Производные дигидропиридина презентация

Содержание

Нифедипин (фенигидин) – 2,6-диметил-4-(2’-нитрофенил)1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты диметиловый эфир Амлодипин 3-этил-5-метиловый эфир (±)-2[(аминометокси)метил]-4-о-хлорфенил-1,4 дтгидро-6-метил-3,5-пиридиндикарбоновой кислоты безилат Фелодипин 3-этил-5-метиловый эфир – 4-( 2,3-дихлорфенил)-1,4-дигидропиридин дикарбоновой кислоты

Слайд 1Производные дигидропиридина:
Производные дигидропиридина:
В 1980-90 х годах были синтезированы эффективные

вазодилататоры и антигипертензивные средства, производные 1,4 – дигидропиридина. Их структурной основой является 1,4-дигидро-2,6-диметилпиридин-3,5-дикарбоновая кислота. В молекулах этих веществ имеются две сложноэфирные группы, в положении 4 присоединён фенильный радикал с соответствующими заместителями.
Синтез препаратов состоит в конденсации ароматического альдегида с производными ацетоуксусного эфира (уч. В.Г. Беликова стр.540)

Слайд 2Нифедипин (фенигидин) – 2,6-диметил-4-(2’-нитрофенил)1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты диметиловый эфир

Амлодипин 3-этил-5-метиловый эфир (±)-2[(аминометокси)метил]-4-о-хлорфенил-1,4 дтгидро-6-метил-3,5-пиридиндикарбоновой

кислоты безилат

Фелодипин 3-этил-5-метиловый эфир – 4-( 2,3-дихлорфенил)-1,4-дигидропиридин дикарбоновой кислоты


Слайд 3Производные дигидропиридина:
Нифедипин
Амлодипин
Сложноэфир-
ная группа
Ковалентносвязанный хлор
Ароматическая нитрогруппа


Слайд 4 
Фелодипин


Слайд 7Нифедипин
Амлодипин


Слайд 8Амлодипин


Слайд 9
Идентификация

Сложноэфирная группа
1. Гидролитическое расщепление
Все
характерный запах


Слайд 102. Гидроксамовая проба
Гидроксамат железа – красное окрашивание


Слайд 11Нифедипин
II. Ароматическая нитрогруппа
1. Гидрирование до аминогруппы с последующим диазотированием и азосочетанием


Слайд 12N-(нафтил)-
этилендиамин
Красное окрашивание


Слайд 132. Со спиртовым раствором КОН
Красное
окрашивание
III. Ковалентносвязанный Сl (фелодипин, амлодипин).

1. После

предварительной минерализации с раствором серебра нитрата


Слайд 142. Проба Бельштейна


Слайд 15
Количественное определение

1. Нифедипин – метод цериметрии в среде кислоты хлорной и

метилпропанола (индикатор ферроин)

2. Все – СФ, ВЭЖХ


Слайд 16 
Производные алкилпиридина:
Бетагистина мезилат

Эмоксипин
(Метилэтилпиридинол)

Эмоксипин –оригинальный отечественный препарат.
3-окси-6-метил-2-этилпиридина гидрохлорид
2-(2-метиламиноэтил) пиридина метансульфонат


Слайд 201. Бетагистин - в среде безводной кислоты уксусной
Количественное определение
Неводное титрование
2.

Эмоксипин в смеси кислоты муравьиной и уксусного ангидрида (т.к. гидрохлорид)

Слайд 21Производные пиридинметанола
Пиридоксина гидрохлорид
Амфотерен
2-метил-3-окси-4,5-ди-(оксиметил)-пиридина гидрохлорид


Слайд 22Пиридоксальфосфат
Пиридитол (пиритинол)
Амфотерен
Амфотерен


Слайд 24УФ-спектр поглощения пиридоксина гидрохлорида
0,1 M HCl
0,1 M NaOH


Слайд 26Химические свойства обусловлены свойствами пиридинового цикла и свойствами заместителей.
1. Пиридин– с

общеалкалоидными реактивами.

2. Фенольный гидроксил
2.1. с раствором хлорида железа (III) - красное окрашивание
2.2. с 2,6-дихлорхинонхлоримином - продукт конденсации синего цвета.
2.3. образование азокрасителя.

Химические свойства и анализ качества

I. Общие реакции


Слайд 272.2. с 2,6-дихлорхинонхлоримином - продукт конденсации синего цвета.


Слайд 284. Альдегидная группа (пиридоксальфосфат)
4.1. Образование основания Шиффа с фенилгидразином (выпадает желтый

хлопьевидный осадок).
4.2. С аммиачным раствором серебра нитрата и реактивом Фелинга.

4.3. Остаток фосфорной кислоты - кипятят с разведенной кислотой азотной, добавляют аммония молибдат – появляется жёлтое окрашивание .

3. Хлорид-ионы (пиридоксина гидрохлорид) - с раствором нитрата серебра.

II. На отдельные препараты


Слайд 29H3PO4 + 12(NH4)2MoO4 + 21 HNO3 → (NH4)3PO4 . 12MoO3 +

21NH4NO3 + 12 H2O

жёлтое окрашивание

6. Дисульфидная группа - нагревают препарат с цинковой пылью на водяной бане. Получившийся в результате реакции сульфид цинка взаимодействует с фосфорно-молибденовой кислотой в присутствии концентрированного раствора аммиака с образованием продукта синего цвета.


Слайд 30Количественное определение
1. Все препараты - кислотно-основное титрование в неводной среде (ледяная

уксусная кислота и титрант - 0,1 М раствор хлорной кислоты). Пиридоксина гидрохлорид - муравьиная кислота с уксусным ангидридом (подавляет диссоциацию HCl).

Слайд 312. Пиридоксина гидрохлорид – алкалиметрия или аргентометрия (по гидрохлориду).


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика