СН3–СН2–СН3 СН3–ОН презентация

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ

Развёрнутые и сокращённые
структурные формулы.

Сокращённые структурные формулы не показывают всех связей в соединении:

СН3–СН2–СН3 СН3–ОН

пропан

метанол

СН3СН2СН3 СН3ОН
пропан метанол

Развёрнутые формулы показывают трёхмерное расположение атомов или его двумерное представление.

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ

Различают несколько видов изомерии:

1. Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета): отражает последовательность соединения атомов в молекуле:

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
пентан

С5Н12

2 – метилбутан

2,2 - диметилпропан

1 – аминопентан

2 - аминопентан

СН – СН – СН2– Cl

1 – хлорпропан

2 – хлорпропан

СН3– СН2– СН2– ОН

пропанол – 1

пропанол – 2

этанол

диметиловый эфир

С3Н6О2

пропановая кислота

уксуснометиловый эфир

СН3– СН2– С ≡ СН

СН3– С ≡ С– СН3

бутин – 1

бутин – 2

цис – изомер

транс – изомер

цис –1,3 – Диметил-
циклопентан

транс –1,3 – Диметил-
циклопентан

CН3

CН3

CН3

CН3

2. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

Общая причина оптической изомерии ─ наличие в молекуле асимметрического атома углерода (С٭)

❶ составляют структурную формулу углеродного скелета углеводорода нормального строения с заданным числом углеродных атомов;

❷ постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производят все возможные перестановки одной или нескольких групп СН3 и таким образом выводят формулы изомеров.

1. Составим формулу скелета с нормальной цепью из 7 углеродных атомов:

С–С–С–С–С–С–С

(СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН3)

1

2. укоротим цепь на один ауглерода и осуществим все возможные перестановки группы СН3 таким образом, чтобы исключить получения идентичных соединений:

2

3

7

4

5

6

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ

С–С–С–С–С–С–С

8

Дальнейшее укорачивание цепи невозможно.

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ

а) С2Н6 б) С2Н=Сl в) С3Н6Br2

Пример 2. Напишите развёрнутые формулы соединений, сокращённые формулы которых имеют вид

а) СН3 – СН(СН3)2 б) (СН2)4 в) (СН3)4С

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ

в)

г) (СН3)2СН – СН3

д)

е)

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ

а) (СН3)2СН – СН(С2Н5)2

б) СН3 – СН – СН – С2Н5

СН3 СН3

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ

(СН3)3С – СН(СН3)2

в)

а)

б)

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ

а)

б)

в)

г)

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ

Пример 15. Напишите структурные формулы всех изомеров:

а) пентана
б) гексана
в) бутена
г) пентена
д) С3Н8О
е) С3Н9N

СН3ОН СН3Cl NH3 H2O

а также следующих соединений с кратными связями:

С2НСl СН2О С2Н2О4