SN
Механизмы:
Ареновый
Ариновый
Органические галогениды.
Механизмы реакций нуклеофильного замещения и
элиминирования
- Главная
- Разное
- Дизайн
- Бизнес и предпринимательство
- Аналитика
- Образование
- Развлечения
- Красота и здоровье
- Финансы
- Государство
- Путешествия
- Спорт
- Недвижимость
- Армия
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Органические галогениды. Механизмы реакций нуклеофильного замещения и элиминирования презентация
Содержание
- 1. Органические галогениды. Механизмы реакций нуклеофильного замещения и элиминирования
- 2. Типовые реакции алифатического нуклеофильного замещения с участием алкилгалогенидов
- 3. Механизм реакции SN1 ( реакции мономолекулярного
- 5. Механизм реакции SN2 реакции бимолекулярного
- 7. 1,2-Элиминирование (Механизмы Е1 и Е2) Если XY:
- 8. Механизм Е1 (мономолекулярное элиминирование) Лимитирующая стадия
- 9. Механизм Е2 (бимолекулярное элиминирование) Скорость реакции
- 10. Реакции замещения и элиминирования являются конкурирующими
- 11. Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ряду
- 12. Реакции нуклеофильного замещения арилгалогенидов Ариновый механизм дегидробензол Ареновый механизм (SNAr) (substitution nucleophilic aromatic)
Типовые реакции алифатического нуклеофильного замещения с участием алкилгалогенидов
Слайд 1Органические галогениды
Алкилгалогениды
Арилгалогениды
Типичные реакции c участием галогена:
SN
E
Механизмы:
SN1, SN2
E1, E2
Типичные реакции c участием
галогена:
Слайд 3Механизм реакции SN1
( реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения)
(substitution nucleophilic monomolecular)
Стадия
1:
Ионизация субстрата, с образованием карбокатиона (медленная стадия):
Ионизация субстрата, с образованием карбокатиона (медленная стадия):
Стадия 2:
Нуклеофильная
атака карбкатиона
(быстрая стадия):
Стадия 1: R−X → R+ + X−
Стадия 2:R+ + Y− → R−Y
Скорость реакции = k × [RX]
Слайд 5Механизм реакции SN2
реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения
(substitution nucleophilic bimolecular)
Одна
стадия:
Атака нуклеофила и отщепление уходящей группы происходит одновременно, интермедиат не образуется
Атака нуклеофила и отщепление уходящей группы происходит одновременно, интермедиат не образуется
R−X + Y− → [Y⋯R⋯X]− → R−Y + X−
Скорость реакции = k × [RX] × [Y]
В реакциях бимолекулярного нуклеофильного замещения атакующий нуклеофил стехиометрически инвертирует молекулу, в которой он замещает уходящую группу
Слайд 71,2-Элиминирование
(Механизмы Е1 и Е2)
Если XY:
HOH
дегидратация
HHal
дегидрогалогенирование
Н Нейтральная молекула
расщепление ониевых солей
Уходящая
группа
1
2
Слайд 8Механизм Е1
(мономолекулярное элиминирование)
Лимитирующая стадия –
образование карбокатиона
Возможны перегруппировки
карбокатиона
Скорость реакции =
k × [RX]
Слайд 9Механизм Е2
(бимолекулярное элиминирование)
Скорость реакции = k × [RX] × [В]
Стереоэлектронные ограничения
Е2: Связи, разрывающиеся в активированном комплексе Е2 должны быть в транс-положении по отношению друг к другу
Слайд 10
Реакции замещения и элиминирования являются конкурирующими (SN1/E1 и SN2/E2), поскольку протекают
через одно и то же переходное состояние
Слайд 12
Реакции нуклеофильного замещения арилгалогенидов
Ариновый механизм
дегидробензол
Ареновый механизм (SNAr)
(substitution nucleophilic aromatic)
