Нуклеозиды и нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты. (Лекция 50.15) презентация

Содержание

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ Нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК) присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важные функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации. Нуклеотиды имеют большое значение не только

Слайд 1ЛЕКЦИЯ №50 (15)
по дисциплине С2.Б.4 ‒ «Химия» для студентов
медико-профилактического

факультета специальности
060602 ‒ «Медицинская биофизика»

НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Лектор – доцент, канд. хим. наук
Терах Елена Игоревна

ГБОУ ВПО Новосибирский государственный медицинский университет Минздрава России

Кафедра медицинской химии

Слайд 2АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ
Нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК) присутствуют в клетках всех

живых организмов и выполняют важные функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации. Нуклеотиды имеют большое значение не только как строительный материал нуклеиновых кислот, они участвуют в биохимических процессах.
Так, например, никотинамиднуклеотиды
(НАД+ и НАДФ+) выполняют роль коферментов большого числа ферментов.

ЦЕЛЬ ЛЕКЦИИ ‒ рассмотреть строение нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот, биологическую роль нуклеиновых кислот и химические основы мутагенеза.

Слайд 3ФОРМИРУЕМЫЕ КОМПЕТЕНЦИИ

Слайд 4ПЛАН ЛЕКЦИИ
Общая характеристика нуклеиновых кислот.
Химический состав нуклеиновых кислот.
Строение

нуклеозидов и нуклеотидов.
Строение нуклеиновых кислот.
Биологическая роль нуклеиновых кислот.
Производные нуклеотидов ‒ нуклеозидполи-фосфаты и несимметричные пирофосфаты.
Химические основы мутагенеза.

Слайд 5Нуклеиновые кислот ‒ (лат. nucleus – ядро)
это высокомолекулярные органические соединения

(биополимеры), мономерными звеньями которых являются нуклеотиды.

Дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) ‒ построены из дезоксирибонуклеотидов
(ядро, митохондрии, хлоропласты).
Рибонуклеиновые кислоты (РНК) ‒ построены из рибонуклеотидов (рибосомы, ядро, митохондрии, хлоропласты). тРНК, иРНК, рРНК

Нуклеиновые кислоты хорошо растворимы в воде, практически не растворяются в органических растворителях. Очень чувствительны к действию температуры и изменению уровня рН (денатурируют).

Слайд 6Азотистые основания (нуклеиновые основания) ‒ гетероциклические соединения пиримидинового или пуринового рядов.


Структурные компоненты нуклеиновых кислот

Слайд 7Таутомерия азотистых оснований
Лактим-лактамная таутомерия
Характерна для цитозина, урацила, тимина и гуанина.


Перенос протона с атома азота пуринового или пиримидинового кольца на оксогруппу.

В состав нуклеиновых кислот входят лактамные формы нуклеиновых оснований. Лактамные формы сохраняют ароматичность и имеют плоское строение.

Слайд 8
Амино-иминная таутомерия
Характерна для цитозина, аденина, гуанина.
Перенос протона с аминогруппы

на атом азота пуринового или пиримидинового кольца.

Сдвиг равновесия в сторону гидрокси- или имино-форм нуклеиновых оснований может происходить под воздействием мутагенных факторов.

В состав нуклеиновых кислот входят амино-формы
азотистых оснований.

Слайд 9



Углеводные компоненты
Углеводный компонент в составе РНК представлен циклической формой рибозы,

а в составе ДНК – циклической формой дезоксирибозы.

Слайд 10Химический состав нуклеиновых кислот

Слайд 11Строение нуклеозидов
Нуклеозиды ‒ это гликозиды, в которых азотистое основание связано с

рибозой или дезоксирибозой
N-гликозидной связью (гидролизуется в кислой среде).
N-Гликозидная связь образуется между атомом С-1' рибозы (или дезоксирибозы) и атомом N-1 пиримидинового или N-9 пуринового основания.

Слайд 12Номенклатура нуклеозидов
Названия нуклеозидов строятся от тривиального названия азотистого основания с суффиксом

-идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых нуклеозидов. У дезоксирибонуклеотидов добавляют приставку дезокси.

Слайд 13Строение нуклеотидов
Нуклеотиды (нуклеозидфосфаты) ‒ это сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты

(гидролизуются в кислой и щелочной среде).
Связывание фосфорной кислоты с нулеозидом происходит за счет сложноэфирной (фосфоэфирной) связи в положениях 5' или 3' моносахарида.

Слайд 14Номенклатура нуклеотидов
Нуклеотиды называют двумя способами. Один из них включает название нуклеозида

с указанием положения фосфатного остатка. Другой вид строится путем добавления сочетания -иловая кислота к названию азотистому основанию.

Слайд 15
Названия важнейших нуклеотидов

Слайд 16
Строение нуклеиновых кислот
Первичная структура нуклеиновых кислот – это последовательность расположения нуклеотидов

в полинуклотидной цепи, связанных фосфодиэфирными связями.

Нуклеотидные звенья в полинуклеотидной цепи записываются слева направо, начиная
с 5'-конца.

Запись фрагмента ДНК:
д(А-Г-Ц-Т)

Слайд 17

Вторичная структура ДНК
Наиболее изучена вторичная структура ДНК, установленная
Д. Уотсоном и

Ф. Криком в 1953 г.

Молекула ДНК состоит из двух антипараллельных правозакрученных полинуклеотидных цепей. На один виток спирали приходится 10 пар оснований, шаг спирали ‒ 3,4 нм.

Азотистые основания (гидрофобная часть) обращены внутрь спирали,
а пентозофосфатные остатки (гидрофильная часть) ‒ наружу.

Пространственная организация нуклеиновых кислот

Слайд 18Химические связи, стабилизирующие вторичную структуру ДНК
1. Водородные связи ‒ возникают между


специфическими (комплементарными) парами азотистых оснований разных полинуклеотидных цепей:
аденин ‒ тимин, гуанин ‒ цитозин.

2. Стэкинг-взаимодействия (гидрофобные) ‒
взаимодействие между ароматическими кольцами азотистых оснований одной полинуклеотидной цепи.

Слайд 19
Комплементарность – это явление, при котором последовательность азотистых оснований в одной

полинуклеотидной цепи определяет последовательность оснований в другой цепи.

Комплементарность лежит в основе закономерностей, которым подчиняется нуклеотидный состав ДНК.
Правила Э. Чаргоффа

Количество аденина равно количеству тимина, а гуанина ‒ цитозину (А = Т, Г = Ц).
Количество пуринов равно количеству пиримидинов (А + Г = Ц + Т).
Сумма аденина и цитозина равна сумме гуанина и тимина (А + Ц = Г + Т).

Слайд 20Третичная структура ДНК эукариот формируется путем
суперспирализации ДНК в комплексе с

ядерными
белками-гистонами с образованием нуклеосомных нитей, а затем хроматина.

ДНК

гистон

нуклеосома

Третичная структура ДНК образуется в результате дополнительного скручивания в пространстве двухцепочечной молекулы.

Слайд 21Вторичная структура РНК
Молекула РНК не образует двойной спирали. Вторичные структуры формируются

за счет комплементарных азотистых оснований: аденин ‒ урацил, гуанин ‒ цитозин.

Модель «клеверного листа» транспортной РНК (тРНК)
Полинуклеотидная цепь закручивается, образуя
четыре двухспиральных участка и три петли с неспаренными нуклеотидами.

Акцепторный стебель (3'-конец) отвечает за связывание с аминокислотами, антикодон (триплет нуклеотидов) обеспечивает связь с иРНК.


акцепторный
стебель

водородные
связи

Слайд 22Третичная структура РНК
Третичная структура тРНК образуется путем сближения отдельных ветвей «клеверного

листа» за счет дополнительных водородных связей и
стэкинг-взаимодействий с образованием L-образной структуры «локтевого сгиба».

Слайд 23Биологическая роль ДНК – хранение наследственной информации и ее передача в

ряду клеточных поколений (репликация), обеспечение синтеза белка.

В ДНК с помощью генетического кода зашифрована информация об аминокислотном составе белков.

Свойства генетического кода
Триплетность – одну аминокислоту кодируют три нуклеотида (триплет, кодон).
Специфичность – триплет кодирует
только одну аминокислоту.
Вырожденность – одну и ту же аминокислоту могут кодировать несколько триплетов.
Универсальность ‒ у всех живых организмов генетический код одинаков.

Слайд 24Биологическая роль РНК – участие в биосинтезе белка (трансляция).
Информационные, матричные РНК

(иРНК) – содержание в клетке 2-6%, считывают генетическую информацию о первичной структуре белка с ДНК (транскрипция) и переносят ее в рибосомы.

Транспортные РНК (тРНК) – занимают в клетке 10-15%, переносят аминокислоты к рибосомам в процессе биосинтеза белка.

Рибосомные РНК (рРНК) – занимают большую часть РНК в клетке ‒ 80-85%, являются структурными компонентами рибосом, обеспечивают их правильное связывание с иРНК.

Слайд 25Схема биосинтеза белка

Слайд 26АТФ содержит две макроэргические связи, которые обладают большим запасом энергии. При

их гидролизе выделяется энергия, которая обеспечивает протекание биохимических реакций.

АТФ + Н2О → АДФ + Н3РО4
АДФ + Н2О → АМФ + Н3РО4

Нуклеозидполифосфаты

Производные нуклеотидов

Слайд 27Несимметричные пирофосфаты
Никотинамидадениндинуклеотиды


R = H
никотинамида­денин-
динуклеотид
(НАД+)
R = PO3H2
никотинамидаденинди-нуклеотидфосфат
(НАДФ+)

Слайд 28НАД(Ф)+ + АН2 → НАД(Ф)Н•Н+ + А

Никотинамидадениндинуклеотиды являются
коферментами никотинзависимых дегидрогеназ

‒
участников окислительно-восстановительных реакций.

В ходе биологического дегидрирования происходит присоединения гидрид-иона (Н‒) к кольцу никотинамида в положение 4, а ион водорода (Н+) остается свободным.

Слайд 29Самостоятельно разобрать вопрос:
Химические основы мутагенеза.

Слайд 30Мутации – изменение нуклеотидной последовательности ДНК под воздействием
различных факторов.
Химические основы

мутагенеза

Факторы, вызывающие мутации
1. Физические факторы: излучение (УФ, СВЧ), радиация.
2. Химические факторы:
сильные восстановители ‒
гидриды металлов Na[BH4], Li[AlH4],
алкилирующие соединения ‒ иприт S(CH2CH2Cl)2,
альдегиды (формальдегид),
нитрозосоединения,
некоторые антибиотики,
пестициды.

Приложение для самостоятельной работы

Слайд 311. Образование поперечных сшивок цепей ДНК ‒ нарушение нормального деления клеток.
Данный

процесс протекает под действием алкилирующих соединений.

2. Нарушение ароматичности и плоскостного строения гетероциклов азотистых оснований.
Восстановление пиримидинового кольца.

Нарушение структуры ДНК под действием
мутагенных факторов

Слайд 323. Нарушение комплементарности цепей ДНК ‒ затруднение правильной репликации и транскрипции.


Сдвиг равновесия в строну лактимной формы азотистого основания.
Так, тимин в лактамной форме комплементарен аденину, а в лактимной форме ‒ гуанину.
Дезаминирование азотистых оснований под действием азотистой кислоты и нитритов.
Аденин превращается в гипоксантин, а гуанин ‒ в ксантин, цитозина ‒ в урацил.

Слайд 334. Образование оснований Шиффа
Взаимодействие аминогруппы азотистых оснований с формальдегидом и другими

альдегидами.

5. Образование димеров пиримидиновых оснований (тимина и цитозина) под действием УФ-излучения.

Слайд 34Литература, рекомендуемая для
подготовки к занятиям
Биоорганическая химия: учебник для студентов медицинских

вузов / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.Э. Зурабян. ‒ М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. ‒ 416 с.

Похожие презентации

ЛФК при заболеваниях пищеварительной системы 253
Дефект межпредсердной перегородки 475
Режущие и абразивные инструменты 1115
Опухолевый рост 236
Дискинезия желчевыводящих путей у детей 655
Переливание крови и кровезаменителей 1094

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика