ФЕНОЛ презентация

кольцом
непосредственно. По числу гидроксильных групп,
присоединенных к кольцу, фенолы
подразделяются на одно-, двух- и многоатомные.
OH OH OH



OH HO OH
гидроксибензол 1,3 – дигидроксибензол 1,3,5 –тригидроксибензол
фенол

мало растворим в холодной воде.
Хорошо растворяется в органических
растворителях. Кристаллы фенола на воздухе
вследствие окисления розовеют. Фенол ядовит.
При попадании на кожу вызывает ожоги.

неподелённых пар кислорода сопрягается с π–
электронной системой бензольного кольца, в
результате чего она становится общей для вновь
образующейся при этом π–системы.
Оттягивание p–электронной пары от кислорода
приводит к появлению на нём электронного
дефицита (σ +). Чтобы компенсировать его,
кислород очень сильно (гораздо сильнее, чем в
спиртах) притягивает к себе пару связи O-H.

с
образованием катиона водорода, т.е. вести
себя как типичная кислота.
C6H5–OH ↔ C6H5–O- + H+
Влияние OH–группы на реакционную
способность фенильного радикала состоит в
том, что она облегчает реакции замещения в
его орто- и пара-положениях (положения 2,4,6)
за счёт повышения здесь электронной
плотности.

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
2) оксидами металлов
2C6H5OH + Na2O → 2C6H5ONa + H2O
3) щелочами.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
фенолят натрия
Фенол слабая кислота, его можно
вытеснить из фенолятов оксидом углерода (IV).
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

кислотами, так как сопряжение делает более прочной связь C – O.

запахом трибромфенола. Этой реакцией часто пользуются для качественного и количественного определения фенола.
5) Фенол без нагревания и без катализатора энергично взаимодействует с азотной кислотой, образуя пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол).
Бензол же с бромом и азотной кислотой взаимодействует лишь при нагревании и в присутствии катализаторов.

циклогексана.
Ni
С6H5OH + H2 → C6H11OH (циклогексанол)
7) Качественной реакцией на фенол является
взаимодействие с хлоридом железа (III),
появляется фиолетовое окрашивание из-за
образования комплексного соединения.
6C6H5OH + FeCl3 → H3[ Fe(C6H5O)6] + 3HCl
фиолетовый

полимеризации с формальдегидом с образованием фенолформальдегидной пластмассы.

320ºC
C6H5SO3Na + NaOH → C6H5OH + Na2SO3
2) Гидролиз галогенпроизводных бензола в
присутствии солей меди и раствора гидроксида
натрия: NaOH, Cu
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
250ºC

для вузов./ Под
ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство
Новая Волна», 2002.
3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

М.:
Высшая школа,1991.
6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение
химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.:
Просвещение, 1983.
7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные
планы. – Волгоград: Учитель, 2004.
8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:
Подготовка к государственному
централизованному тестированию. – Саратов:
Лицей, 2002.

учащихся 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, 1999.
10. Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001.
11. Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997.
12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.