Аминокислоты и их производные презентация

Содержание

Аминокислоты - основной строительный материал для синтеза специфических тканевых белков, ферментов, пептидных гормонов и других физиологически активных соединений. аланин, аспарагин, аспарагиновая кислота, глицин, глутамин, глутаминовая кислота, пролин, серин, тирозин, цистеин

Слайд 1АМИНОКИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ


Слайд 2Аминокислоты - основной строительный материал для синтеза специфических тканевых белков, ферментов,

пептидных гормонов и других физиологически активных соединений.

аланин, аспарагин, аспарагиновая кислота, глицин, глутамин, глутаминовая кислота, пролин, серин, тирозин, цистеин

аргинин, валин, гистидин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин


Слайд 3Функции аминокислот:
Нейромедиаторы (глутаминовая и аспарагиновая кислоты, глицин, γ -аминомасляная ки­слота и

др).
Предшественники биосинтезов БАВ:
дофамина, норадреналина, адреналина - фенилаланин и тирозин.
серотонина – триптофан
гистамина - гистидин.
3. Антидоты в лечении отравлений тяжелыми металлами (пеницилламин, трилон Б).
4. Производные бис-(β -хлорэтил)-амина и фенилаланина (сарколизин) обладают алкилирующими свойствами и подавляют развитие гиперплазированных тканей.
5. Средства для парентерального питания (вамин, аминостерил, инфузол и др.).
6. Самостоятельные лекарственные средства: глутаминовая кислота, γ-аминомасляная кислота, метионин, глицин и др.

Слайд 4Аминокислота - это карбоновая кислота, содержащая функциональную кислотную группу и аминогруппу.


Слайд 5Аминокислоты - амфотерные вещества, т.е. могут существовать в виде катионов или

анионов. Это объясняется наличием кислотной (-СООН) и основной (-NH2) группы в одной молекуле.
В очень кислых растворах аминогруппа протонируется - катион.
В сильно щелочных растворах карбоксильная группа кислоты депротонируется - анион.

Слайд 6В твердом состоянии существуют в виде диполярных ионов. В которых протон

переносится от карбоксильной группы к аминогруппе.

Характерно определенное значение рН - изоэлектрическая точка аминокислоты.
Она редко равна 7.

Зависит от:
Силы кислотности и основности функциональных групп,
Влияния радикала на функциональные группы
Присутствия любой дополнительной основной или кислотной группы.

Для аминокислоты, содержащей одну аминогруппу и одну карбоксильную группу, изоэлектрическая точка равна среднему значению рН групп – СООН и – NН3+.


Слайд 7В твердом состоянии существуют в виде диполярных ионов. В которых протон

переносится от карбоксильной группы к аминогруппе.

Характерно определенное значение рН - изоэлектрическая точка аминокислоты.
Она редко равна 7.


Слайд 8Реакции аминокислот in vivo.
Окислительное дезаминирование является примером превращения аланина в пировиноградную

кислоту.

Слайд 10Неокислительное дезаминирование встречается у бактерий и грибов (превращение аспарагиновой кислоты в

фумаровую кислоту и аммиак под действием фермента аспартазы).

Реакции дезаминирования позволяют удалять избыток аминокислот. Высокое содержание мочевой кислоты в организме человека приводит к мочекаменной болезни и (или) подагре.


Слайд 11Переаминирование - это взаимопревращение аминогрупп и карбонильных групп по действием трансаминаз

(аминотрансфераз).

Слайд 12Декарбоксилирование катализируется ферментами – декарбоксилазами.

Примеры:
1. Образование дофамина - биологического предшественника адреналина,

из диоксифенилаланина).

Слайд 132. Образовании γ-аминомаслнной кислоты из глутаминовой (аминалон, улучшающий динамику нервных процессов

в головном мозге)

Слайд 14Аминокислоты способны к поликонденсации, в результате которой образуются пептиды или полипептиды.


Все α-аминокислоты за исключением глицина содержат хиральный α-углеродный атом и могут встречаться в виде энантиомеров.

Все аминокислоты, входящие в состав белков, обычно являются L-изомерами. D-изомеры обнаружены только в некоторых природных антибиотиках.


Слайд 15Реакции аминокислот in vitro.
1. Образование амидов по карбоксильной группе
2. Образование амидов

по аминогруппе

Слайд 163. Образование сложных эфиров и взаимодействие с 2,4 - динитрофторбензолом в

слабощелочном растворе, образуя замещенный динитроанилин.
Эти реакции идут по механизму нуклеофильного ароматического замещения.

Слайд 174. Образуют соли и со щелочами и с минеральными кислотами (т.к.

амфотерны).
Растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях.
6. Хорошо кристаллизуются, имеют высокую плотность и температуру плавления.
7. Окисляться до NH3, CO2 и альдегида с более короткой цепью.
8. При действии нитрита натрия в кислой среде или азотной кислоты окисление идет только по аминогруппе, образуется оксикислота и выделяется N2:



Слайд 18В медицинской практике применяют аминокислоты и их синтетические аналоги:
γ-аминомасляную кислоту (аминалон),


2. цистеин
3. кислоту глутаминовую
4. ацетицистеин,
5. метилметионин-сульфония хлорид (витамин U),
6. метионин
7. натриевая и кальциевая соли
8. пеницилламин этилендиаминотетрауксусной кислоты (тетацин кальций)

Слайд 20Acidum glutaminicum Кислота глутаминовая
 Синонимы: Acidogen, Acidulin, Glutan, Glutansin, Glutamic acid.
Описание.
Белый

кристаллический порошок с едва ощутимым запахом, кислого вкуса.

Растворимость.
Мало растворим в воде, растворим в горячей воде, практически нерастворим в 95 % спирте и эфире.


Слайд 21Обе равновесные формы вступают в реакцию:
Подлинность:
1. При прибавлении к раствору препарата

свежеприготовленного раствора нингидрина и нагревании появляется сине-фиолетовое окрашивание

Слайд 22Основание Шиффа

2-Амино-1,3-диоксоиндан

Слайд 232. При смешивании препарата с резорцином и концентрированной серной кислотой с

последующим нагреванием появляется зелено-коричневое окрашивание. После охлаждения и добавлении раствора аммиака появляется красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флюоресценцией.

Слайд 253. Температура плавления: не ниже 190° (с разложением).
4. Удельное вращение -

от +30° до +34° (5% раствор в разведенной соляной к-те).
5. Кислотность: рН 3,1-3,7.

Чистота.
Присутствие посторонних аминокислот реактивом Фелинга (не должно появляться зеленое или бурое окрашивание)
Нерастворимые вещества по растворимости в разведенной азотной кислоте (мутность раствора не должна превышать эталон)
Органических примесей (раствор должен быть бесцветным в течение 15 минут),
Хлоридов (не более 0,05%),
Сульфатной золы (не 6олее 0,5%),
Тяжелых металлов (не более 0,001%),
Мышьяка (не более 0,0001%).

Количественное определение:
1. Определяют общий азот методом Кьельдаля.
2. Метод кислотно-основного титрования
3. Возможно применение методов фотометрии.

Хранение: в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Tabulettae Acidi giutaminici obductatae 0,25


Слайд 26Methioninum
Метионин

Синонимы: Acimetion, Athinon, Meonin,. Metione, Thiomedon.
Описание.
Белый кристаллический порошок с

характерным запахом и слегка сладковатым вкусом.

Растворимость.
Трудно растворим в воде, практически нерастворим в органических растворителях, легко растворим в разведенных минеральных кислотах, растворах щелочей и аммиака, растворим в растворе карбоната натрия


Слайд 272. При взаимодействии препарата со щелочным раствором нитропруссида натрия и последующим

добавлении серной кислоты появляется красно-фиолетовое окрашивание запах сероводорода и меркаптана.

Подлинность.
1. При прибавлении к раствору препарата свежеприготовленного раствора нингидрина и нагревании появляется сине-фиолетовое окрашивание.


Слайд 28Чистота.
Хлориды (не более 0,01%),
Сульфаты (не более 0,05%),
Соли аммония

(в щелочной среде влаж­ная красная лакмусовая бумага не должна синеть),
Цианиды
Сульфатная зола
Тяжелые металлы (не более 0,001%).

Слайд 29Количественное определение.
1. Определяют общий азот методом Кьельдаля.
2. Йодометрия
Хранение: в хорошо укупоренных

банках оранжевого стекла, в защищенном от света месте.

Tabulettae Methionini 0,25 obductae


Слайд 30Aminalonum.
Аминалон.
Сининимы: Гаммалон, Apogamma, GABA, Gaballon, Mielogen.
Описание.
Белый кристаллический порошок со

слабо горьким вкусом и слабым специфическим запахом.

Растворимость.
Легко растворим в воде, очень мало растворим в спирте.


Слайд 31Подлинность.
1. При нагревании препарата с калием роданидом чернеет бумага, пропитанная

раствором ацетата свинца (выделение аммиака).
2. При взаимодействии с сульфатом меди в щелочной среде образуется окрашенный медный комплекс.

3. Хроматографирование в тонком слое сорбента.

Количественное определение. Кислотно-основное титрование в неводных средах.

Хранение. Список Б. Форма выпуска: таблетки, покрытые оболочкой, по 0,25.


Слайд 32Piracetamum.
Пирацетам, ноотропил.

Ноотропил, Ойкамид, Пирабене, Пирамем, Стамин, Церебрил, Арадап.


Слайд 33Описание.
Белый или почти белый кристаллический порошок, без запаха.
Растворимость.
Легко растворим

в воде, растворим в спирте, мало - в хлороформе. Практически нерастворим в эфире.

Подлинность.
1. Отсутствие выраженных максимумов поглощения в УФ- спектре в интервале длин волн -230-350 нм.
2. При нагревании вещества с раствором натрия гидроксида выделяется аммиак.
3. При добавлении к щелочному раствору препарата раствора нингидрина и нагревании появляется желтое окрашивание, которое быстро переходит в красно-коричневое и со временем - в темно-вишневое.
4. ГХ, ГЖХ, ТСХ.
5. Температура плавления -151 -155°С.


Слайд 34Количественное определение.
1. Определение азота по Кьельдалю.
2. ГЖХ.
Хранение. Список Б. В сухом

защищенном от света месте.

Чистота.
1. Прозрачность и цветность раствора (должен быть прозрачным и бесцветным);
2. рН 5,0-7,0;
3. Посторонние примеси обнаруживают с помощью ТСХ на силикагеле;
4. Потерю веса при высушивании, сульфатную золу, тяжелые металлы.


Слайд 35Формы выпуска.
1) Капсулы по 0,4 г;
2) Таблетки, покрытые оболочкой, по

0,8 и 1,2 г; 20 %
3) 33 % растворы для приема внутрь;
4) 20 % раствор для инъекций в ампулах.
5) Предложен ряд комбинированных препаратов, основой которых является пирацетам:
фезам содержит пирацетам с циннаризином;
ороцетам— пирацетам с оротовой кислотой;
диапирам— пирацетам с диазепамом (сибазоном) и др.

Применение.
Оказывает положительное влияние на обменные процессы и кровообращение мозга. Стимулирует окислительно-восстановительные процессы, усиливает утилизацию глюкозы, улучшает регионарный кровоток в ишемизированных участках мозга.


Слайд 36Solutio Tetacini — calcii 10% pro injectionibus.
Раствор тетацина кальция 10% для

инъекций.

Описание.
Бесцветная прозрачная жидкость, рН - 5,0-7,0. Раствор может содержать не более 0,05% свободных ионов кальция.


Слайд 37Подлинность.
При прибавлении к раствору препарата растворов аммиака и оксалата аммония

- появляется муть.

Ca2+ + COO- COO Ca
COO- COO


2. К исследуемому раствору тетацина кальция добавляют раствор свинца нитрата и раствор калия иодида. Не должно быть желтого окрашивания. Затем подщелачивают раствором аммиака по лакмусовой бумаге и добавляют раствор оксалата аммония - выпадает белый осадок.

Слайд 383. При добавлении к раствору роданида железа (III) тетацина кальция, красная

окраска исчезает и переходит в желтую.

4. К раствору цинка сульфата прибавляют раствор аммиачного буфера, индикатор - кислотный хром черный, появляется фиолетовое окрашивание, которое переходит в синее при добавлении раствора тетацина-кальция.

5. С солями бария и стронция препарат не вступает в реакцию.

6. Определяют натрий общепринятыми реакциями.

Чистота.
1. рН-5.0-7,0.
2. Свободный кальций определяют комплексонометрически (индикатор - мурексид).
3. Испытание на пирогениость.


Слайд 39Количественное определение.
1. Комплексонометрия.
2. Фотометрия.


Слайд 40Хранение. В защищенном от света месте.
Применение.
Противоядие при отравлении солями тяжелых

металлов, редкоземельными элементами и их солями. Кальций замещаться на ионы тяжелых металлов с образованием малотоксичных водорастворимых комплексов, которые быстро выводятся из организма с мочой.

Слайд 41Dinatrii aethylendiamintetraacetas.
Динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты
Описание.
Белый кристаллический порошок без запаха.
Растворимость.
Растворим

в воде, практически не растворим в 95% спирте и эфире.

Слайд 42Подлинность.
При добавлении к раствору препарата раствора меди сульфата (П) -

появляется голубое окрашивание, которое не изменяется от прибавления раствора аммиака (образуется комплексная соль меди).
2. При добавлении к раствору препарата раствора нитрата свинца и раствора калия иодида не появляеться желтый осадок.
3. При подщелачивании по лакмусу раствором аммиака и прибавлении раствора оксалата аммония не появляеться осадок (отличие от тетацина кальция).
4. Препарат дает характерную реакцию на натрий.

Чистота.
1. Прозрачность и цветность раствора (должен быть бесцветным и прозрачным);
2. рН=4,5-5,5 (5%-й водный раствор);
3. Хлориды, сульфаты, железо, сульфатную золу и тяжелые металлы.

Количественное определение. Комплексонометрия.

Хранение. В сухом, защищенном от света месте.

Применение. Средство для выведения из организма металлов. Вводят только внутривенно на 5% растворе глюкозы капельным методом и контролируют содержание кальция в крови.


Слайд 43Peniсillaminum. Пеницилламин.
Артамин. Бианодин. Купринил
D-2-Амино-З-меркапто-З-метилмасляная кислота, D-3,3-диметилцистеин
Синтетический препарат, который по структуре может

рассматриваться как часть молекулы пенициллина; является диметильным производным аминокислоты цистеина.
Препарат оптически активен.
Применяется в виде D-формы, так как L-форма и рацемат более токсичны.

Описание.
Белый кристаллический порошок с характерным запахом.

Растворимость.
Растворим в воде, мало - в спирте и практически нерастворим в хлороформе.


Слайд 44Подлинность.
Раствор препарата с раствором фосфорновальфрамовой кислоты (H3PO4 * 12WoO3) через

несколько минут дает темносинее окрашивание.

2. С нингидрином раствор дает синее окрашивание.

3. Удельное вращение от -58 до -68°.

Чистота .
1. рН раствора;
2. Ртуть после минерализации препарата.


Слайд 45Количественное определение.
Меркуриметрия. Индикатор -дитизон.


Слайд 46Хранение.
В хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте. Даже

в темноте постепенно разрушается во влажной среде, особенно при повышении температуры (не более 25°С).

Слайд 47Применение.
Высокая комплексообраэующая активность в отношении ионов металлов. Связывает ионы меди,

ртути, свинца и железа, а также кальция.

2. Подавляет синтез коллагена в организме, и нормализует соотношения между его растворимыми и нерастворимыми фракциями, способствуя этим торможению развития склерозирующего процесса в тканях.

3. При болезни Вестфаля — Вильсона — Коновалова (гепатоцеребральной дистрофии).

4. Применяют также при системной склеродермии.

Выпускается в капсулах и таблетках по 0,15 и 0,2 г.


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика