Все, чему мне случилось быть здесь свидетелем, не было мне совершенно незнакомым, о подоб-ных случаях я где-то что-то читал и теперь вспомнил… Стругацкие А. и Б. Понедельник начинается в субботу. презентация

Содержание

Органическая химия – это химия соединений углерода Органическая химия – это химия углеводородов и их производных

Слайд 1Все, чему мне случилось быть здесь свидетелем, не было мне совершенно

незнакомым, о подоб-ных случаях я где-то что-то читал и теперь вспомнил… Стругацкие А. и Б. Понедельник начинается в субботу.

На капителях колонн и лабиринтах исполинской люстры, свисающей с почерневшего потолка, шуршали нетопыри и летучие собаки. С ними Модест Матвеевич боролся. Он поливал их скипидаром и креозотом, опы-лял дустом, опрыскивал гексахлораном, они гибли ты-сячами, но возрождались десятками тысяч. Стругацкие А. и Б. Понедельник начинается в субботу.


Слайд 2Органическая химия – это химия соединений углерода
Органическая химия – это химия

углеводородов и их производных

Слайд 3Производные углеводородов
Содержат кроме С и

Н O N Hal и др.



Слайд 4Галогенпроизводные углеводородов
производные углеводовородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены

на атомы галогенов

Слайд 5Этапы изучения
Классификация
Строение
Номенклатура
Изомерия
Физические свойства
Химические свойства
Получение
Применение


Слайд 6Классификация 1
По характеру галогена

Фтор-
Хлор-
Бром-
Иодпроизводные


Слайд 7Классификация 2
По числу атомов галогенов

Моно-
Ди-
Тризамещенные
и т.д.


Слайд 8Классификация 3
По природе углеводородного радикала

Алифатические (предельные и непредельные)

Алициклические

Ароматические


Слайд 9Общая формула



Углеводород
СxHy

Монопроизводное
СxHy-1Hal

Дипроизводное
СxHy-2Hal2

Трипроизводное
СxHy-3Hal3


Слайд 10Классификация 4 для производных алканов
По характеру атома углерода, связанного с галогеном

Первичные
Вторичные
Третичные


Слайд 11Классификация 5 по химической активности
Алкилгалогениды

Винил-, и фенилгалогениды

Аллил-, и бензилгалогениды

По характеру связей, входящих

в галогенпроизводное (по строению)

Слайд 12Строение хлорэтана


Слайд 13Строение хлорэтана


Хлор обладает –I-эффектом

Средняя активность

Реакции нуклеофильного замещения (SN)


Слайд 14Строение винилхлорида


Слайд 15Строение винилхлорида

Более прочная связь С — Cl

Низкая активность в реакциях нуклеофильного

замещения (SN)



Хлор обладает -I и +М-эффектами –I>+M


Слайд 16Строение винилхлорида







Образование единого электронного облака
p–π–сопряжение




Слайд 17Строение винилхлорида









Реальная формула – среднее между граничными.
Вследствие –I>+M в целом на хлоре

отрицательный заряд


Слайд 18Строение аллилхлорида


Слайд 19Строение аллилхлорида


В чем причина высокой активности?
В устойчивости образующегося промежуточного карбкатиона!




Слайд 20Строение аллил-катиона






Образование единого электронного облака
p–π–сопряжение



Образование единого электронного облака
p–π–сопряжение


Слайд 21Строение аллил-катиона







Реальная формула – среднее между граничными – устойчива, легко образуется.






Слайд 22Номенклатура
Систематическая (заместительная)
№ + галоген + углеводород

Рациональная

радикал + галогенид

Тривиальная (исторически сложившаяся)

Слайд 23Номенклатура



3-хлорпропен (зам)

Аллилхлорид (рац)




Трихлорметан (зам)

Хлороформ(трив)


Слайд 24Номенклатура
Задание: Назовите вещество по систематической номенклатуре
1-хлор-2-этилпропен-2
2-хлорметилбутен-1
2-этил-3-хлорпропен-1
неправильно
3-хлор-2-этилпропен-1 – правильно


Слайд 25Номенклатура
Задание : Назовите вещества


Слайд 26Изомерия
Структурная

А) характерная для углеводородов
+
Б) положения заместителя
Пространственная

Если характерна для углеводородов, от которого

образовано галогенпроизводное

Слайд 27Изомерия
Задание
Составьте формулы всех возможных изомеров состава С4Н9Вr.
Укажите виды изомерии, характерные для

этих соединений.









Слайд 28Изомерия монобромпроизводных алканов
Изомерия углеродного скелета








Изомерия положения заместителя


Слайд 29Изомерия пространственная
Какие классы галогенпроизводных могут существовать в виде цис-транс-изомеров?
Существует ли винилхлорид в

виде цис-транс-изомеров?

Слайд 30Изомерия пространственная
Задание: Определите простейшее монохлорпроизводное, способное существовать в виде цис-транс-изомеров


Слайд 31Изомерия пространственная
Задание: Определите простейшее дихлорпроизводное, способное существовать в виде цис-транс-изомеров


Слайд 32Изомерия структурная
Задание: Определите вещество, являющееся для предыдущего структурным изомером. Укажите вид изомерии
Изомерия

положения заместителей

Слайд 33Физические свойства
Температуры кипения (С)


Слайд 34Физические свойства
Температуры кипения (С)


Слайд 35Физические свойства
Температуры кипения увеличиваются:
А) с увеличением порядкового номера галогена
Б) с увеличением

углеводородного радикала
В) с увеличением числа атомов галогенов
Простейшие –газы, далее б/ц жидкости с характерным запахом, нерастворимы в воде, растворимы в орг. растворителях
Плотность увеличивается
Б) с увеличением числа атомов галогенов
А) с увеличением порядкового номера галогена



Слайд 36Физиологическое действие
Почти все токсичны (гексахлоран, ДДТ - ядохимикаты), кроме фторпроизводных (тефлон,

фреоны)
Многие обладают наркотическим воздействием (хлороформ и др.)
Слезоточивое действие – лакриматор (бензилхлорид и др.)


Слайд 37Химические свойства
Можете ли Вы предположить химические свойства галогенпроизводных?



Слайд 38Химические свойства
А) реакции углеводородных радикалов
Те же что и у соответствующих у/в

предельные – замещение (SR)
непредельные – присоединие (АЕ)
ароматические – замещение (SЕ)
Б) реакции с участием галогенов
замещение (SN)
отщепления (элиминирования) (ЕN)



Слайд 39Химические свойства Реакции углеводородных радикалов
Задание:Укажите условия проведения реакций


Слайд 40Химические свойства
Реакции с участием галогена
Активность зависит от галогена

Т.к. радиус галогена увеличивается,
длина

связи увеличивается,
Есвязи(С-Hal) уменьшается


Слайд 41Химические свойства
Механизм р-ции нуклеофильного замещения (SN)



Слайд 42Химические свойства замещение (SN)
Гидролиз
А) алкилгалогенидов – средняя активность
(в присутствии щелочей)






Слайд 43Химические свойства замещение (SN)
Гидролиз
Б) винилгалогенидов и арилгалогенилов не происходит


В) Аллилгалогенидов и бензилгалогенидов

происходит очень легко (без щелочи)






Слайд 44Химические свойства замещение (SN)
Гидролиз моногалогенпроизводных – образуются одноатомные спирты


Гидролиз полигалогенпроизводных при

разных атомах С– многоатомные спирты






Слайд 45Химические свойства замещение (SN)
Предположите продукты реакций гидролиза следующих веществ







Слайд 46Химические свойства







Слайд 47Химические свойства замещение (SN)
Гидролиз дигалогенпроизводных – образуются а)альдегиды и б) кетоны







Слайд 48Химические свойства замещение (SN)
Предположите продукты реакций гидролиза следующих веществ







Слайд 49Химические свойства замещение (SN)
Гидролиз тригалогенпроизводных – образуются карбоновые кислоты







Слайд 50Кислородсодержащие производные у/в


Слайд 51Химические свойства замещение (SN)
Взаимодействие с аммиаком (при 0t) – образуются амины


Взаимодействие с

цианидами (солями HCN – синильной кислоты) (при 0t) – нитрилы







Слайд 52Химические свойства отщепление (ЕN)
Задание:
Составьте уравнения реакций отщепления хлороводорода при нагревании со

спиртовым раствором щелочи

А) 2-хлорпропана

Б) 2- хлорбутана

Слайд 53Химические свойства отщепление (ЕN)

Правило Зайцева:водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода
Реакция отщепления

– конкурирующая реакциям замещения

Слайд 54Химические свойства окисление

Горят плохо,

выделяя ядовитые соединения (!!!) (например хлороводород HCl), или не горят вовсе.

Качественная реакция на Сl, Br, I: Окрашивание пламени в зеленый цвет медной проволочкой, смоченной в галогенпроизводном


Слайд 55Получение
Из алканов и циклоалканов
Из алкенов и алкинов
Из аренов

Из спиртов
Из альдегидов и

кетонов

Слайд 56Применение
Анестезия С2H5Cl и наркоз CF3CHClBr (ранее СНCl3) и др.
Растворители CCl4 ,

CH2CH2 и др.
Фреоны (хладагенты) CF2Cl2 и др.
Антисептик СНI3
Тушение пожаров CCl4 и др.
Полимеры из СН2=СН-Сl, СF2=СF2 и др.
Ядохимикаты: гексахлоран, ДДТ и др.
и др.

Слайд 57Получение
Задание: Составьте уравнения возможных реакций образования моно- и дихлорпроизводных из
Пропана
Пропилена
Ацетилена
Бензола
Циклогексана
Циклопропана
Толуола
Стирола


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика