Углеводороды. Арены (ароматические углеводороды) презентация

Содержание

АРЕНЫ (ароматические углеводороды) соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей. Общая формула аренов: 28.04.2016

Слайд 1Основы органической химии
Семинар-10. Углеводороды.Арены (ароматические углеводороды)
E-mail: irkrav66@gmail.com
лектор: проф. Рохин Александр

Валерьевич

Слайд 2 АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов

(бензольные ядра) с особым характером химических связей.
Общая формула аренов:

28.04.2016

Слайд 3Простейшие представители
28.04.2016
Одноядерные арены:
С6Н6 – бензол
С7Н8 – толуол (метилбензол).

Слайд 4Простейшие представители
28.04.2016
Многоядерные арены:
С10Н8 – нафталин
С14Н10 – антрацен и др.

Слайд 5Арены
Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией p-электронов в

циклической системе.

Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах.

28.04.2016

Слайд 6Критерии ароматичности аренов:
Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему.
Атомы

углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).
Замкнутая система сопряженных связей содержит 4n+2π-электронов (n – целое число)

28.04.2016

Слайд 7Строение бензола
Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов. Каждый из шести атомов углерода

в его молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации.

28.04.2016

Слайд 8Строение бензола
Валентные углы между каждой парой s-связей равны 120°.
скелет σ-связей

представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости:

28.04.2016

Слайд 9Строение бензола
р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания

соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости σ-скелета бензольного кольца.

28.04.2016

Слайд 10Строение бензола
Они образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под

плоскостью кольца:

28.04.2016

Слайд 11Строение бензола
Все связи С-С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140

нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм):

28.04.2016

Слайд 12Номенклатура аренов
Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов

водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R).

28.04.2016

Слайд 13Номенклатура аренов
Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.).
Систематические

названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень):

28.04.2016

Слайд 14Номенклатура аренов
Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов

углерода в кольце, с которыми они связаны.
Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими. Например:

28.04.2016

Слайд 15Номенклатура аренов
Для дизамещенных бензолов R-C6H4-R используется также и другой способ построения

названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками: орто- (о-); мета- (м-); пара- (п-)

28.04.2016

Слайд 16Номенклатура аренов
орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-;
мета-

(м-) заместители через один атом углерода (1,3-);
пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-):

28.04.2016

Слайд 17Номенклатура аренов
Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил".
Из них наиболее распространены

в номенклатуре органических соединений два:
C6H5- (фенил)
C6H5CH2- (бензил)

28.04.2016

Слайд 18Назовите следующие арены:
по номенклатуре ИЮПАК и тривиальным названиям:






28.04.2016

Слайд 19Структурная изомерия аренов
28.04.2016
1. положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов

(например, о-, м- и п-ксилолы):

Слайд 20Структурная изомерия аренов
28.04.2016
2. углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее

3-х атомов углерода:

Слайд 21Структурная изомерия аренов
28.04.2016
3. изомерия заместителей R, начиная с R = С2Н5.


Например, молекулярной формуле С8Н10 соответствует 4 изомера: три ксилола CH3-C6H4-CH3 (о-, м-, п-) и этилбензол C6H5-C2H5.

Слайд 22Структурная изомерия аренов
28.04.2016
4. Межклассовая изомерия с непредельными соединениями: формуле С6Н6 соответствует

сразу несколько соединений:

Слайд 23Пространственная изомерия аренов
Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует
28.04.2016

Слайд 24Физические свойства аренов
Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества,

нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях.
Легче воды.
Огнеопасны.
Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию).

28.04.2016

Слайд 25Физические свойства аренов
Температуры кипения и плавления :

28.04.2016

Слайд 26Химические свойства аренов
Отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Это объясняется особенностями

строения бензольного кольца.
Делокализация шести p-электронов в циклической системе понижает энергию молекулы, что обусловливает повышенную устойчивость (ароматичность) бензола и его гомологов.

28.04.2016

Слайд 27Химические свойства аренов
арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления,

которые ведут к нарушению ароматичности.
наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом.

28.04.2016

Слайд 28Химические свойства аренов
Наличие областей повышенной p-электронной плотности с двух сторон плоского

ароматического цикла ведет к тому, что бензольное кольцо является нуклеофилом и в связи с этим склонно подвергаться атаке электрофильным реагентом.

28.04.2016

Слайд 29Химические свойства аренов
для ароматических соединений наиболее типичны реакции электрофильного замещения:


Другие реакции

(присоединение, окисление) идут с трудом.

28.04.2016

Слайд 30Химические свойства аренов
Механизм электрофильного замещения обозначается символом SЕ (по первым буквам английских

терминов:
S – substitution [замещение],
E – electrophil [электрофил]).

28.04.2016

Слайд 31Галогенирование (присоединение галогенов)
Замещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходит

в присутствии катализаторов (кислот Льюиса):


28.04.2016

Слайд 32Нитрование (присоединение азотной кислоты)
Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной

и серной кислот):

28.04.2016

Слайд 33Алкилирование
Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит

под действием алкилгалогенидов или алкенов в присутствии катализаторов (кислот Льюиса) или алкенов тремя путями.

28.04.2016

Слайд 34Алкилирование
1.реакция Фриделя-Крафтса:
28.04.2016

Слайд 35Алкилирование
2. реакция с алкенами:
28.04.2016

Слайд 36Алкилирование
3. Ацилирование (реакция с ацетильной группой:
28.04.2016

Слайд 37Замещение в алкилбензолах
Получение тринитротолуола (при нитровании толуола С6Н5CH3 (70°С) происходит замещение

не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола):

28.04.2016

Слайд 38Реакции присоединения
В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца,

арены могут вступать с большим трудом:
реакции гидрирования
реакции хлорирования

28.04.2016

Слайд 39Реакции присоединения
реакции гидрирования (присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит

при повышенной температуре и давлении в присутствии катализаторов):

28.04.2016

Слайд 40Реакции присоединения
реакции хлорирования:
Практическое значение имеет радикальное хлорирование бензола для получения

"гексахлорана" (средство борьбы с вредными насекомыми)

28.04.2016

Слайд 41Реакции присоединения
реакции радикального хлорирования (В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная

температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям.):

28.04.2016

Слайд 42Окисление аренов
Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и

т.п.).
Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений.
В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.


28.04.2016

Слайд 43Окисление аренов
1. При действии раствора KMnO4 и нагревании в гомологах бензола

окислению подвергаются только боковые цепи:

28.04.2016

Слайд 44Окисление аренов
Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к

образованию бензойной кислоты.
Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи:


28.04.2016

Слайд 45Окисление аренов
2. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем,

что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:


Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси

28.04.2016

Слайд 46Окисление аренов
3. получение фенола и ацетона из кумола:

28.04.2016

Слайд 47Получение ароматических углеводородов
I. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из

которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.


28.04.2016

Слайд 48Получение ароматических углеводородов
II. Ароматизация нефти:
а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов

в присутствии катализатора:


28.04.2016

Слайд 49Получение ароматических углеводородов
II. Ароматизация нефти:
б) дегидрирование циклоалканов :


28.04.2016

Слайд 50Получение ароматических углеводородов
III. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного

хлорида алюминия:

28.04.2016

Слайд 51Получение ароматических углеводородов
IV. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):



28.04.2016

Слайд 52Получение ароматических углеводородов
V. Сплавление солей ароматических карбоновых кислот со щёлочью (лабораторный

метод):



28.04.2016

Слайд 53Применение аренов
Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных

ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

28.04.2016

Слайд 54Применение аренов
Наибольшее практическое значение имеет бензол:
28.04.2016

Слайд 55Применение аренов
Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых

веществ (тротил, тол).
Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.

28.04.2016

Слайд 56Применение аренов
Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола

и ацетона.
Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола

28.04.2016

Слайд 571.Контрольная работа
28.04.2016
Какие из приведенных на рисунке структур соответствуют бензолу?

Слайд 582. Контрольная работа
28.04.2016
Дайте названия следующих ароматических углеводородов:

Слайд 593.Контрольная работа
28.04.2016
Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекуле бензола? Ответ

1: sp3 Ответ 2: sp Ответ 3: sp3d Ответ 4: sp2

Слайд 604. Контрольная работа
28.04.2016
Какие арены изомерны друг другу:
а) орто-ксилол;   
б) этилбензол;   
в)

метилбензол;
г) 1-метил-3-этилбензол; д) мета-ксилол;
е) изопропилбензол ? Ответ 1: а, б, д Ответ 2: а, г, е Ответ 3: б, в, г Ответ 4: а, в, е

Слайд 615. Контрольная работа
28.04.2016
Нарисуйте структурную формулу бензола и:

Слайд 626. Контрольная работа
28.04.2016
Нарисуйте следующие соединения:

Слайд 637. Контрольная работа
28.04.2016
Массовая доля выхода бензола при тримеризации ацетилена составляет 42%.

Чему равна масса ацетилена, необходимого для получения бензола количеством вещества 1 моль? Напишите уравнение реакции. Ответ 1: 120,3 г Ответ 2: 202,4 г Ответ 3: 185,7 г Ответ 4: 360,5 г

Слайд 648. Контрольная работа
28.04.2016
Какое вещество из образующихся в приведенной схеме превращений (X,

Y или Z) используется как средство борьбы с вредными насекомыми?
Назовите это соединение.
Ответ 1: X – уксусная кислота Ответ 2: Y – бензол Ответ 3: Z – гексахлорциклогексан Ответ 4: Z – гексахлорбензол

Слайд 65Напишите уравнения реакций, проанализировав видеоролики из папки «Лабораторные опыты».
28.04.2016

Слайд 66Получение аренов
Получение и свойства бензола.
Напишите уравнение реакции:






(видеоролик exp6.exe в папке лабораторные

опыты)

28.04.2016

Слайд 67Свойства аренов
Напишите уравнение реакции:







(видеоролик exp7.exe в папке лабораторные опыты)

28.04.2016

Слайд 68Свойства аренов
Напишите уравнение реакции:






(видеоролик exp8.exe в папке лабораторные опыты)

28.04.2016

Слайд 69Горение аренов
Напишите уравнение реакции:
С6Н6 +О2 →
С6Н5-СН3 +О2 →









28.04.2016

Похожие презентации

Гидросульфит натрия (пищевая добавка Е222) 367
Актиний. Нахождение в природе 475
Окисно-відновні реакції, процеси окиснення і відновлення, окисники і відновники 1339
Окислительно-восстановительные процессы. Лекция 8 829
Структура и текстура магматических пород 320
Химические вещества, как строительные и поделочные материалы 515

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика