Реакционная способность альдегидов и кетонов презентация

Содержание

Карбонильные соединения Альдегиды Кетоны Определение: альдегидами называются соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным

Слайд 1Реакционная способность альдегидов и кетонов.


Слайд 2Карбонильные соединения
Альдегиды

Кетоны

Определение:
альдегидами называются соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода, а кетонами – карбонильные соединения с двумя углеводородными радикалами

Слайд 3Классификация и номенклатура альдегидов По характеру углеводородного радикала:
1) алифатические
насыщенные

2) алифатические

ненасыщенные

3) ароматические

4) алициклические
5) гетероциклические

ТН уксусный альдегид
МН этаналь

ТН акриловый альдегид
МН пропеналь

ТН бензальдегид










Слайд 4Классификация и номенклатура кетонов По характеру углеводородных радикалов:
алифатические насыщенные


ароматические



смешанные

ТН ацетон
РН диметилкетон
МН пропанон

РН дифенилкетон



РН метилфенилкетон
ТН ацетофенон




Слайд 5Гомологический ряд насыщенных альдегидов состава С1 – С5
С1

С2


С3


С4



С5

ТН муравьиный альдегид; формальдегид
МН метаналь

ТН уксусный альдегид; ацетальдегид
МН этаналь

ТН пропионовый альдегид
МН пропаналь

ТН масляный альдегид
МН бутаналь

ТН валериановый альдегид
МН пентаналь




Слайд 6Реакционные центры в молекулах карбонильных соединений на примере уксусного альдегида





С- Н
кислотный
центр

электрофильный центр

основный оксониевый центр

нуклеофильный центр

δ'+ <

δ +


δ -

:


Слайд 7Общая схема реакции нуклеофильного присоединения в карбонильных соединениях

δ+
δ-

+ Е – Nu
E

+

Слайд 8Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях AN
Выводы:
Альдегиды обладают большей

реакционной способностью, чем кетоны.
Электроноакцепторные заместители увеличивают реакционную способность, электронодонорные заместители – уменьшают.
Ароматические альдегиды и кетоны менее реакционноспособные, чем алифатические.
В гомологическом ряду насыщенных альдегидов реакционная способность уменьшается.


Слайд 9Реакции нуклеофильного присоединения АN
1. ПРИСОЕДИНЕНИЕ ВОДЫ
+ НОН
формальдегид
гидрат формальдегида
δ+



+ НОН
хлораль
хлоральгидрат устойчив


Слайд 10
δ +
δ -

+ С2Н5ОН
НСI сух.
2. ПРИСОЕДИНЕНИЕ СПИРТОВ
уксусный альдегид
этиловый спирт
полуацеталь неустойчив
+ С2Н5ОН
НСI

сух.

+ НОН

ацеталь, устойчив диэтилацеталь уксусного альдегида




Слайд 11
3. Присоединение гидросульфита натрия


для выделения из смеси и очистки карбонильных

соединений

4. Реакция с тиолами

для «защиты» карбонильной группы


Слайд 12

5. Присоединение циановодородной кислоты
2-гидроксибутаннитрил


Слайд 13Реакции карбонильных соединений с азотсодержащими нуклеофилами АN - E
МЕХАНИЗМ:
+ NH2 -

X


Н2О +

монозамещенный имин


δ +


Слайд 14Реакции карбонильных соединений с азотсодержащими нуклеофилами АN - E
+ NH3
этаналь
+ Н2О


+ Н2О

имин

+ NH2- CH3

N-замещенный имин

этаналь

метиламин


Слайд 15Реакции карбонильных соединений с азотсодержащими нуклеофилами АN - E
+ NH2- ОН
+

Н2О

ацетон

ацетон

оксим

+ NH2 – NH2

гидроксиламин

гидразин

гидразон

+ Н2О


Слайд 16Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Присоединение магнийорганических соединений


Слайд 17

Реакции с участием С-Н-кислотного центра
Альдольно-кротоновая конденсация
+


Слайд 18Реакции окисления


окисление
δ +
Реакция «серебряного зеркала»
+ [Ag(NH3)2]OH
CH3-COONH4
+Ag
+ NH3+H2O
уксусный альдегид
+ 2Сu(OH)2
t
CH3-COOH
+ Cu2O
+ 2H2O
оранжево-

красный

Слайд 19Восстановление карбонильных соединений
Восстанавливающие реагенты: Н2 / Ni, NaH, LiAlH4
пропаналь альдегид
+ Н2
Ni,

t

пропанол-1 первичный спирт

ацетон кетон

+ NaH

+ -



δ +

δ -

алкоголят

Н2О

- NaОH

пропанол-2 вторичный спирт


Слайд 20Реакции диспропорционирования (Канниццаро)
КОН конц.
+
бензальдегид
соль кислоты бензоат калия
первичный спирт бензиловый спирт
2
H2O
2
HCOOН

+ СН3-ОН

формальдегид

муравьиная кислота

метанол


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика