вазодилататоры и антигипертензивные средства, производные 1,4 – дигидропиридина. Их структурной основой является 1,4-дигидро-2,6-диметилпиридин-3,5-дикарбоновая кислота. В молекулах этих веществ имеются две сложноэфирные группы, в положении 4 присоединён фенильный радикал с соответствующими заместителями.
Синтез препаратов состоит в конденсации ароматического альдегида с производными ацетоуксусного эфира (уч. В.Г. Беликова стр.540)
- Главная
- Разное
- Дизайн
- Бизнес и предпринимательство
- Аналитика
- Образование
- Развлечения
- Красота и здоровье
- Финансы
- Государство
- Путешествия
- Спорт
- Недвижимость
- Армия
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Производные дигидропиридина презентация
Содержание
- 1. Производные дигидропиридина
- 2. Нифедипин (фенигидин) – 2,6-диметил-4-(2’-нитрофенил)1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты диметиловый эфир
- 3. Производные дигидропиридина: Нифедипин Амлодипин Сложноэфир- ная группа Ковалентносвязанный хлор Ароматическая нитрогруппа
- 4. Фелодипин
- 7. Нифедипин Амлодипин
- 8. Амлодипин
- 9. Идентификация Сложноэфирная группа 1. Гидролитическое расщепление Все характерный запах
- 10. 2. Гидроксамовая проба Гидроксамат железа – красное окрашивание
- 11. Нифедипин II. Ароматическая нитрогруппа 1. Гидрирование до аминогруппы с последующим диазотированием и азосочетанием
- 12. N-(нафтил)- этилендиамин Красное окрашивание
- 13. 2. Со спиртовым раствором КОН Красное
- 14. 2. Проба Бельштейна
- 15. Количественное определение 1. Нифедипин –
- 16. Производные алкилпиридина: Бетагистина мезилат
- 19. 2-
- 20. 1. Бетагистин - в среде безводной кислоты
- 21. Производные пиридинметанола Пиридоксина гидрохлорид Амфотерен 2-метил-3-окси-4,5-ди-(оксиметил)-пиридина гидрохлорид
- 22. Пиридоксальфосфат Пиридитол (пиритинол) Амфотерен Амфотерен
- 24. УФ-спектр поглощения пиридоксина гидрохлорида 0,1 M HCl 0,1 M NaOH
- 26. Химические свойства обусловлены свойствами пиридинового цикла и
- 27. 2.2. с 2,6-дихлорхинонхлоримином - продукт конденсации синего цвета.
- 28. 4. Альдегидная группа (пиридоксальфосфат) 4.1. Образование основания
- 29. H3PO4 + 12(NH4)2MoO4 + 21 HNO3 →
- 30. Количественное определение 1. Все препараты - кислотно-основное
- 31. 2. Пиридоксина гидрохлорид – алкалиметрия или аргентометрия (по гидрохлориду).
Нифедипин (фенигидин) – 2,6-диметил-4-(2’-нитрофенил)1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты диметиловый эфир Амлодипин 3-этил-5-метиловый эфир (±)-2[(аминометокси)метил]-4-о-хлорфенил-1,4 дтгидро-6-метил-3,5-пиридиндикарбоновой кислоты безилат Фелодипин 3-этил-5-метиловый эфир – 4-( 2,3-дихлорфенил)-1,4-дигидропиридин дикарбоновой кислоты
Слайд 1Производные дигидропиридина:
Производные дигидропиридина:
В 1980-90 х годах были синтезированы эффективные
Слайд 2Нифедипин (фенигидин) – 2,6-диметил-4-(2’-нитрофенил)1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты диметиловый эфир
Амлодипин 3-этил-5-метиловый эфир (±)-2[(аминометокси)метил]-4-о-хлорфенил-1,4 дтгидро-6-метил-3,5-пиридиндикарбоновой
кислоты безилат
Фелодипин 3-этил-5-метиловый эфир – 4-( 2,3-дихлорфенил)-1,4-дигидропиридин дикарбоновой кислоты
Фелодипин 3-этил-5-метиловый эфир – 4-( 2,3-дихлорфенил)-1,4-дигидропиридин дикарбоновой кислоты
Слайд 3Производные дигидропиридина:
Нифедипин
Амлодипин
Сложноэфир-
ная группа
Ковалентносвязанный хлор
Ароматическая нитрогруппа
Слайд 11Нифедипин
II. Ароматическая нитрогруппа
1. Гидрирование до аминогруппы с последующим диазотированием и азосочетанием
Слайд 132. Со спиртовым раствором КОН
Красное
окрашивание
III. Ковалентносвязанный Сl (фелодипин, амлодипин).
1. После
предварительной минерализации с раствором серебра нитрата
Слайд 15
Количественное определение
1. Нифедипин – метод цериметрии в среде кислоты хлорной и
метилпропанола (индикатор ферроин)
2. Все – СФ, ВЭЖХ
Слайд 16
Производные алкилпиридина:
Бетагистина мезилат
Эмоксипин
(Метилэтилпиридинол)
Эмоксипин –оригинальный отечественный препарат.
3-окси-6-метил-2-этилпиридина гидрохлорид
2-(2-метиламиноэтил) пиридина метансульфонат
Слайд 201. Бетагистин - в среде безводной кислоты уксусной
Количественное определение
Неводное титрование
2.
Эмоксипин в смеси кислоты муравьиной и уксусного ангидрида (т.к. гидрохлорид)
Слайд 21Производные пиридинметанола
Пиридоксина гидрохлорид
Амфотерен
2-метил-3-окси-4,5-ди-(оксиметил)-пиридина гидрохлорид
Слайд 26Химические свойства обусловлены свойствами пиридинового цикла и свойствами
заместителей.
1. Пиридин– с
общеалкалоидными реактивами.
2. Фенольный гидроксил
2.1. с раствором хлорида железа (III) - красное окрашивание
2.2. с 2,6-дихлорхинонхлоримином - продукт конденсации синего цвета.
2.3. образование азокрасителя.
Химические свойства и анализ качества
I. Общие реакции
Слайд 284. Альдегидная группа (пиридоксальфосфат)
4.1. Образование основания Шиффа с фенилгидразином (выпадает желтый
хлопьевидный осадок).
4.2. С аммиачным раствором серебра нитрата и реактивом Фелинга.
4.2. С аммиачным раствором серебра нитрата и реактивом Фелинга.
4.3. Остаток фосфорной кислоты - кипятят с разведенной кислотой азотной, добавляют аммония молибдат – появляется жёлтое окрашивание .
3. Хлорид-ионы (пиридоксина гидрохлорид) - с раствором нитрата серебра.
II. На отдельные препараты
Слайд 29H3PO4 + 12(NH4)2MoO4 + 21 HNO3 → (NH4)3PO4 . 12MoO3 +
21NH4NO3 + 12 H2O
жёлтое окрашивание
6. Дисульфидная группа - нагревают препарат с цинковой пылью на водяной бане. Получившийся в результате реакции сульфид цинка взаимодействует с фосфорно-молибденовой кислотой в присутствии концентрированного раствора аммиака с образованием продукта синего цвета.
Слайд 30Количественное определение
1. Все препараты - кислотно-основное титрование в неводной среде (ледяная
уксусная кислота и титрант - 0,1 М раствор хлорной кислоты).
Пиридоксина гидрохлорид - муравьиная кислота с уксусным ангидридом (подавляет диссоциацию HCl).
