Углеводы. Структуры углеводов презентация

Содержание

Первичная структура H2N CH C OH O R H2N CH C OH O R δ+ δ- H2N CH C HN

Слайд 2Первичная структура
H2N CH C
OH
O
R
H2N CH C
OH
O
R

δ+
δ-



H2N

CH C HN CH C

O

R

OH

O

R

N-конец

С-конец


Пептидная
связь

Пептидная
группа


Слайд 3Пептидная группа
C HN
O




δ-
δ+
Свойства

Атомы C, N, O лежат в одной плоскости,

образуют р - π
сопряженную систему

Слайд 4C HN
O


C N
O
Н
+
C N
O
Н

CH C

HN CH

O

R

R

2) Характерна кето - енольная таутомерия

3) Транс-положение боковых радикалов

Кетон

Енол


Слайд 5C N
O
Н
C N
O
Н
• • •
4) Способность к образованию водородной

связи

Слайд 6H2N CH C NH CH

C NH CH COOH

(CH2)2

COOH

CH2

SH

CH3

O

O

C-конец

N-конец

Глутамилцистеинилаланин


Слайд 7Вторичная структура
α-спираль
β-складчатый
лист


Слайд 8Третичная структура
Ковалентная связь
Ионное
взаимодействие
Гидрофобное
взаимодействие







Слайд 9Ковалентная связь
Водородная связь





Слайд 10Качественные реакции на
α-АК, пептиды и белки
Универсальные
1 на α-аминокислоты с нингидрином

2.

на пептидную связь - биуретовая

Слайд 111. Ксантопротеиновая
+ HNO3
+ NaOH
Специфические


Слайд 122. Реакция Фолля (Цистеин)
+ 2NaOH
+ Na2S
Na2S + Na2PbO2 + 2H2O

PbS + 4NaOH

Слайд 13HNO3 + Hg(NO3) 2
3. Реакция Миллона (тирозин)
4. Реакция Эрлиха (триптофан)


Слайд 14Моносахариды

Лекция по биоорганической химии
доц. Яглицкой Н.Н.


Слайд 15Cm(H2O)n
n OH +


n OH +
C
H
O
O
C
+ NH2,

COOH

Слайд 16Монозы
Альдозы
Кетозы

Триозы

Тетрозы

Пентозы

Гексозы
………….

альдопентоза
кетогексоза


Слайд 17C
H
O
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH

*
*
*
*
2
1
3
4
5
6
N = 2n
N = 24 = 16
8 пар
*хиральный центр


Слайд 18C
H
H C OH
CH2OH
O
*
C
H
HO C H
CH2OH
O
*
D – глицериновый


альдегид

L – глицериновый
альдегид

1

1


Слайд 19C
H
O
C
H
O
CH2OH
CH2OH
H
H
H


H

H

H

H

H

OH

OH

OH

OH

HO

HO

HO

HO



*

*

*

*

*

*

*

*

D – глюкоза

L – глюкоза


Слайд 20C
H
O
CH2OH
H
HO


OH

H

H

HO

H

OH



2

Манноза

C

H

O

CH2OH

OH

HO

OH

H

H

H

H

OH


2

C

H

O

CH2OH

OH

HO

H

H

H

H

HO

OH


HO

OH

OH

H

H

H

CH2OH

CH2OH

C

O

Глюкоза

Галактоза

Фруктоза



Эпимеры

Эпимеры

*

*

*


Слайд 21C
H
O
OH
OH
OH
CH2OH
H
H
H
C
H
O
OH
H
OH
CH2OH
H
HO
H
C
H
O
H
OH
OH
CH2OH
H
H
H
OH
OH
CH2OH
CH2OH
C
O
H
H
Рибоза
Ксилоза
Дезоксирибоза
Рибулоза


Слайд 22C CH C
H
O
OH
OH


n



δ+
δ-

C CH C
H
OH
O
OH

n

AN
Ациклический
моносахарид
(МС)
Циклический
полуацеталь

*


Слайд 23C
H
O
CH2OH
OH
HO


OH

OH

2





3

4

5


δ-

δ+



C

H

OH

CH2OH

OH

HO

OH

O

2

3

4

5

C

H

OH

CH2OH

OH

HO

O

OH

α-D-глюкофураноза

α-D-глюкопираноза

D-глюкоза

AN

AN



Фуран

Пиран


Слайд 24C
H
O
CH2OH
OH
HO


OH

OH

2



3

4

5

1

6



C

H

O

HOH2C

OH

HO

OH

OH


δ-

δ+



C

H

OH

HOH2C

OH

HO

OH

O

1

6

H

H

H


α-аномер

(ОН)

(β)


Слайд 25Цикло-оксотаутомерия глюкозы


Слайд 26C
H
OH
HOH2C
OH
HO


OH

O

C

HO

H

HOH2C

OH

HO

OH

O

C

H

OH

CH2OH

OH

HO

OH

O

C

HO

H

CH2OH

OH

HO

OH

O

C

H

O

CH2OH

OH

HO

OH

H

H

H

H

OH

α-D-глюкопираноза

α-D-глюкофураноза

β-D-глюкопираноза

β-D-глюкофураноза


Слайд 27α-D-глюкопираноза
β-D-глюкопираноза
α-D-глюкофураноза
β-D-глюкопираноза
0,02 %
~ 64 %
~ 36 %
α-D-глю +112°
β-D-глю + 19°

52,5°
Cu2+, Ag+


Слайд 28Химические свойства МС
I по группе –OH (многоатомные спирты)

II по альдегидной или

кетогруппе

III по гликозидному гидроксилу


Слайд 29Реакция Толленса
[Ag(NH3)2]+OH
C
H
O
(CHOH)n
CH2OH
+ Ag+
OH
- NH3
C
OH
O
(CHOH)n
CH2OH
+ Ag0
ВФ2
ВФ1
ОФ1
ОФ2
Гликановые
(альдоновые) к-ты
альдоза + Cu2+

Cu2O +

продукты
окисления УВ

голубой

кирп.-кр.



Слайд 30Глю
Ман
Фру
OH
OH
C
H
O
HOH2C
OH


OH

OH

OH

H

OH

C

H

OH

OH


R C

Эпимеризация глюкозы



1

2

1

2

ендиол


Слайд 31H
OH


R C С

C

H

O

OH

OH

OH

OH

H

C

H

O

HOH2C

OH

OH

OH

OH

H

CH2OH


C

HOH2C

OH

OH

OH

O

а)

б)

в)

глю

фру

ман

OH

HOH2C


Слайд 32С
С
R
H
H
O
HO


1
в)
а), б)


2


Слайд 33C
H
O
(CHOH)n
CH2OH
COOH
(CHOH)n
COOH
COOH
(CHOH)n
CH2OH
+ HNO3
Br2 + H2O
сильн.
слаб.
гликаровые
(сахарные)
гликановые
(альдоновые)
Br2 + H2O HBr

+ HBrO

в-ль

ок-ль
слаб.


Слайд 34гликуроновая
кислота


Слайд 35D-глюкуроновая
кислота
D-ксилоза


Слайд 36C
H
O
(CHOH)4
CH2OH
CH2OH
(CHOH)4
CH2OH
[H]
Na(Hg)H2O


Глюкоза
Сорбит
(глюцит)

R - агликон
O - гликозид
N -
S -


Слайд 37H+
SN
- H2O


Слайд 38Алкилирование
KOH
Ацилирование
пентаацетил
глюкопиранозид
пентаметил
глюкопиранозид
SN
- 5 CH3COOH
SN


Слайд 39Глюкозо-1-фосфат
SN


Слайд 40Аскорбиновая
кислота
Дегидроаскорбиновая
кислота
[O]
[H]


Слайд 41C
H
O
CH2OH
NH2
HO


OH

H

H

H

H

OH

2-D-глюкозамин

2-амино-2-дезокси-
D-глюкоза


Слайд 42Сложные углеводы
Олигосахариды
(2 - 10)
Полисахариды
(> 10)
Дисахариды
Восстанавливающие
по 1 типу связывания
Мальтоза

Целлобиоза
Лактоза

Невосстанавливающие
по 2 типу связывания
Сахароза


Слайд 43Мальтоза = Д-глюкоза + Д-глюкоза

Целлобиоза = Д-глюкоза + Д-глюкоза

Лактоза = Д-галактоза

+ Д-глюкоза

Сахароза = Д-глюкоза + Д-фруктоза

Восстанавливающие дисахариды


Слайд 44Мальтоза
α-Д-глюкопиранозил(1→4)α-Д-глюкопираноза

1
1
4
4
α-Д-глюкопираноза
- H2O


Слайд 45Целлобиоза
β-Д-глюкопираноза
- H2O
β-Д-глюкопиранозил(1→4) β-Д-глюкопираноза
1
1
4
4




Слайд 46Лактоза
- H2O
β-Д-глюкопираноза
β-Д-галактопираноза
β-Д-галактопиранозил(1→4) β-Д-глюкопираноза
1
4
1
4


Слайд 47
δ-
δ+
+



+
α
β
Цикло - оксо - таутомерия


Слайд 48[Ag(NH3)2]OH
Мальтобионовая кислота


Слайд 49Сахароза
β-Д-фруктофураноза
α-Д-глюкопираноза
α-Д-глюкопиранозил (1→2)
β-Д-фруктофуранозид


- H2O
+

Невосстанавливающие дисахариды


Слайд 50Полисахариды
гомополисахариды
гетерополисахариды
Крахмал
Гликоген
Целлюлоза
Хондроитинсульфат
Гиалуроновая кислота


Слайд 51Амилоза
Амилопектин
α 1→4
α 1→ 6
α 1→4
1
1
1
1
4
4
4
4
1
6
4
1
Крахмал


Слайд 52β 1→4
1
1
1
4
4
4
Целлюлоза


Слайд 53Хондроитин - 6 - сульфат
Д-глюкуроновая
кислота
N - ацетил – β

- Д-
галактозамин

β 1→3

β 1→4

β 1→4

4

4

3

1

2

1

Дисахарид: N-ацетилхондрозин





Слайд 54Гиалуроновая кислота
β 1→4
β 1→4
β 1→3
4
1
3
1
4


Д-глюкуроновая
кислота
N – ацетил Д-глюкозамин


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика