Терпены и терпеноиды презентация

Содержание

Слайд 1ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Лекция
Терпены и терпеноиды
1. Классификация и номенклатура.
2. Ациклические терпеноиды.
3. Моноциклические

терпеноиды.
4. Бициклические терпеноиды.


Лектор: кандидат биологических наук, доцент Атавина Ольга Васильевна

ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ
КАФЕДРА ОБЩЕЙ И БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Слайд 2Цели лекции:
Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

терпенов и терпеноидов.
Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление.
Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

Слайд 3
1. Классификация и номенклатура.

Терпены и терпеноиды - природные соединения, большей

частью растительного происхождения, углеродный скелет которых построен из остатков углеводорода - изопрена (С5). Отсюда следует, что в молекуле терпеноидов число атомов углерода всегда кратно пяти, т.е. равно 10, 15, 20 и т. д.

Слайд 4Терпеноиды, их классификация и номенклатура
В молекуле терпеноида первый атом углерода («голова»)

одного изопренового звена соединяется с последним атомом углерода («хвостом») другого звена (правило Ружички), т. е. по принципу «голова к хвосту», как это показано на примере β-оцимена(3,7-диметил-октатриена-1,3,6).


β-оцимен

Слайд 5Терпеноиды, их классификация и номенклатура
В природных объектах терпеноиды содержатся как в

свободном виде, так и в виде сложных эфиров или гликозидов.
К ним относят эфирные масла— смеси летучих органических веществ, вырабатываемых растениями и придающих им своеобразный запах. Многие терпеноиды, содержащиеся в цветках растений, обладают приятным запахом и используются в парфюмерии.


Ряд соединений этого класса применяется в качестве лекарственных средств.


Слайд 6Терпеноиды, их классификация и номенклатура
Классификация терпеноидов по ЧИСЛУ изопреновых звеньев:







Углеводороды, в

основном с двойными связями, построенные из изопреновых звеньев, называются терпенами (часто этим термином называют вообще все терпеноиды).

Слайд 7Терпеноиды, их классификация и номенклатура
Классификация терпеноидов по строению
углеродного скелета:
Ациклические терпеноиды








Сквален
Промежуточный

продукт биосинтеза холестерина
(выделен из печени акулы)

Слайд 8Терпеноиды, их классификация и номенклатура

- Циклические(моноциклические, бициклические и т.д.)
Например:







Слайд 9Терпеноиды, их классификация и номенклатура
Номенклатура
Доминирующее положение занимают тривиальные названия. Для ациклических

применяется заместительная номенклатура. В основу названий положены названия ненасыщенных моно- и полициклических углеводородов (ментан, борнан, пинан и др.). Особым образом построена номенклатура бициклических систем.








Слайд 10Терпеноиды, их классификация и номенклатура
Физические свойства
Низшие терпеноиды представляют собой приятно пахнущие

летучие жидкости. В отличие от жиров легко испаряются, не оставляя следов на бумаге и тканях.
Летучие терпеноиды выделяют из растительного сырья перегонкой с паром, прессованием, экстракцией.
Нелетучие терпеноиды получают из сырья главным образом экстракцией.








Слайд 11Терпеноиды, их классификация и номенклатура
Химические свойства
Химические свойства терпеноидов разнообразны и не

могут быть описаны какой-либо общей схемой. Многочисленные реакции терпеноидов обусловлены различными реакционными центрами, имеющимися в их молекулах,- двойными связями и функциональными группами. Многие реакции терпеноидов сопровождаются перегруппировками углеродного скелета.








Слайд 12
2. Ациклические монотерпеноиды
Ациклические монотерпеноиды чаще всего содержат углеродный скелет 2,6-диметилоктана.







Слайд 13Ациклические монотерпеноиды
Цитраль является одним из представителей ациклических монотерпеноидов (применяется как

противовоспалительное и антисептическое средство).
Цитраль представляет собой смесь Е- и Z-диастереомеров: Е-изомер называется гераниалем, Z-изомер — нералем.




гераниаль нераль
Гераниаль и нераль содержатся в лимонном и эвкалиптовом маслах.







Слайд 14 Ациклические монотерпеноиды
Гераниол является смесью двух структурных изомеров: α -гераниола и

β -гераниола и содержится в различных эфирных маслах — гераниевом, цитронелловом, лемонграссовом. Гераниол — основной компонент розового масла, выделяемого из эфиромасличных роз: дамасской (Rosa damascena Mill.), французской (R. gallica L.), столепестной (R. centifolia L.). В составе эфирного масла дикой моркови гераниол содержится в виде сложных эфиров. Гераниол образует кристаллический комплекс с хлоридом кальция, в виде которого может быть выделен из эфирных масел.





Слайд 15 Ациклические монотерпеноиды










Слайд 16 Ациклические монотерпеноиды
Оцимен выделен из эфирного масла базилика благородного (Осiтит basilicum

L.). Представляет собой смесь α- и β-изомеров, которые различаются положением двойной связи в одном из изопреновых звеньев. При нагревании оцимен изомеризуется в аллооцимен, в молекуле которого три сопряженные двойные связи.





α-оцимен β-оцимен алло-оцимен






Слайд 17 Ациклические монотерпеноиды
Ациклические сесквитерпеноиды в основном представлены производными насыщенного углеводорода фарнезена

(2,6,10-триметилдодекана), в котором три изопреновых звена соединены по типу «голова к хвосту».



Фарнезен существует в виде двух структурных изомеров: α-фарнезен является ЗЕ,6Е-изомером, содержится в кожуре яблок, а также в организмах некоторых видов муравьев; β-фарнезен (Е-изомер) содержится во многих эфирных маслах.




Слайд 18 Ациклические монотерпеноиды




Слайд 19 Ациклические монотерпеноиды
Фарнезол— бесцветная жидкость с запахом ландышей — содержится во

многих эфирных маслах: неролиевом, розовом, цитронелловом, в цветах липы и аптечной ромашки.





Слайд 20 Фарнезол используется как душистое вещество и фиксатор в

парфюмерии. Фарнезол обладает консервирующим и дезодорирующим действием, препятствует появлению неприятного запаха тела. Поэтому является идеальным компонентом в производстве дезодорантов. Он не подавляет потоотделение, зато предотвращает появление бактерий, ответственных за разложение пота и соответственно появление неприятного запаха.

Слайд 21 Ациклические монотерпеноиды
Фарнезол существует в виде четырех π-диастереомеров, из природных источников

чаще выделяют (2Z,6Е)- 3,7,11-триметилдодекатриен-2,6,10-ол-1.







При дегидратации превращается в фарнезен.



Слайд 22 Ациклические монотерпеноиды
Наиболее распространенным в природе дитерпеноидом является спирт фитол,

входящий в состав хлорофилла.

Слайд 23 Ациклические монотерпеноиды
В организмах млекопитающих фитол окисляется в фитановую кислоту,

которая подвергается дальнейшему α-расщеплению под действием фитанат-α-оксидазы.



Нарушение этого процесса, связанного с передающейся по наследству болезнью Рефсума и обусловленного отсутствием фитанат-α-оксидазы, приводит к накоплению в сыворотке крови и тканях фитановой кислоты. У таких больных до 20% жирных кислот сыворотки и до 50% жирных кислот печени представлено фитановой кислотой.

Слайд 24 Ациклические монотерпеноиды
Каротиноиды (от лат. carota — морковь) — многочисленная группа

природных пигментов тетратерпенового ряда.
В растениях каротиноиды участвуют процессе фотосинтеза, они защищают фотосинтетический комплекс от вредного воздействия образующегося в процессе фотосинтеза синглетного кислорода. В организмах животных каротиноиды не синтезируются, а поступают с пищей.

Слайд 25 Ациклические монотерпеноиды
Центральная часть молекул большинства каротиноидов представлена ациклическим тетратерпеновым фрагментом,

в середине которого имеется связь «хвост к хвосту». В этом же фрагменте расположена хромофорная система из семи сопряженных двойных связей, обусловливающая глубокую окраску каротиноидов.
Сопряженные двойные связи в молекулах каротиноидов располагаются в одной плоскости.
В зависимости от расположения двойной связи в концевых фрагментах каротиноидов различают β-, ε- и γ-кольца, ациклический фрагмент обозначают
буквой ψ (пси).

Слайд 26 Ациклические монотерпеноиды





Слайд 27 Ациклические монотерпеноиды





Слайд 28 Ациклические монотерпеноиды





Слайд 29 Ациклические монотерпеноиды
Все каротины представляют собой кристаллические вещества различных оттенков красного

цвета, на воздухе довольно быстро окисляются в неокрашенные соединения. Каротиноиды, имеющие хотя бы одно β-кольцо, являются предшественниками витамина А. Наивысшей витаминной активностью обладает β-каротин.




Слайд 30 Ациклические монотерпеноиды





Слайд 31
3. Моноциклические терпеноиды
Родоначальной структурой моноциклических терпеноидов является углеводород ментан.






ментан

Слайд 32Моноциклические терпеноиды
Ментол (от лат. Mentha — мята)
(ментанол-3)

— прозрачное кристаллическое вещество с мятным запахом, главный компонент эфирного масла перечной мяты, из которой он и выделяется. Кроме того, ментол получают и синтетическим путем из м-крезола.




Слайд 33Моноциклические терпеноиды
Ментол содержит три асимметрических атома углерода и существует в виде

8 стереоизомеров (четырех пар энантиомеров). В природном ментоле, являющимся левовращающим изомером, каждый заместитель в циклогексановом кольце, находящемся в конформации кресла, занимает наиболее выгодное экваториальное положение.





Слайд 34Моноциклические терпеноиды
Ментол используется в пищевой и парфюмерной промышленности.
Медицинское применение ментола

весьма разнообразно: он входит в состав мазей, средств для ингаляции. В состав таких известных лекарственных средств, как валокордин, корвалол и валосердин, входит сложный эфир ментола и 2-бромо-З-метилбутановой (α-бромоизовалериановой) кислоты. Валидол является эфиром ментола и изовалериановой кислоты.






Слайд 35Моноциклические терпеноиды






Слайд 36Моноциклические терпеноиды
Лимонен (ментадиен-1,8), содержащийся в эфирных маслах лимона, тмина и хвойных

деревьев. Из лимонена гидратацией в кислой среде, протекающей по правилу Марковникова, получают двухатомный спирт терпин (ментандиол-1,8).





Слайд 37Моноциклические терпеноиды
Терпин (ментандиол-1,8) в природных эфирных маслах, по-видимому, не содержится, но,

вероятно, образуется из других терпеноидов в момент выделения эфирных масел. Терпин существует в виде двух диастереомеров — цис- и транс- форм.




Слайд 38Моноциклические терпеноиды
Моногидрат цис-1,8-терпина называется терпингидратом и применяется в медицине в качестве

отхаркивающего средства.




При плавлении терпингидрат теряет кристаллизационную воду и превращается в цис-терпин, из которого на воздухе постепенно снова образуется терпингидрат. Получают терпингидрат синтетически из α-пинена.





Слайд 39Моноциклические терпеноиды
Тимол представляет собой кристаллическое бесцветное вещество. Содержится в эфирных маслах

тимьяна (Thymus vulgaris L.), чабреца (Thymu. serpyllum L.) и душицы (Origanum vulgare L.), придавая им характерный тимольный запах.



Слайд 40Моноциклические терпеноиды
Его получают алкилированием м-крезола изопропиловым спиртом или пропеном в

газовой фазе над гидроксидом алюминия.





Тимол проявляет все свойства фенолов, является слабой кислотой (рКа 10,6), вступает в реакции электрофильного замещения.



Слайд 41
Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов; в

медицине — как противоглистное; в качестве антисептического средства для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки; в стоматологической практике — для обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта

Слайд 42Моноциклические терпеноиды
Карвон представляет собой вязкую жидкость с сильным тминным запахом. (S)-Карвон

содержится в эфирных маслах тмина (до 60%) и укропа, (R)-карвон — в эфирном масле мяты кудрявой (до 70%) и масле куромойи.



(S)-Карвон

Слайд 43Моноциклические терпеноиды
При действии кислот карвон легко изомеризуется в карвакрол, образуется

термодинамически более выгодная ароматическая система, и реакция сопровождается выделением теплоты. При восстановлении карвона образуется лимонен, тем самым доказывается положение двойных связей в его молекуле.




Слайд 44
4. Бициклические терпеноиды
Родоначальными углеводородами этого ряда, в частности, является пинан

и борнан (прежнее название — камфан), в природе не найденные. В структуре пинана наряду с шестичленными имеется меньший, четырехчленный цикл, а в борнане — пятичленный цикл.




Слайд 45 Бициклические терпеноиды
α-Пинен (от лат. pinus — сосна) — один из

самых распространенных в природе терпенов, главный компонент скипидаров, получаемых из хвойных деревьев.

α-пинен

Слайд 46
Подсочкой сосны получают живицу.
Перегонка живицы даёт скипидар и канифоль.

Скипидар применяется как

растворитель, сырьё в производстве камфоры, терпинеола (душистое вещество в парфюмерии), терпингидрата (отхаркиваюшее средство), флотоагентов, ядохимикатов. Очищенный скипидар – наружное местно-раздражающее средство; входит в состав мазей для растираний при невралгических болях.

Канифоль применяют в производстве синтетического каучука, резин, пластмасс, искусственной кожи, лаков, в качестве флюса при лужении и пайке металлов, а также для натирания волоса смычков струнных инструментов.

Слайд 47 Бициклические терпеноиды
α-пинен находит широкое применение как растворитель и сырье для

получения многих органических соединений, в частности в производстве камфоры и терпина. Гидратация α-пинена протекает с разрывом π-связи и неустойчивого четырехчленного цикла и приводит к моноциклическому терпеноиду терпину:

Слайд 48 Бициклические терпеноиды
Камфора (борнанон-2) — важнейшее производное борнана.

Из структуры камфоры,

содержащей в молекуле два асимметрических атома углерода, следовало бы ожидать существования камфоры в виде четырех стереоизомеров.

Слайд 49 Бициклические терпеноиды
В действительности, бициклическая система, которая может существовать только в

конформации ванны, жестко закреплена мостиком между атомами С-1 и С-4. Этот мостик уже не может занять какое-либо иное положение относительно цикла. Поэтому камфора существует только в виде одной пары энантиомеров. Оба энантиомера — лево- и правовращающая камфора — встречаются в природе.

Слайд 50 Бициклические терпеноиды
(+)-Камфора издавна выделялась из эфирного масла камфорного лавра, произрастающего

в субтропиках Дальнего Востока.
В промышленности из α-пинена многостадийным путем получают рацемическую камфору (смесь энантиомеров).
В нашей стране найден иной источник для производства камфоры — масло сибирской пихты, содержащее большое количество (30-60 %) смеси спирта (-)-борнеола и его сложного эфира — борнилацетата (главный компонент).

Слайд 51 Бициклические терпеноиды
Весь путь получения камфоры из борнилацетата включает всего

две стадии: гидролиз сложного эфира до (-)-борнеола и окисление образовавшегося спирта в кетон (камфору). Получающаяся при этом (-)-камфора является энантиомером «японской» (+)-камфоры. Важно, что оба стереоизомера камфоры оказывают одинаковое физиологическое действие.

Слайд 52Фармакологи рассматривают камфору, как важный представитель аналептических средств. При введении под

кожу растворы камфоры в растительном масле тонизируют дыхательный центр, стимулируют сосудодвигательный центр. Оказывает также непосредственное действие на сердечную мышцу, усиливая обменные процессы в ней и повышая её чувствительность к влиянию симпатических нервов. Под влиянием камфоры суживаются периферические кровеносные сосуды. Способствует отделению мокроты. Возможно, что камфора ингибирует агрегацию тромбоцитов, в связи с чем она рекомендована к применению для улучшения микроциркуляции. Противозудное действие камфоры, возможно, связано с тем, что она, как и ментол, избирательно активирует холодовые рецепторы.

Слайд 53 Бициклические терпеноиды
Бромкамфора — продукт бромирования камфоры — также находит

применение в медицине. Замещение атома водорода на атом брома обусловлено подвижностью протона, находящегося в α-положении к карбонильной группе, как это наблюдается в оксосоединениях.

Слайд 54 Бициклические терпеноиды
Благодаря наличию оксогруппы камфора способна реагировать с соединениями, содержащими

аминогруппу. Например, с гидроксиламином NН2ОН камфора образует кристаллический оксим. Эта реакция может использоваться с целью идентификации камфоры.

Похожие презентации

Saiga antelope 326
Метаболизм сложных белков. (Тема 2) 494
Повзаючі тварини 539
Benefits of LED Lighting 285
Структура Холлидея, рекомбинация и транспозоны 325
Развитие кожи в эмбриогенезе 763

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика