Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду Se презентация

Содержание

Реакции замещения в ароматическом ряду SE в ароматическом ряду Механизм SE Общий вид Нитрование Сульфирование Галогенирование Алкилирование

Слайд 1Реакции
электрофильного
замещения
в ароматическом
ряду
Алехина Е.А.


Слайд 2 Реакции замещения в ароматическом ряду
SE в ароматическом

ряду
Механизм SE
Общий вид
Нитрование
Сульфирование
Галогенирование
Алкилирование
Ацилирование
Заместители I и II рода
Примеры реакций SE
Список литературы

Содержание

Алехина Е.А.


Слайд 3(в ароматическом ряду)
Реакции замещения
Алехина Е.А.


Слайд 4Электрофильное замещение (SE)
Ar – H + E+ → Ar – E

+ H+(протон) - общий вид
C6H6 + HNO3 (конц) → C6H5NO2 + H2O - нитрование


Нуклеофильное замещение (SN)
Ar – H + :Y- → Ar – Y + :H- (гидрид-ион) – общий вид



Радикальное замещение (SR)
Ar – H + R˙ → Ar – R + H˙ (радикал водорода) – общий вид
C6H5CH3 + 3Cl2 →hν C6H5CCl3 + 3HCl

(в ароматическом ряду)

Реакции замещения

Алехина Е.А.


Слайд 5Изменение энергии при реакциях SE в ароматическом ряду
Алехина Е.А.


Слайд 6SE (в ароматическом ряду)
Алехина Е.А.


Слайд 7SE (в ароматическом ряду)
Алехина Е.А.


Слайд 8SE (в ароматическом ряду)
Алехина Е.А.


Слайд 9Механизм SE (общий вид)
Алехина Е.А.


Слайд 10Предельные структуры σ-комплекса
Алехина Е.А.


Слайд 11Механизм реакции нитрования
нитробензол
Алехина Е.А.


Слайд 12Механизм реакции сульфирования
Алехина Е.А.


Слайд 13Механизм реакции галогенирования
хлорбензол
Cl2 + FeCl3 → Cl+ + FeCl4-
Алехина Е.А.


Слайд 14Алкилирование (по Фриделю - Крафтсу)
Изопропилбензол(кумол)
в качестве алкилирующих средств могут быть

использованы алкилгалогениды, спирты, алкены в присутствии соответствующих катализаторов (кислоты Льюиса)

CH3 – CH2 – CH2 – Cl + AlCl3 [AlCl4] + CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH – CH3

-

Алехина Е.А.


Слайд 15Алкилирование (по Вюрцу - Фиттингу)
Алехина Е.А.


Слайд 16 В качестве ацилирующих агентов используют галогенангидриды или ангидриды карбоновых

кислот

Ацилирование (по Фриделю - Крафтсу)

требуется эквимолярное количество катализатора

Алехина Е.А.


Слайд 17Заместители I и II рода
– R

– C6H5

– NR2
– NHR
– NH2
– OH

OR
– SH
– SR

– F
– Cl
– Br
– I

– CF3
– CH=O
– CR=O
– COOH
– COOR
– NO2
– NO
– CN

Алехина Е.А.


Слайд 18Орто- и пара-ориентанты (статистические факторы)
Алехина Е.А.


Слайд 19Орто- и пара-ориентанты (динамические факторы)
орто-замещение
мета-замещение
пара-замещение
+ E
+
Алехина Е.А.


Слайд 20Орто- и пара-ориентанты (динамические факторы)
орто-замещение
мета-замещение
пара-замещение
+ E
+
Алехина Е.А.


Слайд 21Мета-ориентанты (статистические факторы)
триалкил-
фениламмоний
Алехина Е.А.


Слайд 22Мета-ориентанты (динамические факторы)
орто-замещение
мета-замещение
пара-замещение
+ E
+
Алехина Е.А.


Слайд 23Согласованная ориентация
Заместители разного рода
орто- и пара-ориентированные
2. Заместители одного

рода мета-ориентированные

Алехина Е.А.


Слайд 24Согласованная ориентация
Алехина Е.А.


Слайд 25Несогласованная ориентация
Заместители разного рода
мета-ориентированные
2. Заместители одного рода
орто-

и пара-ориентированные

Алехина Е.А.


Слайд 26Несогласованная ориентация
Алехина Е.А.


Слайд 27Примеры реакций SE для заместителей I рода
1. сульфирование анилина
Алехина Е.А.


Слайд 282. нитрование фенола
Примеры реакций SE для заместителей I рода
Алехина Е.А.


Слайд 293. сульфирование толуола
Примеры реакций SE для заместителей I рода
Алехина Е.А.


Слайд 304. бромирование диметиланилина
Примеры реакций SE для заместителей I рода
Алехина Е.А.


Слайд 315. бромирование анизола
Примеры реакций SE для заместителей I рода
Алехина Е.А.


Слайд 32Примеры реакций SE для заместителей II рода
1. нитрование бензойной кислоты
Алехина

Е.А.

Слайд 332. бромирование ацетофенона
Примеры реакций SE для заместителей II рода
Алехина Е.А.


Слайд 34Примеры реакций SE для заместителей II рода
Алехина Е.А.


Слайд 35Примеры реакций SE для заместителей II рода
Алехина Е.А.


Слайд 36Литература
Ким А.М. Органическая химия. – Новосибирск:
Сиб. унив. изд-во,

2004. – 842 с.
Органический синтез/ Н. В. Васильева и др. – М.: Просвещение, 1986. – 367 с., ил.
Перекалин В.В. и др. Органическая химия. – М.: Просвещение, – М., 1982. – 560 с.
Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х т. – М.: Высшая школа, 1981.
Травень В.Ф. Органическая химия. В 2-х т. – М.: ИКЦ Академкнига, 2005.
Шабаров Ю.С. Органическая химия. В 2-х т. – М.: Химия, 1996.

Алехина Е.А.


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика