Вторичный метаболизм растений презентация

Содержание

Вторичные и первичные метаболиты не так-то легко различить. Кампестерин Экдизон Протопанаксатриол Брассинолид Кастостерон

Слайд 1Вторичный метаболизм растений: 115 лет исследований, или откуда все это началось…
Из

лекции «О химическом составе клеток» немецкого биолога Альбрехта Косселя, которую он прочел для Берлинского общества физиологов 1891 году:
“В то время как первичные метаболиты присутствуют в каждой растительной клетке, способной к делению, то вторичные метаболиты присутствуют в клетках только “нечаянно” и не необходимы для жизни растения. ... Случайное распространение этих соединений, их нерегулярное нахождение в близких видах растений, вероятно, свидетельствует о том, что их синтез связан с процессами, не являющимися неотъемлемыми для каждой клетки, а имеющими скорее вторичный характер.... Я предлагаю называть соединения, имеющие важность для каждой клетки первичными, а соединения, не присутствующие в любой растительной клетке - вторичными”

Слайд 2Вторичные и первичные метаболиты не так-то легко различить.
Кампестерин
Экдизон
Протопанаксатриол
Брассинолид
Кастостерон

Слайд 3Растения отличают от других организмов два принципиально важных процесса: фотосинтез и

вторичный метаболизм Академик А.Т.Мокроносов

Вторичные метаболиты:
относительно низкомолекулярные соединения
не обязательно присутствуют в каждом растении
как правило, являются биологически активными соединениями
синтезируются из немногих первичных метаболитов.

Основные классы:
алкалоиды: ~ 12 000 структур
изопреноиды: ~ 35 000 структур
фенольные соединения ~ 8 000 структур
минорные группы ~ 10 000 ?

Слайд 4Число известных структур к 2010 году (Wink, Ann. Plant Rev, 2010,

40, 1–19)

Слайд 5Алкалоиды – азотсодержащие «растительные яды»

Слайд 6 … как, впрочем, и лекарства…

Слайд 7Алкалоиды разделяются на протоалкалоиды, истинные алкалоиды и псевдоалкалоиды

Слайд 8Capsicum annuum
Перец стручковый
Протоалкалоиды: азот не в гетероцикле
Три группы:
1. Алифатические.
Около

50 структур; 15 семейств
Представитель - сферофизин
2. Фенилалкиламины
Около 100 структур; 37 семейств
Представители - капсаицин, эфедрин
3. Колхициновые.
Около 30 структур; лилейные, ирисовые
Представители – колхицин, колхамин

Слайд 9

Мелантиевые
(бывшие Лилейные)
Colchicum umbrosum,
Безвременник теневой
Крым, Кавказ
Colchicum speciosum
Безвременник великолепный
Colchicum boehrnmuellerii
Б. Борнмюллера
весенние

листья

Colchicum ‘Waterlily’ – межвидовой гибрид

Прото-алкалоиды

Слайд 10Классификация истинных алкалоидов
индолизидин

тропан

Слайд 11Nicotiana langsdorfii
Nicotiana plumbaginifolia
Nicotiana affinis
Nicotiana sylvestris
Пиридиновый
алкалоид никотин

Слайд 12Пасленовые
Общее содержание алкалоидов и их тип сильно варьирует.
Протоалкалоиды Красный горький перец

содержит капсаицин, придающий жгучий, горький вкус.
Истинные алкалоиды. Обычно в состав суммы алкалоидов у многих видов пасленовых входят два вида тропановых алкалоидов атропин и скополамин, но в различных соотношениях и один из них преобладает.
Алкалоиды красавки и белены вызывают расстройства мышления, агрессию, невнятность речи, галлюцинации, эйфорию, оцепенение. Покраснение кожи, сухость во рту, снижение температуры, сердцебиение, расширение зрачков. «Белены объелся». Эффект развивается в течение 5-6 минут и сохраняется в течение нескольких суток.
Псевдоалкалоиды. Соланин картофеля Особенно много соланина в кожуре (30-60 мг на 100 гр. продукта). В прорастающем и позеленевшем картофеле (420-730 мг на 100 гр. продукта). Разрушает кровь (гемолитическое действие), вызывает расстройство ЖКТ в дозе 200-400 мг.

Слайд 13Дурман обыкновенный
Datura stramonium
(алкалоид скополамин)
Скополия карниолийская
Scopolia carniolica
(алкалоид скополамин, атропин)
Дурман индейский


Datura inoxia

Алкалоиды тропанового ряда синтезируются из
L-орнитина.
В пасленовых одержатся:
атропин, скополамин,
гиосциамин.

Слайд 14Амариллисовые
Содержат алкалоиды бензил-
изохинолинового
ряда.
Предшественник – L-тирозин.
Narcissus

‘Berlin’

Narcissus cyclamineus

Narcissus ‘Bestseller’

Слайд 15Galanthus woronowii
Galanthus nivalis
Leucojum vernum
Leucojum aestivum
Leucojum aestivum
Galanthus

nivalis f. plena

Амариллисовые

Слайд 16Papaver somniferum
Мак снотворный
Papaver orientalis
Мак восточный
P. alpinum
Papaver somniferum
пионоцветная форма
Hylomecon vernalis
Лесной мак весенний
Glaucium

flavum
Мачек желтый

Eschscholtia californica

Chelidonium majus
Чистотел


Маковые

Слайд 17Псевдоалкалоиды

Слайд 18Лютиковые
Aconitum lanuginosum
Аконит шерстистый
Aconitum napellus
Аконит клобучковый
Дитерпеновые псевдоалкалоиды Аконитин, атизин.
Насчитывается

37 видов аконита, произрастающего в странах Азии, на Сахалине, Камчатке. Аконитин опасен не только при попадании с пищей и водой, но и при нанесении на неповрежденную кожу. Слюнотечение, рвота, понос. Далее слабость, озноб, резкое нарушение сердечного ритма. Зуд, двигательное возбуждение-паралич.
Наиболее ядовиты A.ferox и A.fischeri

Псевдоалкалоиды

Слайд 19Lycopersicon esculentum
Помидор съедобный
(стероидные псевдоалкалоиды соланин и томатин)
Псевдоалкалоиды

Слайд 20Лептины

Слайд 21Изопреноиды – соединения, составленные из изопреновых фрагментов
Монотерпены – компоненты эфирных

масел

Слайд 23Изопреноиды – соединения, составленные из изопреновых фрагментов
Сесквитерпены и дитерпены

Слайд 24 Некоторые дитерпеноиды

Слайд 25Тетрациклические дитерпеновые гликозиды стевии Stevia rebaudiana – некоторые из них в

300 раз слаще сахара…

Стевиозид R1: Glu
R2: Glu- Glu

Ребаудиозид А R1: Glu
R2: Glu- Glu
|
Glu

Ребаудиозид С R1: Glu
R2: Glu- Rha
|
Glu

Слайд 26Тритерпеноиды: тетра- и пентациклические

Слайд 27Примеры тритерпеноидов

Слайд 28Стероидные гликозиды - спиростаноловые и фуростаноловые
Водонерастворимы Водорастворимы
Лизируют

мембраны Не лизируют мембраны
Цитотоксичны Стимулируют пролиферацию клеток
Иммуносупрессоры Иммуноситмуляторы
Антиоксиданты

Слайд 29Женьшень и структура гинзенозидов - тритерпеновых гликозидов даммаранового ряда

Слайд 30Cструктура семи основных гинзенозидов
Гинзенозиды Rg-группы
Гинзенозиды Rb-группы

Слайд 31Экдистероиды серпухи Serratula coronata

Слайд 32

C28 - стероиды

Слайд 33Каротиноиды: каротины и ксантофиллы. Различия по концевым группам, содержанию кислорода, изомерии,

числу двойных связей.

Слайд 34Примеры каротиноидов

Слайд 35Еще примеры каротиноиды

Слайд 36Изопреноиды: фитохимический «рог изобилия»
Тис ягодный (Taxus baccata)
Арглабин
Полынь гладкая
Паклитаксел

Слайд 37Фенольные соединения классифицируют по количеству ароматических колец и числу дополнительных углеродных

атомов.


Слайд 38Фенольные соединения классифицируют по количеству ароматических колец и числу дополнительных углеродных

атомов.

С6 – С1 соединения
(фенолокислоты)


С6 – С3 соединения
(оксикоричные
кислоты, кумарины)

Слайд 39Фенольные соединения классифицируют по количеству ароматических колец и числу дополнительных углеродных

атомов.

С6-С2-С6 соединения:
стильбены и антрахиноны

Слайд 40Фенольные соединения классифицируют по количеству ароматических колец и числу дополнительных углеродных

атомов.

С6-С3-С6 соединения:
флавоноиды, изофлавоноиды

Слайд 41Вся радуга окраски цветков обусловлена гликозидами трех агликонов – но с

модификациями

Слайд 42Антоцианы – гликозиды антоцианидинов
Цвет антоцианов определяется многими факторами…

Слайд 43Фенольные соединения тоже небесполезны…

Слайд 44И еще 10 – 12 групп минорных вторичных метаболитов
Небелковые аминокислоты

Растительные амины
Цианогенные гликозиды
Гликозиды горчичных масел
Беталаины
Необычные жирные кислоты
Ацетиленовые производные
Цианолипиды
Ацетогенины
Ацетофеноны
Аллицины
Тиофены

Бетанин

Слайд 45Небелковые аминокислоты
Более 500 представителей. Найдены прежде всего в растениях, хотя

есть и в грибах.
Присутствуют либо в свободном виде, либо в виде небольших конъюгатов. Некоторые являются первичными метаболитами (орнитин, гомосерин, )
Часто – модификации белковых аминокислот
Классификация: примеры
Нейтральные алифатические (5-гидроксинорлейцин, Crotolaria juncea )
Дикарбоновые (кислые) (γ-метилен-L-глутаминовая кислота, земляной орех)
Основные (γ-гидроксиогомоаргинин Lathyrus tinigitanus)
Серусодержащие (S-метил-L-цистени Phaseolus vulgaris)
Селенсодержащие (Se-метил-L-цистени Astragalus spp,)
Ароматические (2,4-дигидрокси-метилфенилаланин, куколь посевной)
Гетероциклические (Мимозин, Mimosa pudica)
Ацетилированные (N-ацетил-L-орнитин, широко распространен)

Слайд 46Небелковые аминокислоты

Слайд 47Небелковые аминокислоты

Слайд 48Нейтральные алифатические небелковые аминокислоты

Слайд 49Нейтральные алифатические небелковые аминокислоты

Слайд 50Биогенные амины

Слайд 51Цианогенные гликозиды

Слайд 52Глюкозинолаты (гликозиды горчичных масел)

Слайд 53Глюкозинолаты

Слайд 54Беталаины

Бетациаанин
Антоциан (цианидин-гликозид)
Сахар

Слайд 55Беталаины

Слайд 56Необычные сахара

Слайд 57Аллицины

Слайд 58Аллицины

Слайд 59Необычные жирные кислоты

Слайд 60Компоненты восков и кутина

Слайд 61Цианолипиды
Характерны для семейства Sapindaceae, но найдены также и у Hippocastaneaceae и

Boraginaceae.

Слайд 62Ацетиленовые соединения
Чем отравили Сократа?
Ядовитые полиацетилены веха болотного
Цикутотоксин
НО(СН2)3 -С≡С-С≡С-(СН=СН)3 -СН(ОН)-(СН2)2-СН3
Энантотоксин
НОСН2

-СН=СН-С≡С-С≡С-(СН=СН)2 -(СН2)2 -СН(ОН)-(СН2)2 -СН3

Слайд 63Алкамиды и ацетогенины

Похожие презентации

Покормите птиц зимой 258
Мое любимое домашнее животное - кот 645
Общие вопросы анатомии и физиологии человека 587
Ископаемые растения 425
Фотосинтез 361
Тип Plathelminthes – плоские черви. Класс Cestoda – ленточные черви 640

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика