ФЕНОЛ презентация

Содержание

Содержание Классификация Физические свойства Строение фенола Химические свойства Получение Источники информации

Слайд 1ФЕНОЛ
Учитель химии
МОУ лицея № 6
Дробот Светлана Сергеевна


Слайд 2Содержание
Классификация
Физические свойства
Строение фенола
Химические свойства
Получение
Источники информации



Слайд 3Классификация
Фенолами называют гидроксильные
производные бензола, в которых OH–группы
соединяются с бензольным

кольцом
непосредственно. По числу гидроксильных групп,
присоединенных к кольцу, фенолы
подразделяются на одно-, двух- и многоатомные.
OH OH OH



OH HO OH
гидроксибензол 1,3 – дигидроксибензол 1,3,5 –тригидроксибензол
фенол








Слайд 4Физические свойства
Фенол – бесцветное кристаллическое
легкоплавкое вещество, с резким характерным
запахом,

мало растворим в холодной воде.
Хорошо растворяется в органических
растворителях. Кристаллы фенола на воздухе
вследствие окисления розовеют. Фенол ядовит.
При попадании на кожу вызывает ожоги.

Слайд 5Строение фенола
Молекула фенола является классическим
примером взаимного влияния атомов. Одна из


неподелённых пар кислорода сопрягается с π–
электронной системой бензольного кольца, в
результате чего она становится общей для вновь
образующейся при этом π–системы.
Оттягивание p–электронной пары от кислорода
приводит к появлению на нём электронного
дефицита (σ +). Чтобы компенсировать его,
кислород очень сильно (гораздо сильнее, чем в
спиртах) притягивает к себе пару связи O-H.

Слайд 6 Ослабление её настолько существенно, что в
растворе фенол может диссоциировать

с
образованием катиона водорода, т.е. вести
себя как типичная кислота.
C6H5–OH ↔ C6H5–O- + H+
Влияние OH–группы на реакционную
способность фенильного радикала состоит в
том, что она облегчает реакции замещения в
его орто- и пара-положениях (положения 2,4,6)
за счёт повышения здесь электронной
плотности.


Слайд 7Химические свойства
I. По группе OH.
1) с активными металлами

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
2) оксидами металлов
2C6H5OH + Na2O → 2C6H5ONa + H2O
3) щелочами.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
фенолят натрия
Фенол слабая кислота, его можно
вытеснить из фенолятов оксидом углерода (IV).
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

Слайд 8Фенол не вступает в реакции дегидратации, не взаимодействует с галогенпроизводными, спиртами,

кислотами, так как сопряжение делает более прочной связь C – O.

Слайд 9II.По бензольному кольцу.
Легко идут реакции замещения в 2,4,6-
положениях.



Слайд 104) Под действием бромной воды образуется осадок белого цвета со специфическим

запахом трибромфенола. Этой реакцией часто пользуются для качественного и количественного определения фенола.
5) Фенол без нагревания и без катализатора энергично взаимодействует с азотной кислотой, образуя пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол).
Бензол же с бромом и азотной кислотой взаимодействует лишь при нагревании и в присутствии катализаторов.

Слайд 116) При гидрировании в присутствии
катализаторов фенол превращается в спирт
ряда

циклогексана.
Ni
С6H5OH + H2 → C6H11OH (циклогексанол)
7) Качественной реакцией на фенол является
взаимодействие с хлоридом железа (III),
появляется фиолетовое окрашивание из-за
образования комплексного соединения.
6C6H5OH + FeCl3 → H3[ Fe(C6H5O)6] + 3HCl
фиолетовый


Слайд 128) За счёт атомов водорода в 2,4,6-положениях фенол вступает в реакция

полимеризации с формальдегидом с образованием фенолформальдегидной пластмассы.

Слайд 13Получение
Фенол в промышленности получают:
1) Сплавление сульфокислот с щелочами

320ºC
C6H5SO3Na + NaOH → C6H5OH + Na2SO3
2) Гидролиз галогенпроизводных бензола в
присутствии солей меди и раствора гидроксида
натрия: NaOH, Cu
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
250ºC




Слайд 143) Кумольный метод получения фенола в промышленности





Слайд 15Источники информации
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.
Органическая химия. Учебник

для вузов./ Под
ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство
Новая Волна», 2002.
3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.


Слайд 16 5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии
поступающим в вузы. Справочное пособие.

М.:
Высшая школа,1991.
6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение
химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.:
Просвещение, 1983.
7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные
планы. – Волгоград: Учитель, 2004.
8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:
Подготовка к государственному
централизованному тестированию. – Саратов:
Лицей, 2002.


Слайд 17 9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга для

учащихся 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, 1999.
10. Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001.
11. Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997.
12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика