Реакційна здатність насичених вуглеводнів. Реакційна здатність ненасичених вуглеводнів (алкени, алкадієни, алкіни) презентация

Содержание

Слайд 1 Реакційна здатність насичених вуглеводнів (алкани, циклоалкани). Реакційна здатність ненасичених вуглеводнів (алкени, алкадієни,

алкіни).


Слайд 2Вуглеводні: аліфатичні та аліциклічні
Назва класу
вуглеводню
Загальна
формула
Тип гібридизації
атома Карбону
Основний
тип реакції
Особливості


будови, закінчення
в назві

Алкани

Алкени

Алкадієни

Алкіни

Цикло-
алкани

СnН2n

СnН2n-2

СnН2n-2

СnН2n

СnН2n+2

sp3, тетраедр,
∠109028/

sp2, площинна,
∠1200

sp2, площинна,
∠1200

sp, лінійна,
∠1800

sp3, тетраедр,
∠ 109028/

Усі σ(С-С)
- ан

1 С=С, 1π,
усі інші σ;
- ен

2 С=С, 2π,
усі інші σ;
- дієн

1 С≡С, 2π,
усі інші σ;
- ин (-ін)

Атоми С
замкнуті в цикл,
Цикло -ан

SR; крекінг
ізомеризація,
окислення

AE;
полімеризація,
окислення

1,2- та 1,4 AE;
полімеризація,
окислення

AE;
полімеризація,
СН-кислотні власт.
окислення

SR;
приєднання
окислення

Слайд 3Насичені вуглеводні

Слайд 4 

Алкани

Слайд 5Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
3,5-диметил-3-етил-октан
метилетилізопропілметан
(2,3-диметилпентан)

Слайд 6Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
2-етилпентен-1
пентадієн-1,3
2-метилбутадієн
(ізопрен)
етеніл
(вініл)
2-пропеніл
(аліл)

Слайд 7Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
3-метилбутин-1
1-фенілпропін
(метилфенілацетилен)
етиніл
пропаргіл

Слайд 8Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
Структурна ізомерія
С5Н12
пентан Ткип= 36.2°С
2-метилбутан Ткип= 28°С
2,2-диметилпропан Ткип= 9.5°С


Слайд 9Алкани. Номенклатура


2,2,4-триметилпентан
Первинний
Вторинний
Третинний
Четвертинний

Слайд 10Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
Структурна ізомерія

Слайд 11Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
Просторова
ізомерія
цис-бутен-2
Ткип=4°С
транс-бутен-2
Ткип=1°С

Слайд 12Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
(Е)-1-бром-1-нітро-
2-хлорпропен
(Z)-1-бром-1-нітро-
2-хлорпропен

Слайд 133-метилбутин-1
пентин-1
пентин-2
Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
Структурна ізомерія

Слайд 14Вуглеводні: будова молекул
Алкани
Алкени

Слайд 15Вуглеводні: будова молекул
Алкадієни

Слайд 16Вуглеводні: будова молекул
Алкіни

Слайд 17Методи одержання алканів

Лабораторні:
1.     Лужне плавлення (синтез Дюма)
RCOONa + NaOH

R–H + Na2CO3
Наприклад, для одержання бутану потрібно взяти:
СН3-СН2-СН2-СН2-СООNa + NaOH
 
→ СН3-СН2-СН2-СН2–H + Na2CO3
 
2.     Гідроліз магнійорганічних сполук:
R-Mg-Hal + HOH → R–H + Mg(OH)Hal
Наприклад, для одержання бутану потрібно взяти:
СН3-СН2-СН2-СН2-Mg-Hal + HOH →
→ СН3-СН2-СН2-СН2–H + Mg(OH)Hal
 

Алканами называют алифатические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны простыми ковалентными σ­связями.

Слайд 18  

4.     Реакція Кольбе (електроліз)

RCOONa ⇔ RCOO– +

Na+
RCOO– – 1е → R∙ + СО2
R∙ + R∙ → R – R
Наприклад, для одержання гексану потрібно взяти:

СН3-СН2-СН2-COONa ⇔ СН3-СН2-СН2-COO– + Na+
СН3- СН2-СН2-COO– – 1е → СН3-СН2-СН2∙ + СО2
СН3- СН2-СН2∙ + СН3-СН2-СН2∙ → СН3-СН2-СН2–СН2-СН2-СН3
 

Методи одержання алканів

Слайд 193.     Реакція В’юрца–Шоригіна:

R–Hal + 2Na + Hal–R → 2NaHal + R–R
Механізм:
R–Hal

+ 2Na → R–Na + NaHal
RNa + Hal–R → NaHal + R–R
Наприклад, для одержання гексану потрібно взяти:
СН3-СН2-СН2–Сl + 2Na + Сl–СН2-СН2-СН3 → 2NaСl + СН3-СН2-СН2–СН2-СН2-СН3

Методи одержання алканів

Слайд 20 


5.     Гідрування алкенів та алкінів:

СН3–С≡С–СН3

+ Н2 СН3–СН=СН–СН3 + Н2
СН3–СН2–СН2–СН3
 
6. Крекінг алканів – одержання алкенів та алканів:

C20H42 C10H20 + C10H22
 
 7. Одержання метану:
Al4C3 + 12HCl → 4AlCl3 + 3CH4


 

Методи одержання алканів

Слайд 21Алкани. Хімічні властивості

Галогенування

Слайд 22Хімічні властивості: алкани
Галогенування

Слайд 23Алкани. Хімічні властивості

Галогенування (Механізм реакції)
Ініціювання
Ріст ланцюга

Слайд 24Алкани. Хімічні властивості

Галогенування (Механізм реакції)
Обрив ланцюга


Слайд 25Алкани. Хімічні властивості

Галогенування (Механізм реакції)


1.Галогенування розпочинається тільки під дією ініціатора радикальних

реакцій (УФ-світло, радикальні реагенти, нагрівання).
2. Реакційна здатність галогенів зменшується в ряді:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
3. Галогенування під дією фтору і хлору може вийти з під контролю і набути взривного характеру.

Слайд 26Алкани. Хімічні властивості

Галогенування (Механізм реакції)


4. Реакційна здатність Гідрогену у третинного атома

Карбону вища, ніж у вторинного, а вторинного вища, ніж у первинного.

376 кДж/моль

390 кДж/моль

415 кДж/моль

Слайд 27Алкани. Хімічні властивості

Сульфохлорування


С10H22 + SO2 + Cl2 → C10H21SO2Cl +

HCl
декан сульфохлорид
декану

C10H21SO2Cl + 2NaOH → C10H21SO3Na + NaCl + H2O
алкілсульфонат

Слайд 28Хімічні властивості: алкани
Нітрування
Реакція М.І. Коновалова

Слайд 29Алкани. Хімічні властивості


Термічний розклад (Крекінг)
В.Г. Шухов (1891)
Температура – 470—650°С;
Тиск – 7 МПа


Слайд 30Алкани. Хімічні властивості


Ізомеризація

Слайд 31Алкани. Хімічні властивості



Окислення
Сильні окисники (KMnO4, K2Cr2O7 і ін.)

Слайд 32
Велику групу циклоалканів складають біциклічні сполуки, які бувають з роз’єднаними циклами,

з безпосередньо сполученими одинарними С–С або подвійними С=С-зв’язками, спірановими, містковими.


Класифікація

Циклоалкани

Слайд 33Спіранові сполуки містять спільний (вузловий) атом Карбону для двох циклів. Їх

назва починається з префікса спіро-, а далі в квадратних дужках вказується кількість атомів Карбону спочатку меншого циклу, а потім, після крапки – більшого циклу (вузловий атом у дужках не позначається).

Класифікація: циклоалкани

Слайд 34Місткові сполуки містять два вузлових атоми Карбону. Їх назва починається з

префікса біцикло-. Далі в квадратних дужках позначають цифрами кількість атомів Карбону кожного циклу між вузловими атомами, які при цьому не враховуються, від більшого циклу до меншого.


Класифікація: циклоалкани

Слайд 35 Структурна ізомерія залежить від величини циклу, природи зімсника, їх взаємного

розташування і поділяється на такі види:
1.     Ізомерія розміру циклу:
2.     Ізомерія положення замісника:
3.     Ізомерія бічних ланцюгів:
4. Ізомерія за кількістю атомів Карбону в бічних замісниках:

Слайд 36Енантіомерія аліциклічних сполук виникає при наявності хірального атома Карбону і відсутності

елементів симетрії, в першу чергу площини симетрії. Так, циклопропан з двома замісниками в транс-1,2-положенні або з двома різними як у транс-1,2-положенні, та і в цис-1,2-положенні існує у вигляді енантіомерів:


Слайд 37Конформаційна ізомерія циклоалканів пов’язана з особливостями їх будови. Передумовою сучасного трактування

будови циклічних сполук була теорія напруження А. Байєра (1885 р.), який виходив з їх плоскої будови і пояснював стійкість циклів відхиленням їх валентних кутів від тетраедричного кута 109°28′ у метані, оскільки атоми Карбону в насичених циклоалканах знаходяться в стані sp3-гібридизації. Отже, відхилення від цього кута є мірою стійкості циклу, або мірою його реакційної здатності:


Слайд 38Конформаційна ізомерія циклоалканів


Подальшим розвитком теоретичних уявлень будови циклоалканів була теорія конформаційного

аналізу К. Пітцера (1947 р.), яка враховувала торсійні напруження, що приводило до зміни конформацій циклу.
Так, циклопентан існує у вигляді фігури, що нагадує конверт:

Слайд 39
При наявності об’ємних замісників найбільш вигдною є конформація, коли вони займають

екваторіальне положення (прояв внутрішньомолекулярних вандерваальсівських сил відштовхування зближених у просторі замісників):

Слайд 40На відміну від усіх інших циклоалканів, циклопропан має плоский вуглецевий скелет.

В циклопропані наявне значне кутове напруження: кути 60° між прямими, що з’єднують ядра атомів Карбону, сильно відрізняються від тетраедричних, до того ж кути Н–С–Н складають 118°, що близько до тетраедричного стану атома Карбону. Для зняття кутового напруження гібридизовані орбіталі насправді перекриваються не по прямій, а дещо з відхиленням від неї. В результаті зв’язки С–С виявляються вигнутими, їх називають “банановими” зв’язками або τ-зв’язками:


Слайд 41

Хімічні властивості циклоалканів:
реакції приєднання

Слайд 42
Хімічні властивості: реакції приєднання
Хімічні властивості: реакції окиснення

Слайд 43
Хімічні властивості: реакції заміщення

Слайд 44Ненасичені вуглеводні
Алкенами называют алифатические углеводороды, содержащие двойную углерод­ -углеродную связь.

Слайд 45Хімічні властивості: алкени, алкадієни та алкіни
Реакції електрофільного приєднання.
Правило Марковникова

Слайд 46Хімічні властивості: алкени, алкадієни та алкіни
Реакції електрофільного приєднання. Правило Марковникова

Слайд 47Хімічні властивості: алкени, алкадієни та алкіни
Реакції електрофільного приєднання. Правило Марковникова

Слайд 48 Химические свойства алкадиенов
Гидрирование

Слайд 49Химические свойства алкадиенов
Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез)
Полимеризация

Слайд 50Хімічні властивості: алкени, алкадієни та алкіни
Реакції електрофільного приєднання. Правило Марковникова

Слайд 51Механізм реакції електрофільного приєднання АЕ
циклічний йон
бромонію
рz-орбіталь
π-комплекс

Слайд 52Гидратация (реакция Кучерова)
Хімічні властивості алкінів

Слайд 53Реакции замещения алкинов
Образование ацетиленидов

Слайд 54Химические свойства алкинов
Реакции окисления и восстановления
Окисление алкинов
Востановление алкинов

Слайд 55Химические свойства алкинов
Димеризация, тримеризация и тетрамеризация

Слайд 56Дякую за увагу!

Похожие презентации

140 лет дому, который построил Д.И. Менделеев 401
Химические реакции. Реакции по фазовому составу 343
Углерод. Химические свойства 339
Мінерали та гірські породи 1276
Закон сохранения массы веществ. Химические уравнения 503
Энергетика химических процессов. Энтропия и энергия Гиббса 1760

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика