-аминокислоты не синтезируются в организме и должны поступать извне. Такие аминокислоты называют незаменимыми вал, лиз, фен, лей, иле, тре, три, мет.
При некоторых, чаще всего врожденных, заболеваниях перечень незаменимых кислот расширяется. Например, при фенилкетонурии человеческий организм не синтезирует еще одну аминокислоту — тирозин , которая в организме здоровых людей получается при гидроксилировании фенилаланина.


Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 25По характеру катаболизма (биохимической роли):
1). глюкогенные – при распаде дают метаболиты,

не повышающие уровень кетоновых тел, способные легко становиться субстратом для глюконеогенеза (процесс образования в печени молекул глюкозы из молекул других органических соединений) -Гли, Ала, Тре, Вал, Аск, Глк, Apr, Гис, Мет. и др.
2). кетогенные - повышающие уровень кетоновых тел в крови животных и человека - Лей, Лиз

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 26 Изомерия
1. Структурная изомерия


лейцин

изолейцин


аланин β-аланин

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Слайд 27Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия
2. Стереоизомерия
α - Аминокислоты - хиральные соединения. Исключение

составляет глицин

Относительная конфигурация α - аминокислот определяется по положению –NН2 группы. Расположение аминогруппы слева соответствует L - конфигурации, справа - D - конфигурации.
Почти все природные α - аминокислоты принадлежат к L - ряду.

Слайд 28 D-аминокислота L-аминокислота
Аминокислоты, строение,

номенклатура, изомерия

Слайд 29Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия











Слайд 30Физические и химические свойства
Физические свойства
α-Аминокислоты - кристаллические вещества. Имеют высокие температуры

плавления (выше 200° С), нелетучие, растворимые в воде и нерастворимые в неполярных органических растворителях. Способность α - аминокислот растворяться в воде является важным фактором обеспечения их биологического функционирования - с нею связаны всасываемость α - аминокислот, их транспорт в организме и т.п.

Слайд 31Физические и химические свойства
Физические свойства
α-Аминокислоты - кристаллические вещества. Имеют высокие температуры

плавления (выше 200° С), нелетучие, растворимые в воде и нерастворимые в неполярных органических растворителях. Способность α - аминокислот растворяться в воде является важным фактором обеспечения их биологического функционирования - с нею связаны всасываемость α - аминокислот, их транспорт в организме и т.п.

Слайд 32 В твердом состоянии и водных растворах при нейтральных значениях pH α-аминокислоты

существуют преимущественно в виде внутренних солей. В сильнокислой среде преобладает катионная форма, в сильнощелочной - анионная.

Сильнокислая среда Почти нейтральная Сильнощелочная среда

Физические и химические свойства

Слайд 33Положение равновесия аминокислоты в водном растворе при определенном значении pH существенно

зависит от строения радикала.
Значение pH, при котором концентрация диполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации катионных и анионных форм α-аминокислоты равны, называется изоэлектрической точкой (pI).
В изоэлектрической точке суммарный заряд молекулы кислоты равен 0.

Физические и химические свойства

Слайд 34Для моноаминомонокарбоновых кислот pI ≈ 5-6
pI моноаминодикарбоновых кислот (Asp, Glu) ≈

3
pI диаминомонокарбоновых кислот (His, Lys, Arg) ≈ 8-11

Если pH меньше pI, AK имеет заряд + и движется к катоду
Если pH больше pI, AK имеет заряд — и движется к аноду

На этом основано разделение α-аминокислот методом электрофореза.

Физические и химические свойства

Слайд 35Физические и химические свойства
Химические свойства


1. Кислотно-основные свойства.
α-Аминокислоты - амфотерные соединения, вступают

в реакции как с кислотами, так и со щелочами с образованием солей:
а) Кислотные свойства. Реакция со щелочами:



б) Основные свойства.
Реакция с сильными минеральными кислотами:

Слайд 362. Образование хелатных комплексов
Физические и химические свойства

Слайд 37Физические и химические свойства
3. Образование дикетопиперазинов.
α-аминокислоты при нагревании дают дикетопиперазины (диоксопиперазины):

Слайд 38 аланин 2,5-диоксо-3,6-диметилпиперазин
Физические и химические

свойства

Слайд 39γ- и δ-аминокислоты при нагревании отщепляют воду, циклизуются с образованием лактамов

– циклических амидов:


γ-аминомасляная кислота γ-бутиролактам

4. Образование лактамов.

Физические и химические свойства

Слайд 405. Реакция поликонденсации ( образование пептидов):
Физические и химические свойства

Слайд 41Реакция элиминирования.
β-аминокислоты при нагревании отщепляют аммиак, образуя ненасыщенные кислоты:

.

Физические и химические

свойства

Слайд 422. Ацилирование (защита аминогруппы)


аланин

ацетилхлорид N-ацетилаланин

Физические и химические свойства

Слайд 433. Арилирование


N-(2,4-динитрофенил)аланин
Реакция используется для определения N-концевой аминокислоты в пептидах и белках

по Сэнджеру

Физические и химические свойства

Слайд 44
Данная реакция используется в формольном титровании по Сёренсену: метилольные производные являются

гораздо более сильными кислотами чем аминокислоты и они легко оттитроввываются щёлочью. Реакция с формальдегидом лежит в основе количественного определения α-аминокислот

4.Взаимодействие с карбонильными соединениями

Физические и химические свойства

Слайд 455. Взаимодействие с азотистой кислотой


α -аминокислота

α-гидроксикислота

Реакция с азотистой кислотой используется определения
аминокислот по Ван-Сляйку: по объему выделившегося азота легко найти количество аминокислоты.

Физические и химические свойства

Слайд 46Физические и химические свойства
6. Дезаминирование - это реакция удаления аминогруппы путем

окислительного, восстановительного, гидролитического или внутримолекулярного дезаминирования.
В организме преобладает путь окислительного дезаминирования с участием ферментов дегидрогеназ и кофермента - НАД+:
- На первой стадии процесса осуществляется дегидрирование α-звена с образованием α-иминокислоты.
- На второй стадии происходит неферментативный гидролиз, приводящий к образованию α-кетонокислоты и сопровождающийся выделением аммиака, включающегося в цикл образования мочевины.

Слайд 47
Физические и химические свойства

Слайд 48Физические и химические свойства
7.Переаминирование (трансаминирование)
- это путь синтеза необходимых АК

из α-кетонокислот.
При этом донором аминогруппы является α-АК, находящаяся в избытке, а акцептором аминогруппы α-кетонокислоты (ПВК, ЩУК,α-кетомаслянная кислота).
Процесс происходит с участием фермента - трансаминазы и кофермента – пиридоксальфосфата.

Слайд 49Физические и химические свойства







Процесс переаминирования связывает обмен белков и углеводов в

организме, регулирует содержание АК и синтез незаменимых α-АК.

Слайд 501. Образование сложных эфиров
Реакция используется для защиты карбоксильной группы в синтезе

пептидов

Физические и химические свойства

Слайд 512. Декарбоксилирование (путь образования биогенных аминов из α - аминокислот).
Процесс идет

с участием ферментов декарбоксилаз.




Физические и химические свойства

Слайд 52Аминокислоты и их производные, применяемые в медицине.
Аминокислоты и их производные, применяемые

в медицине
1) Пара-Аминобензойная кислота (т. пл. 187 °С). Получается из 4-нитротолуола путем окисления его в 4-нитробензойную кислоту, которую затем восстанавливают в п-аминобензойную кислоту (ПАБК).


Слайд 53Ароматические аминокислоты и их производные, применяемые в медицине.
Сложные эфиры ПАБК анестезин

и новокаин используются в качестве местноанестезирующих ненаркотических препаратов. Они обладают низкой токсичностью и ценными фармакологическими свойствами.

Слайд 54Ароматические аминокислоты и их производные, применяемые в медицине.
2) 4-Амино-2-гидроксибензойная (пара-аминосалициловая) кислота

ПАСК (т. пл. 220 °С). Получается прямым карбоксилированием мета-аминофенола. Бензольное кольцо за счет наличия двух сильных электронодонорных групп очень активно в реакциях электрофильного замещения, поэтому ПАСК образуется в более мягких условиях, чем салициловая кислота Используется в качестве противотуберкулезного средства.

Слайд 55Ароматические аминокислоты и их производные, применяемые в медицине.
3) Антраниловая (о-аминобензойная кислота).
Бесцветное

кристаллическое вещество (т. пл. 147 °С), используется для синтеза красителей, например синего индиго, участвует в биосинтезе гетероциклических соединений. Ее производные оказывают противовоспалительное действие.


Слайд 56Спасибо за Ваше внимание!

Похожие презентации

Химическая связь 468
Соединения галогенов 588
Класифікація ступеня небезпеки об’єкта. Загальні відомості про посудини, резервуари та газгольдери 362
Основы кристаллохимии 666
Полиэфирные волокна. Полиэстер 613
Формы нахождения минералов в природе 556

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика