ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ презентация

Содержание

Слайд 1д.х.н., проф. СПбГУ
Карцова Анна Алексеевна
ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ
2010


Слайд 21861 г. А.М. Бутлеров
1869 г. В.В. Марковников
2
(по правилу)
(против правила)



Слайд 33
ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ
(ДОНОРНЫЕ, АКЦЕПТОРНЫЕ)
ИЗМЕНЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ В МОЛЕКУЛЕ
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ


Сsp3 Csp2 Csp
ЭО 2,5 2,8 3,2

I. Индуктивный эффект

-I

+I

+I

-I


Слайд 44
II. Эффект сопряжения (мезомерный эффект, ± М)
а) π-π-сопряжение
б) р-π-сопряжение
Бутадиен-1,3
бензол


фенол
δ+


Слайд 55
ЭЛЕКТРОННАЯ ИНТЕРПРЕТАЦИЯ
ПРАВИЛА МАРКОВНИКОВА
1

а)
б)
а)
б)
AdE
?


Слайд 66
2
δ+

δ-


Слайд 77
радикал аллильного типа
Радикальное замещение в алкенах
SR
(реакция Львова)


Слайд 99
радикал бензильного типа


Слайд 10


Строение молекулы толуола.
Взаимное влияние атомов в молекулах на примере толуола


Масштабная модель молекулы толуола

CH4 + Cl2

+ Cl2

CH4

CH3Cl + HCl

X

Br2 / FeBr3

- HBr

- HBr

Реакции радикального замещения

Реакции ионного замещения

+ HCl

Br2 / FeBr3



Реакция окисления

KMnO4, H2SO4

(сравнение с бензолом)

(сравнение с метаном)

Бромбензол

о-Бромтолуол

п-Бромтолуол

Бензилхлорид

Метил-хлорид

KMnO4, H2SO4

Бензойная кислота

(сравнение с метаном и бензолом)

KMnO4, H2SO4

X

;

+I-эффект

10


Слайд 1111
ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ
НА ПРИМЕРЕ ФЕНОЛА
Как природа радикала влияет на

кислотные свойства ?

Как «ОН-группа» изменила реакционную способность бензольного кольца ?




Слайд 1212
Влияние природы радикалы на
кислотные свойства ОН-группы

фенол
алифатический спирт
< 106 раз
+

М

- I

δ+

δ+


Слайд 1312
Влияние природы радикалы на
кислотные свойства ОН-группы

фенол
уксусная кислота
> 106 раз
+

М

- I

δ+


Слайд 1412
Влияние природы радикалы на
кислотные свойства ОН-группы

фенол
алифатический спирт
< 106 раз
+

М

- I

+ М > -I

δ+

δ+


Слайд 1513

бромбензол
Влияние ОН-группы на реакционную способность бензольного кольца в реакциях SE
I.
II.


Слайд 16
14

фенол
+ Х+


Слайд 17

Строение молекулы фенола.
Взаимное влияние атомов в молекулах на примере фенола


Масштабная модель молекулы фенола

Распределение электронной плотности в молекуле фенола


Кислотно-основные свойства фенола (сравнение со спиртом)

Реакции замещения в бензольное кольцо (сравнение с бензолом)


1.

2.

3.

15


Слайд 1816

-I
-I


Слайд 19Масштабная модель молекулы анилина
Анилин. Строение.
17


Слайд 20История открытия анилина
1826 г. Отто Унфердорбен. «Кристаллин»
1833

г. Фридлиб Фердинанд Рунге. «Кианол»

1841 г. Карл Юлиус Фрицше. «Анилин»

18


Слайд 21Реакция Зинина
1842 г. Н.Н. Зинин. «Бензидам»
Н.Н. Зинин
(1812 – 1880)
1845 г. –

Гофман доказал идентичность
кристаллина, кианола, бензидама и анилина

Август Вильгельм
Гофман
(1818 – 1892)

19


Слайд 22
Взаимное влияние атомов в молекуле анилина
20


Слайд 2321


AdN
«OH»


Слайд 2422




“Н” в карбоксильной группе более «кислый», чем в гидроксильной


Слайд 2523




Реакционная способность карбонильной группы в реакциях AdN в альдегидах выше, чем

в карбоноых кислотах

Слайд 26СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика