Стратегия органического синтеза презентация

Содержание

Алехина Е.А. Содержание 1.Факторы планирования органического синтеза 2. Общая стратегия синтеза 2.1. Ретросинтетическое планирование 2.2. Ассоциативновный анализ 2.3. Синтетическое планирование 3. Методы

Слайд 1Алехина Е.А.
СТРАТЕГИЯ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА


Слайд 2Алехина Е.А.
Содержание
1.Факторы планирования органического синтеза
2. Общая стратегия синтеза
2.1.

Ретросинтетическое планирование
2.2. Ассоциативновный анализ
2.3. Синтетическое планирование
3. Методы и приемы органического синтеза
3.1. Удлинение углеродной цепи
3.2. Уменьшение длины углеродной цепи
3.3. Защита функциональных групп
4. Сырье органического синтеза

Слайд 3Алехина Е.А.
ФАКТОРЫ ПРИ ПЛАНИРОВАНИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
Доступность исходных веществ
Выбор пути, дающего наибольший

выход
Выбор пути, связанного с наименьшим числом стадий
Экономичность синтеза, стоимость реагентов, исходных веществ
Трудоемкость синтеза, затраты времени
Стереохимическая точность структуры
Легкость выделения и очистки продуктов реакции
Условия техники безопасности, токсичность продуктов
Аналитический контроль
Утилизация отходов и др.



Слайд 4Алехина Е.А.
Стратегии органического синтеза


Слайд 5Алехина Е.А.
Ретросинтетическое планирование
ДЕРЕВО
СИНТЕЗА















Слайд 6Алехина Е.А.
Определение понятий


Слайд 7Алехина Е.А.


Слайд 8Алехина Е.А.
РЕТРОСИНТЕТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ


Слайд 9Алехина Е.А.
РЕТРОСИНТЕТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ


Слайд 10Алехина Е.А.
АЛГОРИТМ РЕТРОСИНТЕТИЧЕСКОГО ПОДХОДА
Изучение структуры, симметрии, особенностей углеродного остова, природы и

взаимного расположения ФГ;

Трансформация ФГ для перехода к соединению, расчленение которого является обратным по отношению к легче осуществляемой реакции;

Выбор связей, наиболее подходящих для расчленения, расчленение и фиксация отвечающих ему синтонов, подбор синтетических эквивалентов для последних;

Анализ дерева синтеза с целью выбора оптимального пути реального синтеза



Слайд 11Алехина Е.А.
Нуклеофильные синтоны и их
синтетические эквиваленты
-
-
-
-
-
-








Слайд 12Алехина Е.А.

Электрофильные синтоны и их
синтетические эквиваленты










Слайд 13Алехина Е.А.
Ассоциативный анализ близок по сути к реторосинтетическому и основан на

установлении связи между строением и реакциями.
В этом подходе молекула фрагментируется на более простые соединения из которых промежуточные стадии получается целевой продукт.

Ассоциативный анализ



Слайд 14Алехина Е.А.
Ассоциативный анализ
I
III
II



Реакция Дильса-Альдера

Реакция конденсации


Слайд 15Алехина Е.А.
Метод синтеза сложных циклических соединений реакция 1,4-циклоприсоединения к 1,3-алкадиенам, открытый

Отто Дильсом и Куртом Альдером.

Циклогексен

1,4 присоединение к алкадиенам

Реакция Дильса-Альдера

Бутадиен-1,3
(диен)

Этилен
(диенофил)



Слайд 16Алехина Е.А.
Бутадиен-1,3
(диен)
Малеиновый
ангидрид
(диенофил)
1,2,3,6-тетрагидрофталевый
ангидрид
бензол
Реакция Дильса-Альдера


Слайд 17Алехина Е.А.
Бутадиен-1,3
(диен)
Пропиннитрил
(диенофил)
Циклопептадиен-1,4-карбонитрил-1
Реакция Дильса-Альдера


Слайд 18Алехина Е.А.
Реакция Дильса-Альдера
1,2-Диметилен-циклогексан (диен)
n-Бензохинон (циклогесадиен-2,5-дион-1,4)
(диенофил)
Трицикл
(ансамбль колец)
В итоге образуется поли-(метилен-1,4-бицикло-(2,2,1)-гептан


Слайд 19Алехина Е.А.
Примеры синтезов
по реакции Дильса-Альдера


Слайд 20Алехина Е.А.

Примеры синтезов
по реакции Дильса-Альдера


Слайд 21Алехина Е.А.
Ассоциативный анализ
I
III
II



Реакция Дильса-Альдера

Реакция конденсации


Слайд 22Алехина Е.А.
изопрен
малеинимид
3-метил-1,2,5,6-тетра-
гидрофталимид
3-метилгекса-
гидрофталимид
Ассоциативный анализ


Слайд 23Алехина Е.А.
Ассоциативный анализ


Слайд 24Алехина Е.А.
Некоторые методы удлинения
углеродного скелета
CH3CH2Br
CH3CH2CN


Слайд 25Алехина Е.А.
электролиз


Слайд 26Алехина Е.А.
Удлинение углеродной цепи на один или несколько атомов углерода


Слайд 27Алехина Е.А.
Некоторые методы уменьшения
длины углеродной цепи


Слайд 28Алехина Е.А.
Некоторые методы уменьшения
длины углеродной цепи


Слайд 29Алехина Е.А.

Реакции без изменения длины цепи (функционализация и изомерия)


Слайд 30Алехина Е.А.
Реакции без изменения длины цепи (функционализация и изомерия)


Слайд 31Алехина Е.А.

Сырье органического синтеза
Углеводороды (предельные, непредельные, ароматические)
Синтез-газ (СО + Н2)
Оксид углерода

(IV)
Неорганические вещества (галогены, кислоты, щелочи, кислород, водород и др.)

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика