Презентация на тему Типы химических реакций

Презентация на тему Типы химических реакций, предмет презентации: Химия. Этот материал содержит 83 слайдов. Красочные слайды и илюстрации помогут Вам заинтересовать свою аудиторию. Для просмотра воспользуйтесь проигрывателем, если материал оказался полезным для Вас - поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте наш сайт презентаций ThePresentation.ru в закладки!

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1
Текст слайда:

1. Реакции в органической химии 2. Сопряжение. Электронные эффекты заместителей. 3. Кислотность органических соединений (самостоятельно)

Типы химических реакций

Лектор: кандидат биологических наук,
доцент Мицуля Татьяна Петровна


Слайд 2
Текст слайда:

Типы химических реакций по числу и составу реагирующих веществ


Слайд 3
Текст слайда:

Типы химических реакций по числу и составу реагирующих веществ


Слайд 4
Текст слайда:

Важнейшие реакции в органической химии


Слайд 5
Текст слайда:

Виды органических реакций


Слайд 6
Текст слайда:

Виды органических реакций


Слайд 7
Текст слайда:

Виды органических реакций


Слайд 8
Текст слайда:

Виды органических реакций


Слайд 9
Текст слайда:

Виды органических реакций


Слайд 10
Текст слайда:

Виды органических реакций


Слайд 11
Текст слайда:

2. Сопряжение

В молекулах органических соединений возникают различные электронные эффекты, сопровождающиеся перераспределением электронной плотности ковалентных связей.

Сопряжение - явление выравнивания связей и зарядов в реальной молекуле по сравнению с идеальной, но несуществующей структурой.


Слайд 12
Текст слайда:

Сопряжёнными называются системы с чередующимися простыми и кратными связями или системы, в которых у атома соседнего с двойной связью есть p-орбиталь с неподелённой парой электронов.
В сопряженных системах возникает делокализованная связь, молекулярная орбиталь которой охватывает более двух атомов.
Сопряжённые системы бывают с открытой и замкнутой цепью сопряжения.


Слайд 13
Текст слайда:

Различают 2 основных вида сопряжения: π-π - сопряжение и p-π – сопряжение.
π-π – сопряженная система – это система с чередующимися одинарными и кратными связями:

CH2 = CH – CH = CH2 бутадиен-1,3


Слайд 14
Текст слайда:

p-π – сопряженная система – это система, в которой рядом с π-связью имеется гетероатом X с неподеленной электронной парой:
CH2 = CH – X:
Например:


Слайд 15
Текст слайда:

Сопряженная система бутадиен-1,3
CH2=CH-CH=CH2

Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения

π, π −сопряжение

Гипотетическая
структура
молекулы

Единая 4 π-электронная
система


Слайд 16
Текст слайда:

π, π−сопряжение в бутадиене

Единая 4 π-электронная система


Слайд 17
Текст слайда:

В пентадиене-1,4 π-связи находятся слишком далеко друг от друга, поэтому их π-орбитали не перекрываются:


Слайд 18
Текст слайда:

Система сопряжения может включать и
гетероатом (О, N, S).
π-π-сопряжение c гетероатомом в цепи осуществляется в карбонильных соединениях, например акролеине:
СН2 = СН - СН= О
Цепь сопряжения включает три sp2-гибридизированных атома углерода и атом кислорода, каждый из которых вносит в единую 4π-электронную систему по одному р-электрону.


Слайд 19
Текст слайда:

π-π-Сопряжение

π-Орбиталь


Слайд 20
Текст слайда:

π-π-Сопряжение

π-Орбиталь карбонильной группы


Слайд 21
Текст слайда:

π-π-Сопряжение

Единая 4 π-электронная система


Слайд 22
Текст слайда:

p-π-сопряжение реализуется в молекуле дивинилового эфира.
..
H2C = CH – O – CH = CH2
Электронная пара атома кислорода участвует в образовании единого 6π-электронного облака с четырьмя р-электронами атомов углерода.


Слайд 23
Текст слайда:

π-Орбиталь карбонильной группы

p-π-Сопряжение в производных карбонильных соединений


Слайд 24
Текст слайда:

p-Орбиталь гетероатома X с неподеленной электронной парой

p-π-Сопряжение


Слайд 25
Текст слайда:

Единая 4π-электронная система

p-π-Сопряжение


Слайд 26
Текст слайда:


























Длина связи С-С - 0,140нм













Н

Н

Н

Н

Н

Н

sp2-Гибридные орбитали участвуют в образовании σ-связей.

Сопряжённые системы с замкнутой цепью сопряжения

π-π-сопряжение реализуется в молекуле бензола.


Слайд 27
Текст слайда:

перекрывающиеся p-электроны единая 6π-электронная система

Шесть негибридных орбиталей перекрываются с образованием общего π-электронного облака:


Слайд 28
Текст слайда:


Строение молекулы бензола







Слайд 29
Текст слайда:

ФУРАН

ТИОФЕН

p-π-Сопряжение


Слайд 30
Текст слайда:

ПУРИН

p-π-Сопряжение


Слайд 31
Текст слайда:


Ароматическими называют циклические
соединения, имеющие замкнутую сопряженную
систему, единое π-электронное облако в
которых делокализовано на всех атомах цикла.


Слайд 32
Текст слайда:








Эрих Хюккель
1896-1980

Бензол С6Н6 является ароматическим соединением, т.к. отвечает критериям ароматичности .
Хюккель

Ароматичность


Слайд 33
Текст слайда:

Критерии ароматичности
1. Молекула имеет циклическое строение.
2. Все атомы цикла находятся в состоянии sp2-гибридизации, образуя плоский σ-скелет молекулы, перпендикулярно к которому располагаются р-орбитали атомов.
3. Существует единая π-электронная система, охватывающая все атомы цикла и содержащая по правилу Хюккеля (4n+2) - π электрона = 6 π е-,
где n-натуральный ряд чисел


Слайд 34
Текст слайда:

4n + 2 = 6 π е-
n = 1 – натуральное число

БЕНЗОЛ: π-π-сопряжение



Слайд 35
Текст слайда:

Нафталин С10Н8






4n+2 = 10
n = 2


Слайд 36
Текст слайда:

ПИРИДИН


Слайд 37
Текст слайда:

Пиридин отвечает критериям ароматичности:
1. Молекула имеет циклическое строение.
2. Все атомы цикла находятся в состоянии sp2-гибридизации, образуя плоский σ-скелет молекулы, перпендикулярно к которому располагаются р-орбитали атомов.
3. Существует единая π-электронная система, охватывающая все атомы цикла и содержащая по правилу Хюккеля
(4n+2) - π электрона=6 πе-


Слайд 38
Текст слайда:

По правилу Хюккеля: 4n + 2 = 6 π е-
n = 1 – натуральное число

ПИРИДИН: π-π-сопряжение


N

N

:

:


Слайд 39
Текст слайда:

Атом азота поставляет в сопряженную цепь один электрон и сохраняет пару электронов вне сопряженной цепи.
За счет этой электронной пары пиридин проявляет свойства органического основания-протолита, т.к. способен присоединять протон по донорно-акцепторному механизму с образованием пиридиний-катиона.


Слайд 40
Текст слайда:

По правилу Хюккеля: 4n + 2 = 6 π е-
n = 1 – натуральное число

ПИРИМИДИН: π-π-сопряжение


N

N

:

:

N

N

:

:


Слайд 41
Текст слайда:

ПИРРОЛ - p-π-сопряжение


По правилу Хюккеля: 4n + 2 = 6 π е-
n = 1 – натуральное число


Слайд 42
Текст слайда:

Взаимное влияние атомов в молекуле может осуществляться по системе δ-связей (индуктивный эффект), по системе π-связей (мезомерный эффект).


2. Электронные эффекты заместителей


Слайд 43
Текст слайда:

Индуктивный эффект (I-эффект) – смещение электронной плотности по цепи δ-связей, которое обусловлено различиями в электроотрицательностях атомов:


Слайд 44
Текст слайда:

Индуктивный эффект обозначают буквой I и графически изображают стрелкой, остриё которой направлено в сторону более ЭО элемента.
Действие индуктивного эффекта наиболее сильно проявляется на двух ближайших атомах углерода, а через 3-4 связи он затухает.


Слайд 45
Текст слайда:

–I эффект проявляют заместители, которые содержат атомы с большей ЭО, чем у углерода: -F, -Cl, -Br, -OH, -NH2, -NO2, >C=O, -COOH и др.
Это электроноакцепторные заместители (ЭА). Они снижают электронную плотность в углеродной цепи.


Слайд 46
Текст слайда:

+I эффект проявляют заместители, содержащие атомы с низкой электроотрицательностью: металлы (-Mg, -Li); насыщенные углеводородные радикалы (-CH3, -C2H5) и т.п.
Это электронодонорные (ЭД) заместители, например, радикалы метил и этил, металлы натрий, калий и др.


Слайд 47
Текст слайда:

Мезомерный эффект – смещение электронной плотности по цепи сопряженных π-связей. Возникает только при наличии сопряжения связей.
Действие мезомерного эффекта заместителей проявляется как в открытых, так и замкнутых системах.



Слайд 48
Текст слайда:

- М-эффект проявляют заместители, понижающие электронную плотность в сопряженной системе. Заместители содержат кратные связи: -CHO, -COOH, -NO2, -SO3H, -CN).
Это электроноакцепторные (ЭА) заместители.


Слайд 49
Текст слайда:

+М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся -OH, -NH2, -OCH3, -O-, -F, -Cl, -Br, -I и др. Это электронодонорные заместители (ЭД).


Слайд 50
Текст слайда:

В молекулах органических соединений индуктивный и мезомерный эффекты заместителей, действуют одновременно.


Слайд 51
Текст слайда:

Если мезомерный и индуктивный эффекты имеют разные знаки, то мезомерный эффект в основном значительно преобладает над индуктивным эффектом. (+M >> -I)






-ОН : электронодонорный -NH2: электронодонорный
заместитель заместитель





Слайд 52
Текст слайда:


-СООН, -СНО: электроноакцепторный заместитель


Слайд 53
Текст слайда:

Таким образом, учитывая перераспределение электронной плотности в молекулах органических соединений, в том числе биологически активных веществ, можно прогнозировать их свойства.


Слайд 54
Текст слайда:

Классификация заместителей

-NH2, -NHR, -NR2
-OH
-OR
-NHCOCH3
-C6H5
-R
-H
-X

-CHO, -COR
-SO3H
-COOH, -COOR
-CN
-NR3+
-NO2

Повышение реактивности

орто/пара ориентанты

Мета ориентанты




Слайд 55
Текст слайда:




Электронные эффекты заместителей


Слайд 56
Текст слайда:

Спасибо за внимание!


Слайд 57
Текст слайда:

3. Кислотность органических соединений

Кислотно-основные свойства органических веществ рассматривают, основываясь на положениях протонной теории кислот и оснований (Бренстед-Лоури, 1913 г.).


Слайд 58
Текст слайда:






Основные положения теории:

Кислота – частица (молекула или ион), отдающая протон в данной реакции, т.е. донор H+.


Слайд 59
Текст слайда:

2. Основание – частица (молекула или ион), присоединяющая протон в данной реакии, т.е. акцептор H+.



Слайд 60
Текст слайда:






Протолитическая теория кислот и оснований

Основание – частица (молекула или ион), присоединяющая протон в данной реакии, т.е. акцептор H+.


Слайд 61
Текст слайда:

3. Кислота и основание связаны в сопряженную пару протолитов, частицы которой отличаются по составу на один передаваемый протон (H+):
кислота основание + Н+

кислота

основание

сопряжённое
основание

сопряжённая
кислота

Например:


Слайд 62
Текст слайда:

Основание (1) Кислота (2) Кислота (1) Основание (2)

Например:


Слайд 63
Текст слайда:

4. Сильной сопряженной кислоте соответствует слабое сопряженной основание и наоборот:

сильная к-та слабое осн-е

слабая к-та сильное основание


Слайд 64
Текст слайда:

Протолитическая теория кислот и оснований.

5. Кислоты-протолиты делят на 3 класса:

А) нейтральные

В) катионные

С) анионные


Слайд 65
Текст слайда:

Основания-протолиты также делятся на 3 класса:

Нейтральные NH3 + Н+ NH4+

B) Катионные FeOH+

C) Анионные Сl-, CH3COO-

СН3СОО- + Н+ СН3СООН


Слайд 66
Текст слайда:

Кислота

Сопряж. осн-е

Основание

Сопряж. К-та



6. Амфолиты – протолиты, способные как принимать, так и отдавать протоны:

Кислота Основание

Основание Кислота


Слайд 67
Текст слайда:

7. Количественно сила кислот-протолитов оценивается величиной константы кислотности (Ка).

Ка характеризует момент химического равновесия в процессе переноса протона и определяется на основании закона действующих масс.


Слайд 68
Текст слайда:

Пример:


Слайд 69
Текст слайда:

Таким образом, чем выше концентрация сопряженных частиц продуктов протонного переноса, тем больше значение Ка, а значит тем сильнее кислота-протолит.


Слайд 70
Текст слайда:

На практике используют показатель константы кислотности (pKa):



Чем меньше значение pKa, тем сильнее кислота.


Слайд 71
Текст слайда:

Кислотным центром называется элемент (С, S, O, N) и связанный с ним атом водорода.
Органические кислоты соответственно классифицируются по кислотному центру на
О-Н; S-H; N-H; C-H кислоты.


Слайд 72
Текст слайда:

Формулы и названия веществ
рКа
18 С2Н5ОН этанол
10,5 С2Н5SH этантиол
30 С2Н5NH2 этанамин
9,9 С6Н5ОН фенол

Чем больше значение рКа, тем слабее кислота.


Слайд 73
Текст слайда:

На стабильность аниона оказывают влияние следующие факторы:
1. Природа элемента в кислотном центре.
а) электроотрицательность элемента
Сравним кислотные свойства веществ с одинаковыми радикалами:
СН3–СН2 –ОН (рКа=18)
СН3–СН2 –NH2 (рКа=30).


Слайд 74
Текст слайда:

кислород более электроотрицательный элемент
связь О-Н более полярна, чем N-H, что способствует более легкой отщепляемости в О-Н кислотном центре по сравнению с N-H центром.
Амины более слабые кислоты, чем спирты.


Слайд 75
Текст слайда:

б) поляризуемость элемента в кислотном центре.
Сравним кислотные свойства веществ с одинаковыми радикалами:
СН3–СН2 –ОН (рКа=18)
СН3–СН2 –SH (рКа=10,5).


Слайд 76
Текст слайда:

Благодаря большему радиусу и более высокой поляризуемости атома серы, отрицательный заряд в анионе СН3–СН2–S- (меркаптид-ион) делокализован в большем объёме, чем в алкоксид-ионе СН3–СН2–О-.
Это обусловливает более высокую стабильность меркаптид-иона по сравнению с алкоксид-ионом.
Этантиол является более сильной кислотой, чем этанол.


Слайд 77
Текст слайда:

2.Влияние сопряжения на стабильность аниона.
Пример:
Этанол СН3–СН2–ОН рКа=18
Фенол С6Н5 –ОН рКа=9,9


Слайд 78
Текст слайда:

В молекуле фенола под влиянием ЭД-заместителя электронная плотность смещена от заместителя и делокализована по ароматическому кольцу.
Образующийся при отщеплении иона Н+ феноксид-ион С6 Н5–О- , является р, π-сопряжённой системой и обладает высокой стабильностью.


Слайд 79
Текст слайда:

Фенол проявляет более выраженные кислотные свойства, чем одноатомные спирты.


Слайд 80
Текст слайда:

3. Влияние заместителей на стабильность аниона.



СН3–СН2–СООН рКа=4,9 пропановая к-та

СН3–СН (ОН)–СООН рКа=3,83
2-оксипропановая к-та


Слайд 81
Текст слайда:

Наличие в радикале кислоты ЭА заместителя –ОН-группы способствует делокализации отрицательного заряда в лактат-анионе, что повышает его стабильность по сравнению с пропионат-анионом.
ЭА-заместители усиливают кислотность, а ЭД - снижают.


Слайд 82
Текст слайда:

4. Влияние растворителя на стабильность аниона.

Чем меньше радикал аниона, тем он более гидратирован и стабилен.
Муравьиная кислота рКа=3,7
Уксусная кислота рКа=4,76
Пропионовая кислота рКа=4,90

Так как формиат-ион имеет малые размеры, он наиболее гидратирован и стабилен, по сравнению с ацетат-ионом и пропионат- ионом.
 
 
 
 
 
 
 


Слайд 83
Текст слайда:

Спасибо за внимание!


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика